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二乙基鋅

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二乙基鋅，是一種有機化合物，化學式為C4H10Zn，常温常壓下為無色透明液體，在空氣中自燃，與水劇烈反應，溶於大多數有機溶劑。
中文名
二乙基鋅
外文名
Diethyl Zinc
化學式
C4H10Zn
分子量
123.521
CAS登錄號
557-20-0
EINECS登錄號
209-161-3
熔    點
-28 ℃
沸    點
98 ℃
水溶性
劇烈反應
密    度
1.205 kg/m³
外    觀
無色透明液體
安全性描述
S8；S16；S26；S36/37/39；S43；S45；S60；S61；S62
危險性符號
F；C；N
危險性描述
R11；R14；R17；R34；R48/20；R50/53；R62；R65；R67

目錄

  1. 1 理化性質
  2. ▪ 物理性質
  3. ▪ 化學性質
  4. 2 結構
  5. 3 計算化學數據
  1. 4 儲存方式
  2. 5 用途
  3. 6 急救措施
  4. 7 消防措施
  5. 8 防護措施
  1. 9 泄漏應急處理
  2. 10 安全信息
  3. ▪ 安全術語
  4. ▪ 風險術語

二乙基鋅理化性質

二乙基鋅物理性質

密度：1.205g/cm3
熔點：-28℃
沸點：98℃
折射率：1.498（20℃）
外觀：無色透明液體
溶解性：溶於大多數有機溶劑 [2] 

二乙基鋅化學性質

二乙基鋅是一種金屬有機化合物，被廣泛用於有機合成。其活性高於同族的二乙基鎘、二乙基汞，而又低於格氏試劑。
1、易自燃，生成氧化鋅和二氧化碳：
2、易水解，生成氧化鋅和乙烷：
3、二乙基鋅不和CO2起反應，也不同酯基反應，因而可以選擇性地和醛酮化合物發生反應。如與醛類發生加成反應生成仲醇，在某些反應中可代替較為活潑的格氏試劑：
Zn(C2H5)2 + RCHO → (C2H5)RCHOZn(C2H5) → (C2H5)RCHOH

二乙基鋅結構

二乙基鋅是線型分子，乙基與鋅以σ鍵結合，sp雜化軌道使之與碳的雜化軌道交蓋，成為較穩定的sp-p'（碳的雜化軌道之一）。
分子構型：直線型
分子偶極矩：0
鍵長（Zn-C）：195.0pm

二乙基鋅計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：0
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量：0
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積：0
重原子數量：5
表面電荷：0
複雜度：3.6
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：0
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：3 [1] 

二乙基鋅儲存方式

儲存於陰涼、通風倉間內。遠離火種、熱源。倉温不宜超過30℃。相對濕度保持在75%以下。包裝要求密封，不可與空氣接觸。在氮氣中操作處置。應與氧化劑、鹵素(氟、氯、溴)等分開存放。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。分裝和搬運作業要注意個人防護。

二乙基鋅用途

二乙基鋅被廣泛用於有機合成、納米材料製備等領域：
1、可用於半導體生產的金屬有機化學氣相沉積（MOCVD）工藝和外延生長及聚合反應的催化劑。.在製造發光二極管時用作AsCa、GaP、GaAsP的P型摻雜劑。
2、二乙基鋅是一種常用於有機合成的金屬有機試劑和催化劑。
二乙基鋅作為一種金屬有機化合物，在有機合成用於提供碳負離子。由於二乙基鋅的反應活性弱於格氏試劑和有機鋰試劑，因而可以選擇性地對羰基等不飽和鍵進行加成反應：
  • 與羰基化合物的親核加成：該反應需在無水條件下進行，反應通常用氮氣或氬氣作為保護氣體。例如在甲苯溶液中，苯甲醛與二乙基鋅反應幾乎定量地生成醇，產物光學純度高（94% ee）：
與苯甲醛的反應 與苯甲醛的反應
  • 與不飽和鍵的加成：在三氟甲磺酸銅和適當配體存在下，二乙基鋅及其高級同系物易與活化的烯烴發生加成反應。在CuI催化下，活性較低的炔烴也能與二乙基鋅發生立體專一性的加成反應：
與不飽和鍵的加成 與不飽和鍵的加成
  • 二乙基鋅與二碘甲烷很快反應生成ICH2ZnEt，並進一步生成(ICH2)2Zn，兩者都能很好地與雙鍵加成形成三元環化合物：
形成三元環化合物 形成三元環化合物
此外，二乙基鋅曾被美國國會圖書館用來保存藏書。由於二乙基鋅極易燃燒，因此首先需要將圖書放入密閉的大箱子裏，將空氣抽出，並充入低壓氮氣。隨後將二乙基鋅蒸汽充入箱內，二乙基鋅與水分及酸性物質發生反應，生成微鹼性的氧化鋅，它的存在可以防止紙張泛酸 [1]  。

二乙基鋅急救措施

皮膚接觸：用流動清水沖洗，就醫。
眼睛接觸：拉開眼瞼，用流動清水沖洗15分鐘。就醫。
吸入：脱離現場至空氣新鮮處。呼吸困難時給輸氧。呼吸停止時，立即進行人工呼吸。就醫。
食入：誤服者，口服牛奶、豆漿或蛋清，就醫。

二乙基鋅消防措施

危險特性：暴露在空氣中能自燃。加熱時可能發生爆炸。化學反應活性很高，能與烯烴十二碘甲烷、二氧化硫發生爆炸性反應。能和溴、水、硝基化合物發生劇烈反應。接觸空氣、臭氧、甲醇或胂能着火。和非金屬鹵化物劇烈反應生成可自燃的產物。
建規火險分級：甲
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳、氧化鋅。
滅火方法：乾粉、砂土。禁止用水、泡沫、鹵代烴滅火劑。

二乙基鋅防護措施

呼吸系統防護：可能接觸其蒸氣時，應該佩戴防毒口罩。必要時佩戴防毒面具。
眼睛防護：戴化學安全防護眼鏡。
身體防護：穿防靜電工作服。
手防護：戴防護手套。

二乙基鋅泄漏應急處理

疏散泄漏污染區人員至安全區，禁止無關人員進入污染區，切斷火源。建議應急處理人員戴好防毒面具，穿一般消防防護服。在確保安全情況下堵漏。用砂土、乾燥石灰或蘇打灰混合，使用不產生火花的工具收集於一個密閉的容器中，運至廢物處理場所。也可以倒至空曠的地方，乾燥後即自行燃燒。如大量泄漏，利用圍堤收容，然後收集、轉移、回收或無害處理後廢棄。

二乙基鋅安全信息

二乙基鋅安全術語

S8：Keep container dry.
保持容器乾燥。
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源，禁止吸煙。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39：Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和眼睛/面保護。
S43：In case of fire, use ... (if water increases the risk, add - never use water).
着火時使用（指明具體的消防器材種類，如果用水增加危險，註明“禁止用水”。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。
S60：This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器必須作為危險廢物處置。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據説明書。
S62：If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
吞食後不要催吐：立即求醫並出示該容器或標籤。

二乙基鋅風險術語

R11：Highly flammable.
高度易燃的。
R14：Reacts violently with water.
與水猛烈反應。
R17：Spontaneously flammable in air.
在空氣中易自燃。
R34：Causes burns.
引起灼傷。
R48/20：Harmful : danger of serious damage to health by prolonged exposure through inhalation.
有害的：經吸入長期接觸有嚴重損害健康的危險。
R50/53：Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性，可能在水生環境中造成長期不利影響。
R62：Possible risk of impaired fertility.
可能有損傷生育力的危險。
R65：Harmfull may cause lung damage if swallowed.
有害的：吞食可能造成肺部損害。
R67：Vapours may cause drowsiness and dizziness.
蒸汽可能引起睏倦和眩暈。
參考資料