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二苯乙醇酮
鎖定
- 中文名
- 二苯乙醇酮
- 外文名
- DL-Benzoin
- 別 名
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苯偶姻;安息香;二苯基乙醇酮;苯甲醇苯甲酮;苯基-α-羥基苯甲酮;2-羥基-2-苯基苯乙酮
1,2-二苯羥乙酮;二苯羥乙酮 - 化學式
- C14H12O2
- 分子量
- 212.25
- CAS登錄號
- 119-53-9
- EINECS登錄號
- 204-331-3
- 熔 點
- 133-137°C
- 沸 點
- 344°C
- 水溶性
- 不溶於冷水,微溶於熱水和乙醚,溶於乙醇
- 密 度
- 1.31 g/cm3
- 外 觀
- 白色或淡黃色稜柱體結晶
- 閃 點
- 181°C
- 應 用
- 醫藥中間體,有機合成
二苯乙醇酮英文別名
2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone;2-hydroxy-2-phenylacetop
二苯乙醇酮物理化學性質
白色或淡黃色稜柱體結晶。熔點133℃,沸點344℃(102.4kPa),194℃(1.6kPa),相對密度1.310(20/4℃)。不溶於冷水,微溶於熱水和乙醚,溶於乙醇。可還原斐林試劑,與濃硫酸或濃硝酸或氯化鐵等較弱氧化劑作用生成二苯乙二酮。在乙醇中與鈉汞齊作用生成二苯乙二醇。熔點137℃。
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二苯乙醇酮分子結構數據
- 摩爾體積(m3/mol):179.9
- 等張比容(90.2K):479.9
- 表面張力(dyne/cm):50.6
- 極化率(10-24cm3):24.70
二苯乙醇酮製備
苯甲醛縮合:苯甲醛在氰化鉀(鈉)或維生素B1的催化作用下反應可製得二苯基乙醇酮。因其採用兩分子苯甲醛縮合,該反應又稱為安息香縮合反應。
安息香縮合實驗操作:
在50ml圓底燒瓶中,加入0.9g的維生素B1,2.5ml蒸餾水,7.5ml 95%乙醇,將燒瓶置於冰浴中冷卻。同時取2.5ml的10%氫氧化鈉溶液於試管中也置於冰浴中冷卻,然後在冰浴冷卻下,將氫氧化鈉溶液滴加到反應液中,並不斷搖盪,調節溶液pH為9 ~10,去掉冰水浴後,加入新蒸的5ml苯甲醛,裝上回流冷凝管,加入沸石,將混合物置於水浴中加熱反應1.5h。反應過程中保持溶液pH為8~9,水浴温度為65~75℃,切勿將混合物加熱至沸騰,此時反應混合物呈桔黃或桔紅色均相溶液。將反應混合物冷卻至室温,析出淺黃色的結晶,再將燒瓶置於冰水浴中必須冷卻使結晶完全(若產物呈油狀物析出,應重新加熱使成均相,再慢慢冷卻重結晶)。必要時可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶種,抽濾,用冷水分兩次洗滌,結晶。粗產品用95%的乙醇重結晶,若產物呈黃色,可加入少量的活性炭脱色或用少量冰丙酮洗滌。純安息香為白色針狀晶體,熔點為134~136℃。
[2]
二苯乙醇酮安息香縮合
安息香縮合是羰基極性轉換的一個典型例子。
安息香縮合也可使用鹽酸硫胺(VB1,維生素B1)作催化劑,無毒無污染。VB1分子右邊噻唑環上的S和N之間的氫原子有較大的酸性,在鹼的作用下形成碳負離子(類似於CN-),進攻苯甲醛的醛基,使羰基碳極性反轉,催化安息香的形成。
[2]
二苯乙醇酮產品用途
用作醫藥中間體,也可用於染料生產及感光性樹脂的光增感劑、照相凹版油墨、光固化型塗料;是消除熔融粉末塗液中的氣泡,也即消除形成膜針孔缺陷的主要因素;用於熒光反應檢驗鋅,有機合成,作為測熱法的標準及防腐劑等;是粉末塗料生產中除粉末塗料出現針孔的理想的助劑。
[3]
二苯乙醇酮毒理學數據
二苯乙醇酮生態學數據
二苯乙醇酮貯存方法
儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種,水源。
- 參考資料
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- 1. 二苯乙醇酮 .化學品數據庫[引用日期2014-12-23]
- 2. 安息香(二苯乙醇酮)的合成(by 希格斯_玻色子) .化學吧[引用日期2013-08-27]
- 3. 二苯乙醇酮 .中國化工製造網[引用日期2012-10-19]