Windows 2.1

為了追趕硬件發展，很快Windows 2.0出了286和386的特別版本，分別叫做Windows/286和Windows/386，版本2.1。

在1982年的80286處理器上，Intel引入了保護模式（Protected Mode），老的8086模式被稱為實模式（Real Mode）。實模式下只能訪問1MB的空間，進入保護模式後訪問空間擴大到16MB，80286上每個段的大小被限制為64KB。Windows 2.0x版本使用的是實模式，雖然Windows/286同樣基於實模式，不過它開始支持HMA(High Memory Area)，從而將內存支持從普通實模式的640KB擴展到整個1MB。80286的保護模式沒有被Windows/286使用。

到了1985年的80386，Intel在段寄存器的基礎上構築新的保護模式：虛擬8086模式（Virtual 8086 Mode）並完善了80286的保護模式，後者被稱為386增強模式。在虛擬8086模式下可以虛擬出多個8086處理器，從而可以真正地同時執行多個實模式程序並對其進行簡單的保護。Windows/386利用了這個特性，將每一個應用程序都運行在這個模式下。同時Windows/386還引入了LIM EMS（Lotus,Intel,Microsoft Expanded Memory Specification）以利用超過1MB的內存。早期的EMS擴展驅動集成在Windows/386內，到了次年的MS-DOS 4.01才具有獨立的EMM386.SYS版本（1991年MS-DOS 5.0帶的EMM386.EXE是進一步改進的版本），EMM386通常和HIMEM.SYS一起使用。

從80286到80386，看起來只是處理器位數的變化，但實質上是處理器體系結構的變化，從尋址方式上説，就是從“實模式”到“保護模式”/“虛擬8086模式”的變化。從80386開始之後的處理器，雖然速度和功能不斷提升，然而基本上屬於同一種系統結構的改進與加強，而無本質的變化，所以人們把80386以後的處理器統稱為IA32（32 Bit Intel Architecture）。 ^[1] 

如同每一代的Windows系統有無數的版本號一樣，Windows 2.1也有如下的版本號：

為了跟進硬件的發展，Windows 2.1x發佈有兩個不同的版本，兩個版本均被設計為可以支持使用於英特爾處理器的電腦。

Windows/286利用HMA技術來增加Windows程序可使用的內存容量，同樣以此為目的，該版本還推出了HIMEM.SYS的DOS驅動程序。同樣，該版本還提供了對幾款擴展存儲器的支持，儘管這些支持與80286處理器並不相關。Windows程序的分段性質是相當適合的EMS的用法，只有當內存中的第一個兆字節變為可見，代碼和數據的部分可以在接觸到“實模式”程序中使用它們的程序給出的控制。微軟鼓勵用户將他們的計算機設置為只有256KB的主內存，從256KB至640KB的地址空間則留下給EMS內存動態映射使用。

儘管名為Windows/286，但其能全面運行於8088或8086處理器上。而當一枚8086級的處理器上沒有高端內存區時，Windows/286便不會去使用，然而EMS仍然可供使用。一些PC廠商將Windows/286與8086的硬件搭配出售，例如IBM出品的PS/2 25型，它包含一項可選性包括“DOS4.00和Windows包”以面向教育市場，其中包括對學生十分有用的文字處理與演示軟件。

Windows/386比其前任更先進。在圖形用户界面和應用程序作為虛擬8086模式的任務運行之上，它引入了保護模式的內核。它允許多個MS-DOS程序以“虛擬8086”CPU模式並行運行，而不是總是掛起成為後台應用程序。（Windows應用程序已經可以通過協作式多任務並行運行）在Windows啓動之前，每個DOS應用可以在佔用幾千字節內存以外分配到最低限度的空間。

Windows/386也支持EMS仿真，該功能使用80386的內存管理功能使RAM在使用超過640k以上後的行為類似於當時市面上流行的DOS應用程序所使用的僅能通過擴展卡提供的後備存儲器（通過將COMMAND.COM覆蓋WIN200.BIN文件，就可以在不啓動Windows的圖形用户界面的情況下載DOS中使用EMS仿真。）。由於不支持基於磁盤的虛擬內存，所以多個DOS程序運行時會滿佔可用的物理內存; 因此，微軟建議如有必要還是應當添置額外的內存和板卡。

無論是以如CEMM或者QEMM這樣的DOS內存管理器，還是DOS擴展程序，這些版本的系統都有自己的擴展內存管理且只能在保護模式下正常運行。在Windows 3.0中這個問題被優化，兼容在“標準模式”下的虛擬控制程序接口（VCPI），以及在“386增強”模式下的DOS保護模式接口（DPMI）（從Windows 3.0到Windows 98的所有版本中，EMM386中都有一個可以用來設置保護模式的漏洞）。Windows 3.0中也有使用DWEMM（DirectWriteEnhancedMemoryModule，直接寫入增強型內存模塊）的功能。這使得系統可以擁有更快、更時尚的圖形用户界面，以及真正的擴展內存的支持。

1989年3月13日，微軟發佈Windows2.11的Windows/286和Windows/386版本，該版本在內存管理、對AppleTalk的支持和快速打印以及打印機驅動升級等功能上做了一些小的改動。

Windows 2.11在1990年5月被Windows 3.0所取代，但微軟另外為其提供了12年的支持服務，直到2001年12月31日才結束支持服務。