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吡喃酮
鎖定
吡喃酮（英文名稱pyrone）是吡喃的酮類衍生物，是一類六元的含氧雜環化合物。與吡喃一樣，根據環中雙鍵和羰基的位置不同，吡喃酮可以有兩個異構體：即α-吡喃酮（α-pyrone）和γ-吡喃酮（γ-pyrone）。
α-吡喃酮又名香豆靈（coumalin），可看作是5-羥基-2，4-戊二烯酸的內酯。無色有乾草氣味的液體，能與水混溶，也能溶於乙醇。分子式為C5H4O2。
γ-吡喃酮是無色吸濕性晶體，易溶於水、乙醚、氯仿和乙酸。從結構上看，它應屬於α，β-不飽和二酮，但實際上它並沒有一般羰基化合物的典型性質，也沒有一般碳-碳雙鍵的性質。例如，它不與羥胺、苯肼反應生成肟或腙，與無機酸反應時生成很穩定的鹽，γ-吡喃酮在水中也可以奪取一個質子而遊離出氫氧根，所以它是一個強鹼：其分子式為C5H4O2。
- 中文名
- 吡喃酮
- 外文名
- pyrone
- 化學式
- C5H4O2
- 分子量
- 96.08
- CAS登錄號
- 504-31-4108-97-4
- EINECS登錄號
- 207-990-5
吡喃酮物理性質
α-吡喃酮 γ-吡喃酮
【外觀】無色油狀液體無色晶體
【沸點】℃ 206~209 215(2.266kPa)
【熔點】℃ 5 31~32.5
【相對密度】 1.2
【折射率】 1.5272
【閃點】℃ 94
【溶解性能】能與水混溶，易溶於水、乙醚、
也能溶於乙醇。氯仿和乙酸
【穩定性】穩定
吡喃酮化學性質
【CAS登錄號】504-31-4108-97-4
【EINECS登錄號】207-990-5
【分子量】 96.08
【分子式及結構式】 C5H4O2，
結構式
α-吡喃酮
γ-吡喃酮
【常見化學反應】 α-和γ-吡喃酮因結構不同而有不同的化學反應性能：
（1）與親核試劑的加成反應：α-吡喃酮和γ-吡喃酮，都很容易和多種親核試劑反應：與格氏試劑反應時，都在羰基上加成，α-吡喃酮的加成物，經水解得到開鏈產物；而γ-吡喃酮的加成產物，在酸作用下水解後得到吡喃鹽。
（2）與親電子試劑反應：α-和γ-吡喃酮，不是一個連續的共軛體系，不具有芳香環的特性。但是，它們與某些典型的親電子試劑反應時，生成相應的取代產物，親電子試劑進入羥基的鄰位。
（3）碳碳雙鍵的加成反應：α-吡喃酮分子中含有一個共軛的雙烯結構，它們與呋喃一樣可發生Diels-Alder反應。α-吡喃酮在紫外線照射下能發生分子內的環加成反應，最後生成張力分子環丁二烯。γ-吡喃酮發生分子內環加成反應，最後生成呋喃甲醛衍生物，如果是兩個分子的γ-吡喃酮發生雙分子加成後生成立方烷型的二聚化合物。
【禁配物】強氧化物、強酸。
吡喃酮主要用途
α-和γ-吡喃酮主要用於有機合成，生成一些列其他有機化合物。例如α-吡喃酮主要用於環加成，這些產物又可以轉化為各種多官能團的環己二烯和苯。吡喃酮可和一系列標準的親雙烯體反應，包括順丁烯二酸酐、二甲基乙炔基羧酸酯、富馬酸、甲基乙烯酮以及丙烯酸酯等。在加熱條件下，無法分離得到二環內酯中間體，會原位脱羧形成環己二烯或苯。
吡喃酮製造方法
蘋果酸失水（濃硫酸，95℃）生成甲酰基醋酸，隨後再發生兩分子縮合生成闊馬酸，最後脱羧得α-吡喃酮。直接用二乙酰基戊烯二酸二甲酯進行分子內脱醇環化亦可得到α-吡喃酮。γ-吡喃酮可由羰基化合物縮合環化反應制得。例如，丙酮和兩分子的草酸乙酯在醇鈉作用下縮合，接着再用濃鹽酸關環即得γ-吡喃酮。
【產業鏈】
【參考質量指標】
吡喃酮毒性和對環境影響
吡喃酮對環境有危害，對水體有污染，禁止進入水體。
吡喃酮包裝、運輸和貯存
吡喃酮一般都作為有機合成試劑用，因此採用玻璃瓶密封包裝，外用木箱保護。存放於乾燥、通風、避雨、避暴曬場所。嚴禁與強氧化劑、強酸混裝混運。
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