利城

前漢在境內置3縣，贛榆縣治今鹽倉城，屬琅琊郡；祝其縣治今古城，利城縣治今利城，同屬東海郡。平帝元始元年（公元元年），以贛榆縣2000户為扶德侯馬宮食邑，縣治徙鬱洲。新莽時宮死國除地還於縣，仍治鬱洲。

後漢章帝建初五年（80）歸東海國。獻帝建安三年（198）廢贛揄縣而升利城為郡，三國魏文帝黃初六年

（225）利城郡廢為縣。

晉武帝太康元年（208）復置贛榆縣，治艾不城，與祝其、利城同屬東海郡。東晉時縣為南北交爭之地，歸屬不定，至安帝義熙五年（409）復屬晉。

南北朝初屬劉宋，明帝泰始五年（469）縣北部歸魏，義塘戍以南仍屬劉宋，泰始六年（470）於贛榆縣僑置青、冀2州。蕭梁武帝中大通二年（530）於今縣地置懷仁縣，隸南北2青州。東魏孝靜帝武定七年（549）歸魏，置義塘（郭下）、歸義、懷仁3縣屬南青州義塘郡；上鮮（郭下）、洛要2縣屬海州武陵郡；贛榆（郭下）、安流、廣饒、下密4縣屬海州東海郡。

隋文帝開皇三年（583），廢武陵、義塘2郡，以上鮮、洛要、歸義、義塘4縣入懷仁縣，隸海州。

唐高祖武德四年（621）置新樂，懷仁、利城、祝其等9縣隸海州，東海、青山、石城、贛榆4縣隸環州。六年，省新樂人祝其。八年省祝其、利城入懷仁，廢環州，以屬縣入東海。唐末藩鎮割據，海州屬兗鄆青密節度，昭宗光化二年（899）歸準南。

五代屬南唐，周世宗顯德五年（958）入於周。