詹姆斯·切斯特

詹姆斯·切斯特出道於英格蘭國內的曼徹斯特聯青訓。

切斯特8歲時就被曼聯邀請到青訓營接受訓練，2005年7月正式簽約。伊文斯評價：我和詹姆斯(切斯特)搭檔踢中衞次數不少，他是個非常穩定的後衞。他在過去3、4年進步很大。他不是最高的，但他的頭球仍然不錯，他或許是俱樂部頭球最有天賦的球員之一，他的彈跳非常出色。他的打法簡練，把球搶下來就傳出去，在防守中，這樣是最強的。他是個真正nice的夥伴，我和他一起進的學院，我們一起學了貿易課程一年。我很喜歡他，他是個好人。我不認為卡林頓有人不尊敬他，或者和他關係不好。

2007/08賽季，他是曼聯預備隊出場最多的球員和後防絕對主力，因此進入一線隊。2009年1月20日，他在聯賽盃半決賽對陣德比郡的比賽中替補出場，第一次代表曼聯參加正式比賽。

2008/09賽季，2009年2月2日被外借到英甲球隊皮特堡聯一個月。

2009/10賽季，2009年9月15日再獲外借到英冠球會普利茅斯3個月，但僅作賽3場便因傷提前被送返曼聯。

2010/11賽季，2010年8月3日切斯特再獲外借到英甲球會卡萊爾聯直到年底才完結。期間表現出色，在各項賽事上陣23場及射入3球，於借用期滿前表示希望繼續留隊，於2011年元旦主場對哈德斯菲爾德近門頂入為球隊扳平2-2完場。賽後曼聯召回切斯特。

2014/15賽季，轉會窗重開後動作多多的英冠球會赫爾城提出約30英鎊羅致旗下。

2015/16賽季，詹姆斯·切斯特以1130萬歐元轉會加盟英超的西布羅姆維奇。

2016/17賽季，詹姆斯·切斯特以930萬歐元轉會加盟英冠的阿斯頓維拉。

2020年1月31日，詹姆斯·切斯特租借加盟斯托克城足球俱樂部，8月10日，在與阿斯頓維拉足球俱樂部合同到期後，自由轉會加盟斯托克城足球俱樂部。 ^[1] 

2021/22賽季，切斯特一共為斯托克城出場22次，助攻2次。 ^[2] 

2022年7月，德比郡俱樂部宣佈簽下切斯特，合同持續到2022/23賽季結束。 ^[2] 

2014年6月4日，詹姆斯·切斯特首次代表威爾士男子足球代表隊出場比賽，累計出場35次。 ^[1] 

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