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地衣酸

鎖定
地衣類產生的物質被總稱為地衣成分(德Fle-chtenstoff),但其中多為地衣所特有的有機酸類的成分特稱為地衣酸類。大致分為高級脂肪酸和芳香族酸。前者屬於在冰島衣中發現的原地衣甾酸(d-protolichesteric acid),約有數十種,後者是在石茸屬(Gyrophora)、藍藻衣屬(CyanoPhila)等中的石茸酸,已知約有30種縮酚酸類,在睫毛苔中發現了水楊嗪酸(salazinic acid)並記載了包括水楊嗪酸在內共有12—13種縮酚酸環醚類(depsidones)。除扁枝衣屬外,還廣泛分佈在如粉衣科(Calliciaceae)、粉果衣科(Crpheliaceae)、茶漬科(Lecanoraceae)、猿麻桛科等中已知有數種枕酸類。其他各種石蕊屬(Cladonia)的紅色子器的色素紅石蕊酸(rhodocladonic acid)屬於蒽醌類的約有10種。地衣是藻類和菌的共生體。一般認為是以藻類的同化產物為原料由菌類製造出地衣成分。在地衣的分類中,非常重視地衣成分,通過提取出來的成分即地衣酸對各種試劑的呈色反應的有無來鑑定其類屬。
中文名
地衣酸
外文名
(+)-usnic acid
別    名
D-松羅酸;D-地衣酸D-2,6-二乙酰基-7,9-二羥基-8,9b-二甲基-1,3(2H,9bH)-二苯並呋喃二酮;
化學式
C18H16O7
分子量
347.3339
CAS登錄號
7562-61-0
沸    點
605.39 ℃
密    度
1.56 g/cm³
閃    點
223.28 ℃
英文別名
(9BR)-2,6-diacetyl-1,7,9-trihydroxy-8,9b-dimethyldibenzo[b,d]furan-3(9bH)-one;(+)-Usniacin;
精確質量
344.09000
PSA
121.13000
LogP
2.12660

地衣酸物化性質

密度:1.54 g/cm3
熔點:201-203°C
沸點:605.4ºC at 760 mmHg
閃點:223.3ºC
儲存條件:2-8ºC [1] 

地衣酸編號系統

CAS號:7562-61-0
MDL號:MFCD00016878
EINECS號:231-456-0
RTECS號:HP5295050
BRN號:96698 [1] 

地衣酸安全信息

海關編碼:2917399090
WGK Germany:3
安全説明:S36
RTECS號:HP5295050
危險品標誌:Xn [1] 

地衣酸毒理學數據

1試驗方法:口服
攝入劑量:1500微克/千克,女性一天後受孕
測試對象:齧齒動物-鼠
毒性類型:生殖
2試驗方法:口服
攝入劑量:838毫克/千克
測試對象:齧齒動物-鼠
毒性類型:急性 [1] 

地衣酸生態學數據

該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。 [1] 

地衣酸分子結構數據

1、摩爾折射率:84.03
2、摩爾體積(m3/mol):222.6
3、等張比容(90.2K):663.6
4、表面張力(dyne/cm):78.9
5、極化率(10-24cm3):33.31 [1] 

地衣酸計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):1.4
2、氫鍵供體數量:2
3、氫鍵受體數量:7
4、可旋轉化學鍵數量:2
5、拓撲分子極性表面積(TPSA):118
6、重原子數量:25
7、表面電荷:0
8、複雜度:708
9、同位素原子數量:0
10、確定原子立構中心數量:1
11、不確定原子立構中心數量:1
12、確定化學鍵立構中心數量:0
13、不確定化學鍵立構中心數量:0
14、共價鍵單元數量:1 [1] 

地衣酸性質與穩定性

如果遵照規格使用和儲存則不會分解。 [1] 

地衣酸貯存方法

密封於2-8ºC陰涼乾燥環境。 [1] 

地衣酸安全信息

危險品標誌:有害 [1] 
安全標識:S36
危險標識:R22

地衣酸危險性概述

緊急情況概述:吞嚥有害。
GHS危險性類別:
警示詞:警告
危險性説明:H302 吞嚥有害。
預防措施:
P264 作業後徹底清洗。
P270 使用本產品時不要進食、飲 水或吸煙。
事故響應:
P301+P312 如誤吞嚥: 如感覺不適,呼叫解毒中心/ 醫生
P330 漱口。
廢棄處置:P501 按當地法規處置內裝物/容器。
健康危害:吞嚥有害。 [1] 

地衣酸急救措施

吸入:如果吸入,請將患者移到新鮮空氣處。
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。如有不適感,就醫。
眼晴接觸:分開眼瞼,用流動清水或生理鹽水沖洗。立即就醫。
食入:漱口,禁止催吐。立即就醫。
對保護施救者的忠告:將患者轉移到安全的場所。諮詢醫生。出示此化學品安全技術説明書給到現場的醫生看。 [1] 

地衣酸消防措施

滅火劑:用水霧、乾粉、泡沫或二氧化碳滅火劑滅火。避免使用直流水滅火,直流水可能導致可燃性液體的飛濺,使火勢擴散。
滅火注意事項及防護措施:消防人員須佩戴攜氣式呼吸器,穿全身消防服,在上風向滅火。儘可能將容器從火場移至空曠處。處在火場中的容器若已變色或從安全泄壓裝置中發出聲音,必須馬上撤離。隔離事故現場,禁止無關人員進入。收容和處理消防水,防止污染環境。 [1] 

地衣酸泄露應急處理

作業人員防護措施、防護裝備和應急處置程序:建議應急處理人員戴攜氣式呼吸器,穿防靜電服,戴橡膠耐油手套。禁止接觸或跨越泄漏物。作業時使用的所有設備應接地。儘可能切斷泄漏源。消除所有點火源。根據液體流動、蒸汽或粉塵擴散的影響區域劃定警戒區,無關人員從側風、上風向撤離至安全區。
環境保護措施:收容泄漏物,避免污染環境。防止泄漏物進入下水道、地表水和地下水。
泄漏化學品的收容、清除方法及所使用的處置材料:
小量泄漏:儘可能將泄漏液體收集在可密閉的容器中。用沙土、活性炭或其它惰性材料吸收,並轉移至安全場所。禁止衝入下水道。
大量泄漏:構築圍堤或挖坑收容。封閉排水管道。用泡沫覆蓋,抑制蒸發。用防爆泵轉移至槽車或專用收集器內,回收或運至廢物處理場所處置。 [1] 

地衣酸操作處置與儲存

操作注意事項:操作人員應經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。操作處置應在具備局部通風或全面通風換氣設施的場所進行。避免眼和皮膚的接觸,避免吸入蒸汽。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。如需罐裝,應控制流速,且有接地裝置,防止靜電積聚。避免與氧化劑等禁配物接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。倒空的容器可能殘留有害物。使用後洗手,禁止在工作場所進飲食。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。庫温不宜超過37°C。應與氧化劑、食用化學品分開存放,切忌混儲。保持容器密封。遠離火種、熱源。庫房必須安裝避雷設備。排風系統應設有導除靜電的接地裝置。採用防爆型照明、通風設置。禁止使用易產生火花的設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 [1] 

地衣酸地衣酸類

地衣酸類有多種類型。從1944年開始研究地衣抗菌物質,迄今已知的地衣酸有300多種。據估計50%以上地衣種類都具這類抗菌物質。如松蘿酸(usnic acid)、地衣硬酸(liches terinic acid)、去甲環蘿酸(evernic acid)、袋衣酸(physodic acid)、小紅石蕊酸(didymicacid)、綿腹衣酸(anziaicacid)、柔扁枝衣酸(divaicatic acid)、石花酸(sekikaic acid)等。這些抗菌物質對革蘭陽性細菌多具抗菌活性,對於抗結核桿菌有高度活性。地衣抗菌素在德國以“EVosin I”(包括松蘿酸及去甲環蘿酸),“Evosin II”包括松蘿酸、袋衣酸及袋衣甾酸(physodalic acid)兩種產品在醫療使用;在瑞士、奧地利、芬蘭、前蘇聯等國則以松蘿酸的多種劑型作為治療新鮮創傷以及表面化膿性傷口的有效外用抗菌素。 [1]  [2] 
參考資料
  • 1.    龔躍法,鄭炎松,陳東紅等編著. 有機化學. 武漢:華中科技大學出版社, 2012.02.
  • 2.    地衣酸抑制前列腺癌PC-3M細胞增殖效應的初步探討 孫豔;王洪軍;張薇;吳揚;張志強 中國腫瘤生物治療雜誌 2005-12-30