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偶姻縮合反應
鎖定
- 中文名
- 偶姻縮合反應
- 外文名
- acyloin condensation
- 別 名
- 醇酮縮合
- 所屬一級學科
- 化學
- 所屬二級學科
- 有機化學
- 本 質
- 羧酸衍生物被還原併發生偶聯
偶姻縮合反應釋義
偶姻化合物(acyloin)指的是 α-羥基酮(鄰位碳上有羥基的酮),是羧酸或羧酸衍生物被還原併發生偶聯而得到的化合物。
[1]
而偶姻化合物形成的過程,也就是羧酸或羧酸衍生物被還原併發生偶聯的過程,就是偶姻縮合(acyloin condensation)反應,通常叫醇酮縮合。偶姻縮合反應通常是在這種情況下出現:脂肪酸酯在金屬鈉的存在下,在乙醚、甲苯或二甲苯中,在氮氣氣氛下(不能有氧氣存在),發生還原。
[2]
偶姻縮合反應類型
偶姻縮合反應雙分子反應
雙分子偶姻縮合就是兩個羧酸衍生物分子之間發生的還原和偶聯,如上圖1所示。上圖中的 R 如果是烷基,則有利於該反應。如果是長鏈烷基,則可以使用高沸點的溶劑。
[3]
如果 R 是苯基,也可以發生雙分子偶姻縮合。
[4]
雙分子偶姻縮合的反應機理如下圖2所示:
偶姻縮合反應分子內反應
偶姻縮合反應實例
在合成碗烯的過程中,有一步如下圖4所示:
偶姻縮合反應還可以用來合成索烴(catenane),如下圖5所示:
- 參考資料
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- 1. acyloins .IUPAC GOLD BOOK.2014-02-24[引用日期2018-01-27]
- 2. 邢其毅 裴偉偉 徐瑞秋 裴堅.基礎有機化學(第三版)下冊:高等教育出版社,2005:621-622
- 3. Acyloin Condensation .Organic Chemistry Portal[引用日期2018-01-27]
- 4. Acyloin Condensation .SynArchive.com - The Organic Synthesis Archive[引用日期2018-01-27]