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對映現象
鎖定
對映現象,是一種化合物的兩個分子彼此不能重疊,互為實物與鏡像關係的現象。這樣的一對分子互為對映體。
- 中文名
- 對映現象
- 外文名
- Enantiome
- 本 質
- 互為實物與鏡像關係的現象
- 結構取向
- 手徵性。左手性
- 分 類
- 右旋體,左旋體
- 學 科
- 化學
對映現象基本信息
對映異構體(英語:Enantiomer),又稱對掌異構物、光學異構物、鏡像異構物或對映異構體或旋光異構體,不能與彼此立體異構體鏡像完全重疊。是互為鏡像(mirror images)的分子。不對稱碳(asymmetric carbon)和四種不同的原子或原子基團連結,不對稱碳為手性中心。當有n個手性中心時,則最多有2的n次方立體異構物。
它來源於希臘文,具有左手對右手那樣鏡像關係的一對物質。無論怎樣擺佈都不能使這些鏡像成為同一物。有對稱平面的物質不能是對映體,因為它和它的鏡像是等同的。乳酸那樣的分子對映體,除了與其他不對稱分子的化學反應以及與偏振光作用外,具有完全相同的化學物質。對映體在結晶學中很重要,因為許多晶體是由單個分子的右手型和左手型交替排列的。對晶體的完整描述,就是要説明這些型體彼此間是如何混合的。兩種光學活性的酒石酸,即所謂d-酒石酸和l-酒石酸就是一對對映體的實例。
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對映現象歷史
1849年,法國化學家路易·巴斯德(Louis Pasteur)發現從在釀酒的容器中,取得的酒石酸鹽可以使平面偏振光旋轉,但是使用其他來源的酒石酸鹽卻無法測定出此性質。而此二者不同之處即是能否讓平面偏極光旋轉,原因就是此二者為光學異構物。
對映現象性質
對映異構體具有相同的物理性質和化學性質。只是它們的結構取向不同,一個是右手性(見手徵性),另一個是左手性。一對對映體能使偏振光旋轉同一角度,但方向恰好相反。使偏振面向右旋轉(順時針)的異構體稱為右旋體;使偏振面向左旋轉(反時針)的異構體稱為左旋體。
對映異構體在對稱環境中具有相同的性質,而在不對稱環境中則性質不同。例如,在光學活性催化劑或試劑作用下,對映異構體分子的反應速率不同;在具有光學活性的溶劑中具有不同的溶解性。當用圓偏振光檢驗時,對映異構體具有不同的折射率或不同的吸收光譜,但這些差別過於微小,以致不能加以利用和測量。
當對映異構體與其他手性化合物發生反應時,兩者的反應速率不同,但其差異極微小。也可能一個對映異構體以適當的速率進行反應,而另一個對映異構體則完全不發生反應。對映異構體的生理活性不相同就是由於這個原因。
[2]
對映現象對映異構的標準
含有一個或多個不對稱碳原子的大多數化合物顯示出對映異構,但這並非總是如此。有一些已知的化合物確實具有不對稱的碳原子,但相對於整個分子不是非對稱的,不顯示對映異構。因此,內消旋酒石酸具有兩個不對稱碳原子,但樣品仍表現出光學不活動性,因為分子的兩個半部分中的每一個與另一半相等且相反,因此在其幾何鏡像上是可重疊的。
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對映現象製備策略
製備對映體純化合物有兩個主要策略。第一個被稱為手性分辨率。該方法涉及製備外消旋形式的化合物,並將其分離成其異構體。在他的開創性工作中,路易斯·巴斯德(Louis Pasteur)能夠分離出酒石酸的異構體,因為它們從溶液中以不同的對稱結晶成晶體。不太常見的方法是通過對映體自歧化。
第二個策略是不對稱合成:使用各種技術來製備高對映體過量的所需化合物。所涵蓋的技術包括使用手性原料(手性池合成),使用手性助劑和手性催化劑,以及應用不對稱誘導。酶(生物催化)的使用也可以產生所需的化合物。
- 參考資料
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- 1. G. Smith; C. H. L. Kennard; A. H. White; P. G. Hodgson (April 1980). "(±)-2-(4-Chloro-2-methylphenoxy)propionic acid (mecoprop)". Acta Crystallogr. B. 36 (4): 992–994.
- 2. Merrill Goozner (2004). The $800 Million Pill: The Truth Behind the Cost of New Drugs (excerpt). University of California Press. ISBN 0-520-23945-8.
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