天下第一陪臣

幼年的兼續早已被贊為智勇兼備。初為上杉謙信的近侍，受到謙信的鼓勵，努力研究學問。不久成為景勝近臣。

景綱幼年時已被人稱為異才，在伊達重臣遠藤元信的極力推薦下，成為當時的家督輝宗的侍從。後來輝宗發現景綱的俊才及剛正不阿的性格而非常高興；永祿十年(1567)，適時輝宗剛得長子梵天丸(後來的政宗)，決定讓他得到最好的教育及保護，天正三年(1575)，輝宗把當時十九歲的景綱引為九歲的政宗的近侍，希望景綱的剛毅能感染政宗。

直江兼續和片倉景綱兩人都是從自己的主公還處在幼年時就開始侍奉自己的主公，但不同點是：直江兼續比自己的主公上杉景勝小四歲，是以小弟弟的角度侍奉的上杉家。而片倉景綱則比伊達政宗整整大了十歲。