因為第一次

徐智安、 韓松伊、 尹泰悟 、 吳佳琳和崔勳是從小到大的好朋友，他們相約在尹泰悟家中聚餐。尹泰悟拿着錄像機給幾個好朋友錄像，尹泰悟告訴韓松伊自己要去聯誼的消息，韓松伊表現出一副無所謂的態度；智安告訴尹泰悟漂亮女孩不會參加聯誼；吳佳琳叫尹泰悟不要參加聯誼，開玩笑説喜歡尹泰悟；勳卻因為被趕出家門只穿着內褲不敢上街。韓松伊在勳家門口看到只穿着內褲狼狽地向韓松伊求救，韓松伊卻惡整他。勳在街上亂跑，最後在尹泰悟大嫂洗衣店穿了一套女裝趕去尹泰悟家參加聚餐。崔勳因為拒絕上重讀學院而被趕出家門，但他樂觀表示上大學並不是自己人生地唯一出路。　　此時，尹泰悟記起自己要參加聯誼會匆忙地換好衣服準備出門，卻突然覺得對一個青梅足馬的初戀女孩感到一絲抱歉。韓松伊告訴尹泰悟她恰巧在聯誼的咖啡館兼職，於是兩人一起出發去咖啡館。路上，尹泰悟回想起韓松伊父親去世時，家庭破產心情低落時兩人相互安慰，和為了幫韓松伊買麪包拒絕三年級學姐尹允兒告白的事情，多年以來韓尹泰悟心裏默默把韓松伊當作初戀。尹泰悟暗下決心要結交新的女性朋友將對韓松伊的愛意埋藏在心裏。尹泰悟覺得聯誼對象很符合自己的要求想要進一步瞭解，卻無意看到韓松伊被一個變態店長欺負，為韓松伊打抱不平。韓松伊因此事被辭退而生尹泰悟的氣，獨自走在街上幻想自己擁有美麗的衣服和美好的愛情，而她的理想戀愛對象卻是智安。　　吳佳琳正準備給韓松伊理髮，送餐進來的徐智安卻説喜歡韓松伊現在的樣子，韓松伊開心羞澀決定不剪頭髮。韓松伊母親因欠房租無力償還而連夜出逃，韓松伊心情低落尹泰悟默默地陪在她的身邊。韓松伊將妹妹寄養在姨媽家，姨媽勸她放棄上大學賺錢養家。尹泰悟擔心韓松伊無家可歸，半夜出來找尋偶遇到智安，兩人都為韓松伊的情況感到擔心。崔勳在為自己父母不理解自己感到難過，韓松伊也對母親不負責任和無人關心自己感到傷心。

韓松伊以為心情低落，在街上被警察誤認為有自殺傾向的少女帶回警局。在警局裏韓松伊收到朋友們發來的問候信息，其中智安親暱的關心讓韓松伊開心的紅了臉。另一邊，好朋友們集體在韓松伊家門口等待韓松伊回家，崔勳告訴大家自己的夢想是成為一名舞台表演者。尹泰悟無意中遇到了跟自己聯誼的女生，此時韓松伊卻困在警局催促尹泰悟趕到警局替自己解圍，情急之下尹泰悟只好趕去警局。在警局等待已久的韓松伊看到警官吃東西，肚子餓想要趕緊離開警局吃飯就給警官做了一段表演，成功離開了警局。尹泰悟隨後趕到警局，卻被告知韓松伊已經離開，而警官卻誤以為尹泰悟是韓松伊暗戀對象，並將此事告訴尹泰悟。　　尹泰悟以為韓松伊喜歡自己，暗暗地自喜，韓松伊買了一頂帳篷來到尹泰悟家表示自己想和尹泰悟一起居住，讓尹泰悟心裏更加相信韓松伊喜歡自己的事實。崔勳因無家可歸暫住在吳佳琳家的理髮店。　　徐智安和尹泰悟的父親是好朋友，智安的父親租借尹泰悟父親店面經營了一家炸雞店，兩人因為房租問題出現爭吵。徐智安與尹泰悟商量，決定通過幫忙打掃小區樓道來填補房租，韓松伊默默看着徐智安心情不好。尹泰悟主動幫助徐智安一起打掃小區衞生，兩人在天台互訴衷腸，徐智安表示自己對父親的喜愛，尹泰悟卻經常自己父親一些舉止感到反感而羞愧，兩人都坦白自己心有所屬，但其實他們的暗戀對象都是韓松伊，但兩人卻因為各個想法都不願意向韓松伊表白，徐智安也卻意外得知韓松伊暫住在尹泰悟家的事情。韓松伊和徐智安兩人一起兼職暗生情愫。崔勳不願遵從父母意願上大學而被掃地出門。韓松伊收到徐智安送的飲料開心雀躍，尹泰悟特意準備披薩給韓松伊。尹泰悟暗示韓松伊不要輕易向心上人表白以免破壞朋友關係。在朋友都有自己的理想目標的情況下，唯獨尹泰悟卻對自己的未來感到迷茫，他希望韓松伊能夠成為他前進的動力。

尹泰悟看到韓松伊吃相難看，嫌棄韓松伊表達自己知道韓松伊喜歡自己的事實，韓松伊立刻澄清告訴尹泰悟暗戀對象另有其人。另一邊，徐智安也在為韓松伊居住在尹泰悟家感到心煩，父親希望他不要插手房租的事情而讓尹泰悟難做人，徐智安告訴告訴父親自己要報考公務員。尹泰悟來到圖書館向徐智安打聽韓松伊暗戀對象，徐智安明白韓松伊對自己的情感，晚上在韓松伊兼職的燒烤店，徐智安喝醉並告訴韓松伊她不是暗戀。尹泰悟直接詢問韓松伊為什麼不喜歡自己，韓松伊表示尹泰悟對自己的喜歡多是出於同情，並非真心。　　尹泰悟對徐智安謊稱自己甩掉暗戀自己的女孩，嫌棄徐智安搞曖昧的行為。尹泰悟又再次遇到聯誼時見到的女生，卻發現自己弄錯了聯誼對象，而韓松伊也意外發現這個女生竟然是同校的大三學姐柳世賢。尹泰悟告訴朋友自己被跟蹤狂跟蹤，而吳佳琳卻主動承認自己跟蹤尹泰悟。在韓松伊的搬遷聚會上，吳佳琳直言自己對尹泰悟的喜歡而氣氛尷尬。吳佳琳因為父親去世而不願接受事實，精神恍惚沉浸在自己的世界裏，而韓松伊對眾人配合吳佳琳演戲放任她幻想的做法感到生氣不解。韓松伊將柳世賢的聯繫方式通過抵扣水電費的方式給了尹泰悟。崔勳媽媽將劇本給了崔勳，並希望崔勳別再和吳佳琳一起玩，避免鄰居説閒話，崔勳卻不同意。尹泰悟想要接近柳世賢，主動加入柳世賢所在的攝影部門，兩人聊天過程中，再一次被韓松伊的電話打斷，韓松伊告訴尹泰悟自己想要表白，聽到這個消息後的尹泰悟心情低落。柳世賢看出尹泰悟對韓松伊的喜歡，在她的鼓勵下，尹泰悟急迫地趕去安慰韓松伊。兩人卻在柳世賢門口聊天，被柳世賢遇見。

韓松伊鼓起勇氣向徐智安表白，本想要得到徐智安的迴應，但徐智安因為自己債問題，無法承擔責任而拒絕韓松伊，告訴韓松伊自己不想要超出友情以外的感情。尹泰悟安慰韓松伊陪她喝酒，喝醉酒的韓松伊來到徐智安店門口發酒瘋，韓泰悟不明情況，告訴徐智安韓松伊失戀的事情。韓松伊見到徐智安更加傷心，為了緩解尷尬氣氛的尹泰悟約上吳佳琳和崔勳一起陪韓松伊唱歌。結果在練歌房的徐智安一反常態，眾人都心生疑惑，難過的韓松伊也對徐智安的行為感到不解。尹泰悟告訴韓松伊徐智安在和一個暗戀的女孩搞曖昧，讓韓松伊很生氣。機智的崔勳似乎看出一些端倪，但是吳佳琳卻一心只喜歡尹泰悟。尹泰悟早晨來到柳世賢家門，接柳世賢去上學。而韓松伊也在公交車上遇到徐智安，徐智安將自己的座位讓給了韓松伊。　崔勳參加了《風公主》劇組面試，卻發現父母已經為自己打點了劇組，他生氣地告訴父母自己想要憑藉自己的本事出人頭地卻被父母澆了冷水。崔勳心情難過，找了朋友出來聊天，眾人安慰崔勳，崔勳告訴眾人自己最堅實的後盾就是朋友。 韓松伊因為尹泰悟的關係不好意思曬自己的內衣，尹泰悟表示自己對韓松伊沒有興趣。尹泰悟偷看色情影片被韓松伊發現，兩人相互打鬧。吳佳琳因為被傳精神有問題，理髮店無人關顧，崔勳表示朋友會一直支持她。韓松伊在尹泰悟牀上睡着，尹泰悟發現韓松伊會説夢話，無語中聽到韓松伊的真心話，得知韓松伊因債務和思念媽媽而煩惱。韓松伊得知尹泰悟因為關照自己而經常訂購披薩，決定做早餐給尹泰悟，尹泰悟從小不受家人關心，內心孤獨也表達了自己因為韓松伊的到來而變得不再寂寞。尹泰悟和社團成員相約看電影，特意坐在柳世賢旁邊結果自己卻無聊到睡着。韓松伊在圖書館整理圖書， 徐智安卻故意接近韓松伊遭到韓松伊反感，韓松伊讓徐智安以後不要接近自己，讓自己心存希望。在公交車上，韓松伊開始懷疑尹泰悟對自己的情感，而幻想尷尬場景時，徐智安卻抓住韓松伊的手。而尹泰悟和柳世賢也正甜蜜交往當中。

韓松伊因為徐智安牽了自己的手生氣的咬了徐智安，韓松伊因為不明白徐智安的想法而發火生氣，質問徐智安。而徐智安也認為韓松伊不明白自己的心意而生氣，兩人相互對罵起來，回家經過的尹泰悟上前勸架，遭到兩人呵斥。尹泰悟為了阻止兩人吵架，拉走了韓松伊。　　韓松伊傷心地哭泣，尹泰悟不明真相以為他們倆只是單純吵架。徐智安希望父親儘早能夠替還清信用卡所欠下的債務。崔勳和吳佳琳約徐智安、韓松伊和尹泰悟燒烤，韓松伊和徐智安在眾人玩笑下和好，但是韓松伊表示自己始終無法理解徐智安的行為。柳世賢主動提出和尹泰悟小組合作進行研討會，尹泰悟受寵若驚，向柳世賢撒嬌兩人開始甜蜜牽手。徐智安來到韓松伊兼職的加油站，提出了一次貧窮的約會。韓松伊才明白徐智安內心一直不表白的顧慮，並高興地表示自己願意接受這種貧窮的約會，兩人正式開始交往。兩人開心地騎摩托車偶遇到尹泰悟，尹泰悟突然發現此時的韓松伊特別漂亮。　戀愛後的韓松伊覺得自己全身上下都是缺點，尹泰悟也趁機打擊韓松伊有了自知之明，卻意外得知韓松伊戀愛的消息。尹泰悟告訴了徐智安韓松伊戀愛的消息，表示自己討厭韓松伊交往的對象。但是知道韓松伊沒有漂亮衣服之後卻主動幫韓松伊買衣服和鞋子，尹泰悟被精心打扮之後的韓松伊驚豔。韓松伊和徐智安兩人開始了甜蜜的第一次約會，兩人分別後，韓松伊卻發現徐智安送自己的髮夾丟失了，並急忙地沿路找尋。尹泰悟也和柳世賢約在咖啡館討論社團研討會問題，柳世賢對尹泰悟認真學習的態度所感動，對尹泰悟視頻編輯能力讚不絕口，並邀請柳世賢到自己家參觀，此時突然想起自己家住了韓松伊，急忙改口下一次邀請柳世賢到家參觀。此時，突然下起大雨，韓松伊沒有找到髮夾困在小區附近的公交車站，尹泰悟接到韓松伊電話後打算去找韓松伊，但卻發現柳世賢一直默默地把自己推向別人，這一次尹泰悟決定不再去找韓松伊，併發短信告訴韓松伊自己不會去接她。韓松伊冒雨回家，尹泰悟和柳世賢撐傘回家，三人在路上相遇。

韓松伊撞見尹泰悟和柳世賢雨中約會後，尷尬地逃離回家中，但腦海中一直浮現他們兩人在一起的場景。韓松伊回到家後急忙之下將行李弄亂，狼狽地在雨中，尹泰悟回到家中，幫忙把韓松伊的行李收拾乾淨，尹泰悟細心幫韓松伊擦拭傷口，並告訴韓松伊兩人都已經有了各自的男女朋友應該保持一定的距離。　五個人在籃球場聊天，崔勳提出建議組織一起去秋遊，其實是想要帶大家吳佳琳去祭奠她的父親，大家慫恿尹泰悟去偷借爸爸的去秋遊。尹泰悟成功從爸爸家中偷得車，眾人來到吳佳琳理髮店，吳佳琳終於意識到自己的父親已經去世的事實。眾人一起來到墓地祭拜吳佳琳父親，吳佳琳對朋友們暖心的舉動感到開心。接下來五人開始正式的秋遊，崔勳和尹泰悟兩人開玩笑説偷開過韓松伊和吳佳琳換衣服，徐智安立刻生氣説要讓韓松伊搬離尹泰悟家裏，眾人對他反常的表現感到不解。柳世賢在看尹泰悟給自己的材料時，發現一張紙條，裏面告訴柳世賢遇見她是一個緣分。卻無意中被社團成員發現兩人的關係。崔勳邀約吳佳琳騎情侶自行車，徐智安和韓松伊兩人也甜甜蜜蜜，只有尹泰悟一人落單去騎自行車，井然發現吳佳琳和崔勳兩人一起甜蜜騎自行車，而韓松伊和徐智安兩人關係過於親密卻被尹泰悟撞見。另外三人尷尬地看着這一幕，這是兩人決才終於向眾人公佈兩人交往的消息，尹泰悟卻表達自己討厭看到兩人交往。　　韓松伊和徐智安兩人甜蜜餵食，眾人追問尹泰悟討厭兩人交往的理由，尹泰悟卻一直不説。心情不好的尹泰悟在海邊給柳世賢打了電話，柳世賢原來一開始就知道尹泰悟喜歡韓松伊，兩人在吐露心聲後，柳世賢主動提出要好好交往，尹泰悟的心情也漸漸變好。崔勳也對尹泰悟表達了自己喜歡吳佳琳的心意，尹泰悟卻心裏不爽，在開車的時候惡整兩人。

尹泰悟開車時莫名覺得心情不好，徐智安以為是因為兩人戀愛並未告知尹泰悟而讓尹泰悟感到生氣。眾人也覺得是因為這個原因，尹泰悟似乎也覺得自己是因為這個原因。回到家中的尹泰悟被父親一頓訓斥，並要求斷絕尹泰悟斷絕和朋友們的往來，卻意外得知徐智安的父親用徐智安名字申辦了信用卡，韓松伊的母親因為有外遇才拋棄自己的女兒離開。而韓松伊卻還在擔心自己母親生活情況。在知道徐智安的情況後，尹泰悟也明白了之前徐智安之前對愛情的猶豫態度。尹泰悟留紙條將自己的朋友都一一介紹給了柳世賢。柳世賢受到邀請來到尹泰悟家，卻知道尹泰悟和一個女性朋友同居，這讓柳世賢感到不自在。尹泰悟想要與柳世賢有進一步發展，但是柳世賢卻有意躲避。正在尹泰悟鬱悶時，柳世賢卻主動吻了尹泰悟，讓尹泰悟受寵若驚。兩人正在甜蜜熱吻之時，韓松伊突然回家，撞破二人的好事。柳世賢和尹泰悟大吵一架之後離開。尹泰悟卻告訴韓松伊徐智安介意她居住在自己家的事情。尹泰悟回想起和柳世賢一起的畫面就覺得甜蜜但是卻又不斷想起韓松伊的記憶。　　崔勳去參加劇場的面試，但卻被拒絕。吳佳琳趕去安慰崔勳，卻無意中被人相中，被認為很有模特潛質。大家也都鼓勵吳佳琳去參加模特選拔的面試。柳世賢特意準備了愛心飲料讓徐智安轉交給尹泰悟。尹泰悟好奇柳世賢原諒自己的行為，原來是韓松伊主動找到柳世賢講明誤會。　　徐智安將自己見到的髮夾還給韓松伊，才知道韓松伊騙自己淋雨找髮夾。柳世賢和尹泰悟正在租借投影儀，卻意外得知韓松伊找到自己的母親住址，要親自去找母親。尹泰悟擔心韓松伊知道母親離家出走的真相受傷害，決定去找她。柳世賢卻請求尹泰悟不要去，但是尹泰悟決定去找韓松伊，柳世賢明白尹泰悟內心所愛。

尹泰悟急忙打電話給韓松伊想要阻止她去找母親。柳世賢在電梯偶遇徐智安，但卻沒有將尹泰悟去找韓松伊的真相告訴他。尹泰悟趕到汽車站想要陪韓松伊找母親。韓松伊告訴尹泰悟自己存了一筆錢想要和妹妹母親生活在一起。此時，徐智安打電話，韓松伊卻不讓尹泰悟將自己去找母親的事情告訴徐智安。尹泰悟將韓松伊去找母親的事情告訴徐智安。徐智安來到吳佳琳家裏聚餐。韓松伊看見母親想要打招呼，卻被尹泰悟攔下，但韓松伊還是看到母親挽着一個男人的手走進家門口，韓松伊憤怒地砸掉母親家的玻璃。尹泰悟想起韓松伊告訴自己安娜卡列尼娜的故事，並安慰韓松伊理解自己的母親。尹泰悟想要不介入韓松伊和徐智安的愛情，但是卻發現自己已經深深喜歡這韓松伊。徐智安也對韓松伊不解釋的行為感到生氣，徐智安也直接表達了希望韓松伊不要和尹泰悟走太近的想法。　　柳世賢主動邀請尹泰悟一起走路回家，卻提出分手請求，她再一次點醒了尹泰悟的內心真實的感情。尹泰悟心情不好對韓松伊發火，獨自在陽台生氣無意在陽台發現徐智安留在陽台的酒瓶。崔勳再次參加面試，決定無償在話劇組工作，鍛鍊自己。吳佳琳來到模特面試現場，卻發現自己要假裝孕婦。尹泰悟來到吳佳琳處理發，告訴吳佳琳自己想要跟韓松伊交往的想法。韓松伊遇見柳世賢，想要詢問分手原因，卻被徐智安制止。尹泰悟幫韓松伊買了手機，韓松伊問尹泰悟是否喜歡自己，尹泰悟情緒激動，表明自己不願破壞三人友情而不能如實説出自己內心的真實想法。徐智安和尹泰悟相約打籃球，兩人卻因為韓松伊打了一架。韓松伊和徐智安見面，安慰韓松伊不知道真相是理所當然，三個人都因為友情而不明自己的真心。五人在尹泰悟家聚餐，徐智安和尹泰悟兩人和好。尹泰悟決定去服兵役，徐智安來送行。隨後眾人都來為尹泰悟送行，大家也都各自為自己的理想而努力生活。