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右旋丙烯除蟲菊

鎖定
右旋丙烯除蟲菊又叫右旋烯丙菊酯,是一種有機化合物,分子式為C19H26O3。主要用於室內防除蚊蠅。和其他農藥混配,亦可用於防治其他飛行和爬行害蟲,以及牲畜的體外寄生蟲
中文名
右旋丙烯除蟲菊
外文名
Allethrin
別    名
強力畢那命;右旋烯丙菊酯
化學式
C19H26O3
分子量
302.41
CAS登錄號
584-79-2
EINECS登錄號
209-542-4
沸    點
160 ℃
水溶性
微溶於水
外    觀
清亮琥珀色粘稠液體
閃    點
130 ℃ [3] 
應    用
主要用於室內防除蚊蠅
MDL
MFCD00045443
BRN
2294836
PubChem
24860206
相對密度
1.01(水=1) [3] 

右旋丙烯除蟲菊物性數據

1.性質:清亮琥珀色粘稠液體。
2.沸點:135~138℃(33.3Pa),
3.相對密度(20/20℃)1.0~1.02
4.折射率(nD20)1.5054。
5.30℃時蒸氣壓為16.0MPa。
6.溶於乙醇、四氯化碳及有機溶劑,微溶於水。遇鹼、光照下易分解。 [1] 

右旋丙烯除蟲菊毒理學數據

RTECS號:GZ1925000
益必添原藥對大鼠急性經口LD50為440 ~ 730mg /kg,急性經皮LD50 >2500mg /kg,急性吸入LC50 > 2000mg /m3,畢那命原藥對大鼠急性經日LD50為410~ 1320mg/kg,急性經皮LD50> 2500mg /kg,急性吸入LC50 > 1600mg/m3(5h) 。富右旋反式烯丙菊酷大鼠急性經日LD50753mg /kg,急性經皮LD50 >2500mg /kg,急性吸入LC50> 50mg /L空氣,有資料報道,烯丙菊酷對大鼠急性經日LD50為920mg /kg,小鼠為640mg/kg (480mg/kg),大鼠急性經皮LD50為3700mg /kg。以2000mg /kg劑量詞喂大鼠1年,無影響。鯉魚LC50為1.5mg/L (48h),水蚤LC50為40mg/L。 [1] 

右旋丙烯除蟲菊分子結構數據

1、 摩爾折射率:86.75
2、 摩爾體積(cm3/mol):287.5
3、 等張比容(90.2K):706.1
4、 表面張力(dyne/cm):36.3
5、 極化率(10-24cm3):34.39 [1] 

右旋丙烯除蟲菊計算化學數據

1、 疏水參數計算參考值(XlogP):4.8
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:3
4、 可旋轉化學鍵數量:6
5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):43.4
6、 重原子數量:22
7、 表面電荷:0
8、 複雜度:574
9、 同位素原子數量:0
10、 確定原子立構中心數量:0
11、 不確定原子立構中心數量:3
12、 確定化學鍵立構中心數量:0
13、 不確定化學鍵立構中心數量:0
14、 共價鍵單元數量:1 [1] 

右旋丙烯除蟲菊製備方法

1、烯丙醇酮的製備:以2-甲基呋喃為原料,經維氏反應制得5-甲基糠醛,經格利雅反應(2→3),糠醛轉位反應(3→4)和異構化反應(4→5)製得烯丙醇酮的工業新方法。
2、格氏反應採用連續工藝,較間歇法易控制温度,鎂也無需活化,生產裝置也簡單,糠醛轉位反應以水為溶劑,嚴格控制反應pH值,收率可達70%;羥基環戊酮的異構化是與含水三氯乙醛作用,隨之經三乙胺處理(或在水溶液中與鹼作用,或用鋁進行反應)。
3、富右旋反式菊酸的製備:採用(±)順反菊酸乙酯水解得到相應的菊酸,然後在轉化催化劑存在下,於120℃反應2h,轉位得(±)富反式菊酸(順/反=10/90),再經-5℃冷凍結晶得(±)反式菊酸(順/反=2/98)。用右旋拆分劑,-5℃冷凍結晶,過濾,稀鹽酸洗滌濾液,分出水層,油層洗至中性,減壓蒸餾拆分得(+)-反-菊酯和(-)-反-菊酸。
4、富右旋反式烯丙菊酯的合成(+)-反-菊酸與酰氯化劑(PCl3或SOCl2)作用得(+)-反-菊酰氯。在吡啶和甲苯存在下,烯丙醇酮與(+)-反-菊酰氯作用生成目的產物,其中右旋反式體含量80%以上。(-)反菊酸經消旋化得(±)及菊酸。
5、以菊酸乙酯為起始原料,經皂化、酸化、酰氯化,再經酯化而得:所得產品是八種異構體的混合物,原藥質量指標為異構體總含量≥90.0%。原料消耗定額:菊酸乙酯(95.6%)840kg/t、液鹼630kg/t、三氯化磷1110kg/t、丙烯醇酮550kg/t。

右旋丙烯除蟲菊用途

1.主要用於室內防除蚊蠅。和其他農藥混配,亦可用於防治其他飛行和爬行害蟲,以及牲畜的體外寄生蟲
2.擬除蟲菊酯殺蟲劑。為擾亂軸突傳導的觸殺型神經毒劑。作用於昆蟲引起劇烈的麻痹作用,傾仰落下,直至死亡。主要用於家蠅和蚊子等衞生害蟲,有很強的觸殺和驅避作用,擊倒力較強。用於製作蚊香、電熱蚊香片、氣霧劑的有效成分。我國蚊香製作是先把烯丙菊酯製成乳油。乳油的配方:用90%益必添原油90份,加鐘山乳化劑(8203)10%,配得83.7%乳油;也可用92%強力畢那命90份,加鐘山乳化劑(8203)配得82.2%乳油;或者用92%強力畢那命87份,加入鐘山乳化劑(8203)6份和二甲苯7份,配得80%乳油。然後用上述某一種乳油,加水及制蚊香木粉,混合製成蚊香。通常含有效成分0.1%~0.2%。一般烯丙菊酯用於製作蚊香,含量為0.4%。烯丙菊酯產品均應避免在直射陽光及高温下保存 [2] 
參考資料
  • 1.    右旋烯丙菊酯  .物競化學品數據庫[引用日期2017-11-17]
  • 2.    右旋烯丙菊酯  .化化網[引用日期2017-11-17]
  • 3.    歐洲共同體委員會,國際化學品安全署編;國家環境保護局組織翻譯.國際化學品安全卡手冊 第1卷.北京:化學工業出版社,1995.05:443