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ε-己內酰胺

鎖定
ε-己內酰胺為有薄荷香味的白色小葉片狀結晶體,溶於水、石油烴、環己烯、苯、甲苯、乙醇、乙醚、四氫糠醛、二甲基甲酰胺和氯代烴。屬低毒類物質,但經常接觸時會出現頭痛、頭暈、乏力、記憶力減退、睡眠障礙等神經衰弱等症狀。廣泛應用於齒輪、軸承、管材、醫療器械及電氣絕緣材料等。醫藥工業用作合成藥物的原料。有機工業用於製造賴氨酸等。化工生產中用作溶劑。
中文名
ε-己內酰
外文名
ε-Caprolactam
別    名
2-酮基六亞基亞胺
化學式
C6H11NO
分子量
113.1576
CAS登錄號
105-60-2
沸    點
272.48 ℃
密    度
0.969 g/cm³
外    觀
有薄荷香味的白色小葉片狀結晶體
閃    點
136.70 ℃
折射率
1.4965
溶解性
溶於水,溶於乙醇、乙醚、氯仿等多數有機溶劑。
英文別名
PA 6;epsilon-Caprolactam;hexahydro-2H-azepin-2-one;Caprolactam
CAS號
105-60-2
精確質量
113.08400
PSA
29.10000
LogP
1.00540 [1] 

ε-己內酰胺安全信息

海關編碼:2933710000
危險品運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany:1
危險類別碼:R20/22; R36/37/38
安全説明:S2
RTECS號:CM3675000
危險品標誌:Xn [1] 

ε-己內酰胺編號系統

CAS號:105-60-2
MDL號:MFCD00006936
EINECS號:203-313-2
RTECS號:CM3675000
BRN號:106934
PubChem號:24852860 [1] 

ε-己內酰胺物性數據

1. 性狀:有薄荷香味的白色小葉片狀結晶體。
2. 密度(g/mL,77/4℃):1.023
3. 熔點(ºC):69.2
4. 沸點(ºC,常壓):268
5. 沸點(ºC,6.67KPa):180
6. 折射率(31ºC):1.4965
7. 折射率(40ºC):1.4935
8. 黏度(mPa·s,70ºC):19.7
9. 黏度(mPa·s,78ºC):9
10. 閃點(ºC,開口):125
11. 自燃點或引燃温度(ºC):375
12. 蒸氣壓(kPa,100ºC):0.39
13. 蒸氣壓(kPa,180ºC):6.67
14. 蒸發熱(KJ/mol):54.8
15. 熔化熱(KJ/mol):16.14
16. 燃燒熱(KJ/mol,標準狀況):360.74
17. 比熱容(KJ/(kg·K),25ºC,定壓):2.49
18. 溶解度(%,25ºC,水):84
19. 聚合熱(KJ/mol):83.7
20. 爆炸上限(%,V/V):8
21. 爆炸下限(%,V/V):1.4
22. 溶解性:溶於水、石油烴、環己烯、苯、甲苯、乙醇、乙醚、四氫糠醛、二甲基甲酰胺和氯代烴。 [1] 

ε-己內酰胺毒理學數據

1、急性毒性:大鼠經口LD50:1210mg/kg;小鼠經口LD50:930mg/kg;
大鼠經皮LD50:>2g/kg;兔子經皮LD50:1410mg/kg
2、屬低毒類物質,但經常接觸時會出現頭痛、頭暈、乏力、記憶力減退、睡眠障礙等神經衰弱等症狀。在61mg/m3濃度下出現鼻出血、鼻幹、上呼吸道炎症、胃灼熱感等症狀。己內酰胺單體有很強的吸濕性,且易溶於皮脂,故可被皮膚吸收。接觸時易引起皮膚損害,如皮膚光滑乾燥,角質層增厚,皮膚皸裂,脱屑等,有時可發生全身性皮炎。嗅覺閾濃度0.3mg/m3,工作場所最高容許濃度10mg/m3 [2] 

ε-己內酰胺生態學數據

該物質對水有稍微的危害。 [1] 

ε-己內酰胺分子結構數據

1、 摩爾折射率:31.14
2、 摩爾體積(cm3/mol):116.7
3、 等張比容(90.2K):274.1
4、 表面張力(dyne/cm):30.4
5、 極化率:12.34 [1] 

ε-己內酰胺計算化學數據

1.共價鍵單元數量:1
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:3
6.拓撲分子極性表面積29.1
7.重原子數量:8
8.表面電荷:0
9.複雜度:90.5
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0 [1] 

ε-己內酰胺性質與穩定性

1.避免與氧化劑、接觸。
化學性質:在酸或鹼存在下加熱容易水解,生成ε氨基己酸。在水、氨基酸存在下加熱,發生開環聚合,生成線型高分子化合物(錦綸-6)。ε-己內酰胺在液體狀態時與空氣接觸變成黃色。
2.本品有毒。長期吸入會引起慢性中毒,如神經衰弱、頭昏、頭痛、出鼻血和呼吸道發炎等。對皮膚有腐蝕作用,要避免直接接觸。小鼠吸入LC50450mg/m3。空氣中最高容許濃度為10mg/m3。生產現場要強制通風。操作人員要穿戴勞動保護用具。 [2] 

ε-己內酰胺貯存方法

採用塑料袋包裝、熱合封口,外套尼龍編織袋或牛皮紙袋,每袋25kg。貯存於乾燥清潔的倉庫內,防火、防潮、防熱防曬。保存期三個月。 [1] 

ε-己內酰胺合成方法

(1)以苯酚為原料,經環己醇、環己酮、環己酮肟在酸性條件下發生貝克曼(Beckmann)重排而得;
(2)以環己烷為原料,用光亞硝化法合成;
(3)以甲苯為原料,用斯尼亞法合成。此外,也可以糠醛或乙炔為原料合成。
精製方法:取250g有色的ε-己內酰胺,加入750g硝基甲烷和6ml 30%過氧化氫,加熱1小時,再於0.5%氫氧化鈉存在下減壓蒸餾。所得純品與光和空氣接觸時也不會變色。其他的精製方法有:減壓蒸餾,餾出物用石油醚或丙酮重結晶後再蒸餾。 [2] 

ε-己內酰胺用途

廣泛應用於齒輪、軸承、管材、醫療器械及電氣絕緣材料等。醫藥工業用作合成藥物的原料。有機工業用於製造賴氨酸等。化工生產中用作溶劑。分析化學中用作氣相色譜固定液等。用於製備己內酰胺樹脂、聚己內酰胺纖維和人造皮革等。 [2] 

ε-己內酰胺表徵圖譜

ε-己內酰胺質譜(MS) ε-己內酰胺質譜(MS)
ε-己內酰胺質譜(MS) [1] 

ε-己內酰胺危險性概述

緊急情況概述:吞嚥有害。造成皮膚刺激。造成嚴重眼刺激。吸入有害。可引起呼吸道刺激。
GHS危險性類別:
皮膚腐蝕 / 刺激 類別 2
嚴重眼損傷 / 眼刺激 類別 2
急性吸入毒性 類別 4
特異性靶器官毒性 一次接觸 類別 3
警示詞:警告
危險性説明:
H302 吞嚥有害。
H315 造成皮膚刺激。
H319 造成嚴重眼刺激。
H332 吸入有害。
H335 可引起呼吸道刺激。
預防措施:
P264 作業後徹底清洗。
P270 使用本產品時不要進食、飲 水或吸煙。
P280 戴防護手套/穿防護服/戴防 護眼罩/戴防護面具。
P261 避免吸入粉塵/煙/氣體/煙霧/蒸氣/噴霧。
P271 只能在室外或通風良好處使 用。
事故響應:
P301+P312 如誤吞嚥: 如感覺不適,呼叫解毒中心/ 醫生
P330 漱口。
P302+P352 如皮膚沾染: 用水充分清洗。
P332+P313 如發生皮膚刺激: 求醫/就診。
P362+P364 脱掉沾染的衣服,清洗後方可重新使用。 [1] 
P305+P351+P338 如進入眼睛: 用水小心沖洗幾分鐘。如戴隱 形眼鏡並可方便地取出,取出 隱形眼鏡。繼續沖洗。
P337+P313 如仍覺眼刺激: 求醫/就診。
P304+P340 如誤吸入: 將人轉移到空氣新鮮處,保持 呼吸舒適體位。
P312 如感覺不適,呼叫解毒中心/醫生
安全儲存:
P403+P233 存放在通風良好的地方。保 持容器密閉。
P405 存放處須加鎖。
廢棄處置:P501 按當地法規處置內裝物/容器。
健康危害:吞嚥有害。造成皮膚刺激。造成嚴重眼刺激。吸入有害。可引起呼吸道刺激。 [1] 
參考資料
  • 1.    龔躍法,鄭炎松,陳東紅等編著. 有機化學. 武漢:華中科技大學出版社, 2012.02.
  • 2.    生物質製備ε-己內酰胺的新技術 周桓毅; 楊承誠 合成纖維工業 2016-12-15