複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

二氫查耳酮

鎖定
70多年前,人們首次從柑橘黃烷酮、柚苷和新橙皮苷中獲得具有甜味的二氫查耳酮(Dihydrochalcone)。從此,人們合成了大量的該甜味劑的衍生物,其中有些只是在結構上做了些微小的改變,有些則做了較大的改變。所有這些,都是為了進一步瞭解其結構與風味的關係,或是為了提高質量和溶解度及降低毒性等。從實用的觀點來看,一種新合成的衍生物就是再好也比不上天然的化合物。人們只是對其中的一種即新橙皮苷二氫查耳酮進行過毒理試驗,這是唯一應用較廣的一種二氫查耳酮。
中文名
二氫查耳酮
外文名
Dihydrochalcone
提取時間
70多年前
來    源
從柑橘黃烷酮、柚苷和新橙皮苷
應    用
甜味劑
應用最廣
新橙皮苷二氫查耳酮

二氫查耳酮理化性質

二氫查耳酮(Dihydrochalcone,DHC)的衍生物種類很多,有的有甜味,有的無甜味。二氫查耳酮為白色針狀結晶,其甜味像水果,甜度為蔗糖的i00~2000倍,相對密度為0.8075,熔點152~154℃,微溶於水,溶於稀鹼,不溶於乙醚及無機酸。在水中的溶解度為0.05g/100mL(25℃),25℃時飽和水溶液的pH為6.25。對熱穩定性差,在室温下,pH2.0以上較穩定。無吸濕性。
圖1 圖1
來源於多穗柯的DHC的甜味成分主要是根皮苷(Phlorizio-1,其R1、R2、R3分別為OH、β-D-葡萄糖和H)、三葉苷(Trilobation-2,其R1、R2、R3分別為β-D-葡萄糖、OH和H)和3一羥基根皮苷(3-Hydroxyphlorizin,其R1、R2、R3分別為OH、β-D-葡萄糖和OH),其化學結構如圖1所示 [1] 

二氫查耳酮生理功能

二氫查耳酮的能量值低(如新橙皮苷DHC,其能量值僅為蔗糖的0.1%)。甜度大,適合於肥胖患者和糖尿病人食用。通過大鼠降血脂試驗證實有降低膽固醇和甘油三酯作用,並能降低血黏度。單位能值低,不參與人體代謝,不致齲齒,適合於兒童、高血壓、糖尿病和肥胖病人使用。

二氫查耳酮製備方法

圖2 圖2
在未成熟的柑橘中黃酮類糖苷含量很高,可達20%,以它作原料,可生產二氫查耳酮甜味劑。用橙皮苷酶切去黃酮類苷,如橙皮糖基上的鼠李糖殘基,然後再在鹼性條件下加氫,可得到甜度為蔗糖的1000倍的7一葡萄糖橙皮素DHC。但它在水中的溶解度很小。如用澱粉葡萄糖苷基轉移酶在7一葡萄糖橙皮素DHC分子中接數個葡萄糖苷基,可將其溶解度提高10倍以上。甜葉懸鈎子葉二氫查耳酮含量為12.6%,甜度為蔗糖的300倍,故也可從甜茶中提取二氫查耳酮。生產工藝流程如圖2所示。

二氫查耳酮應用場景

二氫查耳酮可作為低能量甜味劑應用於飲料、糖果與食品中,也可應用於醫藥品中,其使用量根據生產需要而定 [2] 

二氫查耳酮舉例説明

1963年在研究橘類的黃烷酮糖苷中發現有兩種二氫查耳酮,它們均有很強的甜味。
圖3 圖3
1、新橙皮苷二氫查耳酮(Neohesperidin dihydrochalcone)為白色針狀結晶性粉末,相對密度=0.8075,熔點152~154℃。碘價120。飽和水溶液(25℃)pH 6.25。25℃時2L水中可溶解1g。甜味為糖精的7~10倍,其化學結構如圖3。
(1)分子式
C28H36O15
(2)相對分子質量
612.6
新橙皮苷二氫查耳酮比較穩定,沒有吸濕性,溶於稀鹼液而不溶於乙醚、礦酸,為低熱能甜味劑,適合於糕點及飲料等的應用。
圖4 圖4
2、柚苷二氫查耳酮(Naringin dihydroehaleone)為白色針狀結晶性粉末,相對密度=0.5104,熔點166~168℃,飽和水溶液(25℃)pH為7.20,25℃時2L水中可溶解1g,甜度為糖精的3~5倍。其化學結構圖4。
(1)分子式
C27H34O14
(2)相對分子質量
583.6
據報道,用化學方法很容易將柚苷二氫查耳酮轉變為新橙皮苷二氫查耳酮,對以上兩種二氫查耳酮所作的毒性試驗結果相當滿意,估計有可能作為一類天然甜味劑應用。此外,還發現有許多這類有強甜味的二氫查耳酮衍生物。
參考資料
  • 1.    胡迎慶, 劉岱琳, 周運籌. 383 天然二氫查耳酮類化合物的生物活性[J]. 現代藥物與臨牀, 2002, 17(6):241-244.
  • 2.    劉樹楷, 鄭建仙. 舉步艱難的非營養型甜味劑—二氫查耳酮(Dihydrochalione)[J]. 中國甜菜糖業, 1991(5):39-46.