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噻蟲胺

鎖定
噻蟲胺是一種有機化合物,分子式是C6H8ClN5O2S。噻蟲胺是新煙鹼類中的一種殺蟲劑,是一類高效安全、高選擇性的新型殺蟲劑,其作用與煙鹼乙酰膽鹼受體類似,具有觸殺、胃毒和內吸活性。主要用於水稻、蔬菜、果樹及其他作物上防治蚜蟲葉蟬薊馬飛蝨半翅目、鞘翅目、雙翅目和某些鱗翅目類害蟲的殺蟲劑,具有高效、廣譜、用量少、毒性低、藥效持效期長、對作物無藥害、使用安全、與常規農藥無交互抗性等優點,有卓越的內吸和滲透作用,是替代高毒有機磷農藥的又一品種。其結構新穎、特殊,性能與傳統煙鹼類殺蟲劑相比更為優異,有可能成為世界性的大型殺蟲劑品種。
中文名
噻蟲胺
外文名
clothianidin [1] 
化學式
C6H8ClN5O2S [1] 
分子量
249.7
CAS登錄號
210880-92-5 [1] 
熔    點
176.8 ℃
外    觀
結晶固體粉末
應    用
殺蟲劑

噻蟲胺物質信息

CAS NO. 210880-92-5 [1]  ;205510-53-8 [2] 
化學名稱:(E)-1-(2-氯-1,3-噻唑-5-基甲基)-3-甲基-2-2-硝基胍
結構式:理化性質:原藥外觀為結晶固體粉末,無嗅,熔點176.8℃。
蒸氣壓:1.3×10Pa(25℃)。
溶解度:水0.327g/L,丙酮15.2 g/L,甲醇6.26 g/L,乙酸乙酯2.03 g/L,二氯甲烷1.32 g/L,二甲苯0.0128 g/L,正庚烷<0.00104 g/L,正辛醇0.938 g/L(測定温度:水25℃,有機溶劑20℃)。
毒性:急性經口LD50>5000mg/kg(雌/雄) 急性經皮LD50>2000mg/kg(雄/雌)

噻蟲胺合成方法

國內外報道的合成方法主要有:
(1)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與N-甲基-N-硝基-S-甲基異硫脲反應;
(2)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑與N-甲基-N-硝基脲反應;
(3)2-氯-5-氯甲基-1,3-噻唑N-硝基-S-甲基異硫脲反應。得到1-(2-氯-噻唑甲基)-N-硝基-S-甲基異硫脲,再甲胺化得到產物;
(4)通過分解1-(2-氯噻唑-5-甲基) -2-硝基亞胺基-3,5-二甲基-六氫-1,3,5-三嗪製備產物。
噻蟲胺 噻蟲胺
參考資料