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氟氯氰菊酯
鎖定
- 中文名
- 氟氯氰菊酯
- 外文名
- Cyfluthrin
- 別 名
- 百樹得
- 化學式
- C22H18Cl2FNO3
- 分子量
- 434.2876
- CAS登錄號
- 68359-37-5
- EINECS登錄號
- 269-855-7
- 熔 點
- 60 ℃
- 沸 點
- 496.27 ℃
- 水溶性
- 難溶於水
- 密 度
- 1.368 g/cm³
- 閃 點
- 253.93 ℃
- 危險性描述
- 高毒
- UN危險貨物編號
- UN 2811 6.1/PG 3
氟氯氰菊酯簡介
- WinID:0V9C
- 中文名稱:氟氯氰菊酯
- 英文名稱:Cyfluthrin
- 別名名稱:(1RS,3RS 1RS,3RS)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基環丙烷羧酸-(RS)-α-氰基-4-氟-3-苯氧基苯甲基酯 百樹得
【英文名稱】cyfluthrin;beta-cyfluthrin;cyfluthrin-beta;cyano(4-fluoro-3-phenoxyphenyl)methyl-3-(2,2-dichlo-roethenyl)-2,2-dimeth ylcyclopropanecarboxylate
【分子式】C22H18Cl2FNO3
【分子量】 434.29
【密度】1.27~1.28
【熔點(℃)】60(工業品)
氟氯氰菊酯毒性
對哺乳動物毒性較低,大白鼠急性經口LD50雄性為550-750mg/kg,雌性為1200mg/kg,小白鼠雄性為300,雌性為600。大鼠90天飼餵試驗無作用劑量125mg/kg飼料。對魚毒性大,對蜜蜂也有毒。
氟氯氰菊酯用法用量
具有觸殺和胃毒作用,持效期長。適用於棉花、果樹、蔬菜、茶樹、煙草、大豆等植物的殺蟲。能有效地防治禾穀類作物、棉花、果樹和蔬菜上的鞘翅目、半翅目、同翅目和鱗翅目害蟲,如棉鈴蟲、棉紅鈴蟲、煙芽夜蛾、棉鈴象甲、苜蓿葉象甲、菜粉蝶、尺蠖、蘋果蠢蛾、菜青蟲、小蘋蛾、美洲粘蟲、馬鈴薯甲蟲、蚜蟲、玉米螟、地老虎等害蟲,劑量為0.0125~0.05kg(以有效成分計)/ha。二十世紀後期已作為禁用漁藥,禁止在水生動物防病中使用。
氟氯氰菊酯生產單位
由德國拜耳公司開發
氟氯氰菊酯編號系統
CAS號:68359-37-5
MDL號:MFCD00078636
EINECS號:269-855-7
RTECS號:GZ1253000
BRN號:2788149
氟氯氰菊酯毒理學數據
大鼠(吸入)LC50:469 mg/m3/4H
小鼠(口服)LD50:300mg/kg
狗(口服)LD50:500mg/kg
鳥(國內)(口服)LD50:250mg/kg
由於食鹽的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度與食鹽同。
[1]
氟氯氰菊酯分子結構數據
1、 摩爾折射率:110.23
2、 摩爾體積(m/mol):317.3
3、 等張比容(90.2K):861.3
4、 表面張力(dyne/cm):54.2
5、 極化率(10cm):43.70
[1]
氟氯氰菊酯計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):6.2
2、 氫鍵供體數量:0
3、 氫鍵受體數量:5
4、 可旋轉化學鍵數量:7
5、 拓撲分子極性表面積(TPSA):59.3
6、 重原子數量:29
7、 表面電荷:0
8、 複雜度:679
9、 同位素原子數量:0
10、 確定原子立構中心數量:0
11、 不確定原子立構中心數量:3
12、 確定化學鍵立構中心數量:0
13、 不確定化學鍵立構中心數量:0
14、 共價鍵單元數量:1
[1]
氟氯氰菊酯性質與穩定性
遠離氧化物。對兔眼睛有輕度刺激,對皮膚無刺激。
[1]
氟氯氰菊酯貯存方法
氟氯氰菊酯合成方法
以苯胺為原料
相模法(Sagami法) 用3-甲基-2-丁烯醇與原乙酸酯在催化劑磷酸存在下,於140~160℃進行縮合,脱去一分子醇,並進行Claisen重排,生成3,3-二甲基-戊烯酸甲酯(賁亭酸甲酯),再與四氯化碳在過氧化物存在下反應生成3,3-二甲基-4,6,6,6-四氯己烯酸甲酯,然後在甲醇鈉存在下脱氯化氫,環合成生二氯菊酸甲酯。
1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯可採用三氯乙醛與異丁烯作用,反應生成物為1,1,1-三氯-4-甲基-3-戊烯-2-醇和1,1,1-三氯-4-甲基-4-戊烯-2-醇。如果以AlCl3為催化劑,產物以前者為主。再與醋酐作用經乙酰化、鋅粉還原、對甲基苯磺酸催化異構化得含共軛雙鍵的1,1-二氯-4-甲基-1,3-戊二烯。
相模-庫拉萊法(Sagami-Kuraray法)這是相模法與Farkas法的結合。
用環丁酮法生產二滷菊酸,順式的比例達80%~90%。
NRDC法 利用Wittig試劑與相應的菊酸甲醛衍生物反應,得到所需要的菊酸類衍生物。用這種方法可以保持原菊酸類化合物的構型不變。
二氯菊酸與氯化亞碸作用,得二氯菊酸氯。
氟氯氰菊酯的合成 將6.8g 3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基環丙羧酰氯和6.5g 4-氟-3-苯氧基苯甲醛,在20~25℃滴加到2.25g氰化鈉、3.5mL水和150mL正己烷及0.75g四丁基溴化銨的混合物中。然後,反應混合物在20~25℃攪拌4h, 用800mL甲苯稀釋,並用800mL水分2次洗滌有機相用硫酸鎂乾燥,減壓脱溶,殘餘的溶劑在60℃/133.3Pa下蒸餾除去,得10.8g氟氯氰菊酯的黏稠油狀物,收率76%。
氟氯氰菊酯用途
氟氯氰菊酯安全信息
危險運輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3
安全標識:S45S60S61S36/S37/S39
- 參考資料
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- 1. 氟氯氰菊酯 .化學品數據庫[引用日期2014-08-16]