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對氨基苯甲酰穀氨酸

鎖定
對氨基苯甲酰穀氨酸是化學物質,分子式是C12H11N3O4。
中文名
對氨基苯甲酰穀氨酸
外文名
P-Amino benzamide glutamic acid
N-(4-Aminobenzoyl)-L-glutamic acid
(2R)-2-[(4-aminobenzoyl)amino]pentanedioic acid
別    名
N-(4-對氨基苯甲酰);-L-穀氨酸對氨基苯甲酰基麩質酸
分子式
C12H14N2O5 [1] 
熔    點
175 ℃
分子量
266.25
CAS登錄號
4271-30-1
EINECS登錄號
224-261-7
密    度
1.418 g/cm³
沸    點
607.1 ℃
閃    點
320.9 ℃
蒸氣壓
1.37E-15mmHg at 25°C
折射率
1.617
外    觀
類白色粉末

對氨基苯甲酰穀氨酸性質描述

外觀:白色粉末,含量:98%; 熔點:170-172℃;比旋度[α]20/D:-14.5~-15.5° (C=2,0.1N HCl)。能溶於水,不溶於醚。

對氨基苯甲酰穀氨酸生產方法

分子式:C12H11N3O4
此方程式代表混旋物.其中右旋體用作合成葉酸的中間體.
L-穀氨酸對硝基苯甲酰氯在弱鹼性條件下合成,然後經還原得右旋體.
右旋體的物化性質
生產方法: 對硝基苯甲酰氯與穀氨酸縮合,再用硫化銨還原而得:工藝過程如下:(1)縮合 將水;氧化鎂;穀氨酸投入反應罐,調pH至8-9,攪拌使物料全部溶解。降温至20℃,緩緩滴加對硝基苯甲酰氯的苯溶j解,控制温度不超過30℃,pH不低於7.5,反應液由白色變紫紅色到褪色。加完後繼續攪拌1-2h。靜置分層,取下層水溶液過濾,上層苯液用少量水洗,水洗液與濾液合併,用鹽酸調整PH至3-3.5,靜置,析出對硝基苯甲酸,過濾,濾液加鹽酸調至pH=1,強力攪拌,然後靜置24h,析出結晶。過濾,得N-對硝基苯甲酰穀氨酸,熔點110-112℃。收率73%。(2)還原 將水;N-對硝基苯甲酰穀氨酸混合後,加入硫化銨,攪拌使溶解,緩緩加熱煮沸蒸發至溶液pH6-7;體積的1、3時,停止加熱,加活性炭脱色,過濾。濾液自然冷卻到室温,用鹽酸調至pH3-3.5,靜置24h,析出結晶,過濾,濾餅用水洗滌,乾燥,得N-對氨基苯甲酰-L-穀氨酸,熔點170-172℃,收率58%。
用途: 醫藥中間體,用於甲氨喋呤;葉酸的生產。

對氨基苯甲酰穀氨酸工藝過程

對氨基苯甲酰穀氨酸縮合

將水和穀氨酸投入反應罐,調pH至8-9,攪拌使物料全部溶解。降温至10℃,緩緩滴加對硝基苯甲酰氯的芳香烴類溶液,控制温度不超過15℃,pH不低於8,反應液由白色變紫紅色到褪色。加完後繼續攪拌1-2h。靜置分層,上層液用少量水洗,水洗液與下層液合併,用鹽酸調整PH至3.5,過濾,濾液加鹽酸調至pH=1,析出結晶。過濾,得N-對硝基苯甲酰穀氨酸,熔點112-113℃。收率96%。

對氨基苯甲酰穀氨酸鐵粉還原

水;鐵粉;少量鹽酸及電解質;活化後加入N-對硝基苯甲酰穀氨酸進行還原,加完後攪拌1-2h;調pH至鹼性過濾。濾液用鹽酸調至pH3-3.5,析出白色結晶,過濾,乾燥,得N-對氨基苯甲酰-L-穀氨酸,熔點170-172℃,收率90%。
參考資料