1,4-二氧六环

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有机化合物

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同义词二氧六环（二氧六环）一般指1,4-二氧六环

1,4-二氧六环，又名1,4-二氧己环，乙二醚，是一种有机化合物，化学式为C4H8O2。

2017年10月27日，世界卫生组织国际癌症研究机构公布的致癌物清单初步整理参考，1,4-二氧己环在2B类致癌物清单中。^[43]

中文名: 1,4-二氧六环
外文名: 1,4-Dioxane
别名: 1,4-二氧己环、1,4-二氧杂环己烷
化学式: C4H8O2
分子量: 88.105
CAS登录号: 123-91-1
EINECS登录号: 204-661-8
熔点: 12 ℃

沸点: 101 ℃
水溶性: 易溶
密度: 1.034 g/cm³
外观: 无色透明液体
闪点: 12 ℃（CC）
安全性描述: S7；S9；S16；S23；S24/25；S26；S36/37；S45；S46；S53；S62
危险性符号: F
危险性描述: R11；R19；R36/37；R40；R66

理化性质

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熔点：12℃

沸点：101℃

闪点：12℃（CC）

临界温度：312℃

临界压力：5.14MPa

引燃温度：180℃

爆炸上限（V/V）：22.2%

爆炸下限（V/V）：2.0%

折射率：1.422（20℃）

饱和蒸气压：4.1kPa（20℃）

外观：无色透明液体

溶解性：与水混溶，可混溶于多数有机溶剂^[42]

分子结构数据

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摩尔折射率：21.65

摩尔体积（cm3/mol）：88.5

等张比容（90.2K）：209.3

表面张力（dyne/cm）：31.2

极化率（10-24cm3）：8.58^[42]

计算化学数据

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疏水参数计算参考值（XlogP）：无

氢键供体数量：0

氢键受体数量：2

可旋转化学键数量：0

互变异构体数量：0

拓扑分子极性表面积：18.5

重原子数量：6

表面电荷：0

复杂度：26.5

同位素原子数量：0

确定原子立构中心数量：0

不确定原子立构中心数量：0

确定化学键立构中心数量：0

不确定化学键立构中心数量：0

共价键单元数量：1^[42]

毒理学数据

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1、急性毒性

LD50：5170mg/kg（大鼠经口）；7600mg/kg（兔经皮）

LC50：46000mg/m3（大鼠吸入，2h）

2、刺激性

家兔经皮：515mg，轻度刺激（开放性刺激试验）

家兔经眼：100mg，重度刺激。

3、亚急性与慢性毒性

大鼠接触浓度为10.6g/m3，每天8h，4~26次，10只动物中有7只死亡，存活动物出现黏膜刺激、消瘦、痉挛、麻醉、蛋白尿及严重肝肾损害。

4、致突变性

DNA抑制：人HeLa细胞400mmol/L。

DNA损伤：大鼠经口2550mg/kg。

微核试验：小鼠经口900mg/kg。

姐妹染色单体交换：仓鼠卵巢10500mg/L。

5、致畸性

大鼠孕后6~15d经口给予最低中毒剂量（TDLo）10g/kg，致肌肉骨骼系统发育畸形

6、致癌性

IARC致癌性评论：G2B，可疑人类致癌物。^[42]

生态学数据

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1、生态毒性

LC50：10000ppm（96h）（蓝鳃太阳鱼，静态）；13000mg/L（96h）（黑头呆鱼，静态）

EC50：4700mg/L（24h）（水蚤）

2、生物降解性

好氧生物降解：672~4320h

厌氧生物降解：2688~17280h

3、非生物降解性

水中光氧化半衰期：1608~8.00×104h

空气中光氧化半衰期：8.1~81h^[42]

用途

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主要用作硝酸纤维素、赛璐珞、纤维素树脂、植物油、矿物油以及油溶性染料等的溶剂，也用于制造喷漆、清漆、增塑剂、润湿剂、抛光剂、脱漆剂、香料、防腐剂、熏蒸消毒剂、防臭剂以及医药用品等方面。

物质毒性

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毒性作用试验数据
编号	毒性类型	测试方法	测试对象	使用剂量	毒性作用
1	急性	吸入	人类	470 ppm	行为毒性——抽搐，癫痫血管毒性——血压升高胃肠道毒性——其他变化
2	急性	吸入	人类	5500 ppm/1M	眼毒性——流泪眼毒性——结膜刺激肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化
3	急性	吸入	人类	470 ppm/3D	大脑毒性——其他退行性改变肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化肝毒性肝脏——其他变化
4	急性	口服	哺乳动物- 大鼠	4200 mg/kg	详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值
5	急性	吸入	哺乳动物- 大鼠	46 gm/m3/2h	眼毒性——无明显变化
6	急性	腹腔注射	哺乳动物- 大鼠	799 mg/kg	详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值
7	急性	口服	哺乳动物- 小鼠	5300 mg/kg	详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值
8	急性	吸入	哺乳动物- 小鼠	37 gm/m3/2h	详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值
9	急性	腹腔注射	哺乳动物- 小鼠	790 mg/kg	肺部、胸部或者呼吸毒性——其他变化肾、输尿管和膀胱毒性——急性肾功能衰竭，急性肾小管坏死
10	急性	口服	哺乳动物- 猫	2 mg/kg	详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值
11	急性	吸入	哺乳动物- 猫	44 gm/m3/7h	行为毒性——激动肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困难
12	急性	静脉注射	哺乳动物- 猫	1500 mg/kg	行为毒性——改变睡眠时间（包括翻正反射的变化）行为毒性——易怒
13	急性	口服	哺乳动物- 兔	2 mg/kg	详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值
14	急性	皮肤	哺乳动物- 兔	7600 μL/kg	详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值
15	急性	静脉注射	哺乳动物- 兔	1500 mg/kg	肾、输尿管和膀胱毒性——尿量增加肾、输尿管和膀胱毒性——尿量减少营养和代谢系统毒性——体重减轻或体重增加下降
16	急性	口服	哺乳动物-豚鼠	3150 mg/kg	行为毒性——全身麻醉胃肠道毒性——其他变化肾、输尿管和膀胱毒性——其他变化
17	急性	吸入	哺乳动物-未报告	20500 mg/m3	详细的毒副作用没有报告以外的其他致死剂量值
18	多次	吸入	哺乳动物- 大鼠	6000 ppm/4h/2W-I	行为毒性——心理、生理变化
19	多次	吸入	哺乳动物- 大鼠	20500 μg/m3/13W-I	肾、输尿管和膀胱毒性——出现蛋白尿营养和代谢系统毒性——氯变化生化毒性——抑制转氨酶
20	眼毒性	入眼	人类	300 ppm/15M	-
21	眼毒性	皮肤	哺乳动物- 兔	515 mg	作用温和
22	眼毒性	入眼	哺乳动物- 兔	100 mg	作用严重
23	眼毒性	入眼	哺乳动物- 兔	100 mg/24h	作用中等
24	眼毒性	入眼	哺乳动物-豚鼠	10 μg	作用中等
25	突变	-	人类海拉细胞	400 mmol/L	-
26	突变	口服	哺乳动物- 大鼠	2550 mg/kg
27	突变	-	哺乳动物- 大鼠肝脏	300 μmol/L
28	突变	静脉注射	哺乳动物- 大鼠	50 mg/kg
29	突变	口服	哺乳动物- 大鼠	20 mg/kg
30	突变	静脉注射	哺乳动物- 大鼠	50 mg/kg
31	突变	口服	哺乳动物- 小鼠	900 mg/kg
32	突变	口服	哺乳动物- 小鼠	3 mg/kg
33	突变	-	哺乳动物- 小鼠成纤维细胞	1 gm/L
34	突变	-	哺乳动物-仓鼠卵巢细胞	10500 mg/L
35	致癌	口服	哺乳动物- 大鼠	185 mg/kg/2Y-C	致癌性致癌——致癌物质RTECS标准嗅觉毒性——致癌肝毒性肝脏——致癌
36	致癌	吸入	哺乳动物- 大鼠	111 ppm/7h/2Y-I	致癌性致癌——可疑致癌剂血液毒性——致癌血液毒性——淋巴癌，包括霍奇金病
37	致癌	口服	哺乳动物- 小鼠	239 mg/kg/90W-C	致癌性致癌- 致癌物质RTECS标准肝毒性肝脏- 致癌
38	致癌	皮肤	哺乳动物- 小鼠	14 mg/kg/60W-I	致癌性致癌——可疑致癌剂皮肤和附件毒性——致癌
39	致癌	腹腔注射	哺乳动物- 小鼠	12 mg/kg/8W-I	致癌性致癌——肿瘤RTECS标准肺部、胸部或者呼吸毒性——致癌
40	致癌	口服	哺乳动物- 大鼠	416 mg/kg/57W-C	致癌性致癌——可疑致癌剂嗅觉毒性——致癌肝毒性肝脏——致癌
41	致癌	口服	哺乳动物- 大鼠	408 mg/kg/2Y-C	致癌性致癌——肿瘤RTECS标准嗅觉毒性——致癌肝毒性肝脏——致癌
42	致癌	口服	哺乳动物- 小鼠	523 mg/kg/90W-C	致癌性致癌——致癌物质RTECS标准肝毒性肝脏——致癌
43	致癌	口服	哺乳动物- 大鼠	416 mg/kg/57W-C	致癌性致癌致癌物质RTECS标准嗅觉毒性 ——致癌肝毒性肝脏——致癌
44	致癌	口服	哺乳动物- 大鼠	528 mg/kg/63W-I	致癌性致癌可疑致癌物肝毒性肝脏——致癌肾、输尿管和膀胱毒性——致癌
45	生殖	口服	哺乳动物- 大鼠	10 mg/kg，female 6-15 day(s) after conception	生殖毒性生殖——胎儿毒性（除了死亡，例如，胎儿发育不良）生殖毒性生殖——肌肉骨骼系统发育异常

^[1-41]

急救措施

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皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。就医。

吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：饮足量温水，催吐。就医。

泄漏应急处理

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迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。从上风处进入现场。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。

小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。

大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。喷雾状水冷却和稀释蒸汽、保护现场人员、把泄漏物稀释成不燃物。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

操作处置与储存

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操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服，戴橡胶耐油手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、还原剂、卤素接触。灌装时应控制流速，且有接地装置，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：通常商品加有稳定剂。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、还原剂、卤素单质、酸类分开存放，切忌混储。不宜久存，以免变质。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

安全信息

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安全术语

S7：Keep container tightly closed.

保存在严格密闭容器中。

S9：Keep container in a well-ventilated place.

保持容器在通风良好的场所。

S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.

远离火源，禁止吸烟。

S23：Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.

不要吸入气体/烟雾/蒸汽/喷雾。

S24/25：Avoid contact with skin and eyes.

避免皮肤和眼睛接触。

S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.

眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。

S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.

穿戴适当的防护服和手套。

S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).

发生事故时或感觉不适时，立即求医（可能时出示标签）。

S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.

食入时，立即求医并出示容器/标签。

S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.

避免接触，使用前获得特别指示说明。

S62：If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.

吞食后不要催吐：立即求医并出示该容器或标签。

风险术语

R11：Highly flammable.

高度易燃的。

R19：May form explosive peroxides.

可能生成爆炸性过氧化物。

R36/37：Irritating to eyes and respiratory system.

刺激眼睛和呼吸系统。

R40：Possible risks of irreversible effects.

可能有不可逆作用的风险。

R66：Repeated exposure may cause skin dryness or cracking.

长期接触可能引起皮肤干裂。

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