堅田合戰

天正6年（1578年），大友宗麟在耳川之戰中大敗於薩摩國的島津義久，大友氏家臣佐伯惟教和佐伯惟真等有力武將均戰死，加上大友一族重臣之間的內訌以及受到肥前國的龍造寺隆信、筑前國的秋月種實等人的攻擊，大友氏的存亡變得岌岌可危。相反，在耳川之戰中大勝的島津氏則平定南九州，從以前受到大友家壓逼的情況，轉變成平分秋色的狀態，並且開始着手進攻大友的領地。天正14年（1586年），島津家以九州統一為目標，開始進攻大友家的根據地豐後，島津義弘帶兵從肥後方面進攻，而日向方面則由同父異母弟弟島津家久負責，是為豐薩合戰。 ^[1] 

天正14年（1586年）10月23日，家久派遣使者要求佐伯領主佐伯惟定投降。然而，由於島津軍在耳川之戰中殺害惟定祖父惟敦、父親惟真以及約100名佐伯家臣，對於是投降於仇敵，還是與其一戰，在佐伯家中出現分歧。經過長期討論後，家內仍然未能達成共識，其後惟定之母揚言與仇敵之戰中落敗的話，除了自殺別無他法，從而激勵佐伯家眾人，會議亦因此由決定投降改為徹底抗戰，其後由家臣杉谷帶刀以設宴款待來自島津的19名使者，並且帶領他們前往住宿地為由，誘騙他們出來，然後在樫野村發動突襲。其後，家久得知惟定沒有投降之意，便率領約2,000名士兵攻向佐伯領。 ^[1] 

佐伯軍在城的三處入口，安排約350名士兵防守，惟定將決戰地定於堅田村，並且將本陣置於中山峠。佐伯軍的先陣是佐伯惟末和高畑伊予守、第二陣是佐伯惟澄和高畑新右衞門尉、第3陣是惟定之弟進士統幸（由於統幸是初次上陣，由老臣長田天樂戒備），佈下三段式的陣勢，總數約1,800人。本來，惟定亦希望親自出戰，但是客將山田匡德勸喻作為總大將的惟定應該留在城中，由他自己帶領佐伯軍迎戰。匡德調查島津軍的陣容，並且動用熟悉地理環境的佐伯兵將本陣移至波越峠。其後，匡德進入本陣旁的波越常樂寺觀音堂，借用御帳的全新白布為軍旗，並且安排持有鐵炮的足輕埋伏於竹角口的民家內。 ^[1] 

然後，洞悉時機的匡德讓伏兵揮動軍旗並且吹響號角，以鐵炮射擊島津軍，島津軍後方由於受到突襲而陷入混亂，及後向府坂峠方向撤退，但是由於匡德在前往府坂峠路上的岸河內處預先安排伏兵守候，撤退中的的島津軍從斜坡下來之後，立即遭到佐伯軍突襲，雖然島津軍奮力抵抗，但在杉谷、近藤、三代和因尾等佐伯勇士的奮戰下，島津軍潰不成軍而敗走。與此同時，高畑伊予守奪取敵將新名治右衞門尉的馬印，誘騙並且消滅埋伏的敵軍。戰事在下午5時左右結束，以佐伯軍勝利告終，信匡帶領士兵一同歡呼勝利。 ^[1] 

家久在兵力多於佐伯軍的情況下不敵於對手，其後再沒有進攻佐伯領，而是繞過佐伯領繼續北上。另外，在肥後方面進攻的義弘軍在面對岡城的志賀親次的頑強抵抗，亦無法攻下城池。無視佐伯和岡城後繼續北上的島津大軍，雖然攻下豐後一些城池，但是亦經常腹背受敵，加上有宗麟與妙林尼等善戰之人，導致島津家始終無法攻佔豐後全域，形成拉鋸戰。期間，宗麟請求豐臣秀吉派出援軍出兵九州，最終島津軍全面撤退。 ^[1]