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側鏈降解

鎖定
側鏈降解,是聚合物在受到外界影響時,主鏈未斷裂時鍵能較小的側基發生消除反應,在主鏈上形成雙鍵、成環或交聯結構的過程。
中文名
側鏈降解
外文名
degradation of side chain
常用於
微生物轉化反應
學科分類
化學

側鏈降解簡介

側鏈降解,是聚合物在受到外界影響時,主鏈未斷裂時鍵能較小的側基發生消除反應,在主鏈上形成雙鍵、成環或交聯結構的過程。如聚氯乙烯的熱分解主反應為脱HCl,生成共軛多烯。在用鋅粉使聚氯乙烯脱HCI的時候,則生成有環丙烷結構的聚合物。聚甲基乙烯基酮在高温下發生側基分子內脱水生成帶有六員α、β共軛不飽和環酮結構的聚合物。 [1] 

側鏈降解甾醇側鏈的降解

微生物具有降解甾醇類化合物側鏈的作用,開闢了合成甾體激素的天然甾醇類原料。為近年來研究由膽甾醇(Ⅰ)或豆甾醇(Ⅱ)經微生物降解側鏈得到1,4二烯-3,17二酮雄甾(ADD)(Ⅲ),其產率約100%,見式37-6,從ADD出發用化學方法制得雌酮(Ⅳ),由此製造多種黃體激素和卵胞激素的重要中間體。能降解甾類側鏈的微生物有諾卡氏菌(Nocardiaaliana)、簡單節桿菌、牝牛分枝桿菌及分枝桿菌(Mycobacterium sp)等突變株。
上述ADD發酵法比用薯芋皂配基以化學方法制造ADD要減少十幾步。
又如利用微生物以膽甾醇結構類似物[19]-羥-[5]-烯膽-[3β]-醋酸酯(Ⅰ)為底物降解側鏈並進行A環芳香化而得雌酮(Ⅱ)見式37-7。
參考資料
  • 1.    馮新德主編.高分子辭典.北京:中國石化出版社,1998.06:35
  • 2.    俞俊棠,唐孝宣主編.生物工藝學 下.上海:華東化工學院出版社,1992.05:282