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N-甲酰嗎啉

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N-甲酰嗎啉(N-formylmorpholine,簡稱NFM)是一種重要的有機溶劑和精細化工原料。常温下為無色透明液體。具有酰胺的化學性質,其水溶液在酸或鹼存在的條件下易水解成嗎啉甲酸,水溶液呈弱鹼性。
N-甲酰嗎啉是製取芳烴的優良抽提溶劑,在合成纖維等領域用途十分廣泛。
中文名
N-甲酰嗎啉
外文名
N-Formylmorphol
別    名
4-嗎啉甲醛
分子式
C5H9NO2

N-甲酰嗎啉簡介

N-甲酰嗎啉(N-formylmorpholine,簡稱NFM)是一種重要的有機溶劑和精細化工原料。常温下為無色透明液體。具有酰胺的化學性質,其水溶液在酸或鹼存在的條件下易水解成嗎啉甲酸,水溶液呈弱鹼性。
中文別名:4-嗎啉甲醛;4-甲酰基嗎啉;4-甲酰基嗎啡啉
英文別名:4-morpholinecarbaldehyde; morpholine-4-carbaldehyde
CAS:4394-85-8
EINECS:224-518-3
分子量:115.1305
N-甲酰嗎啉不僅具有選擇性好、熱穩定性化學穩定性好、無毒、無腐蝕性等優點,而且由於其結構的特殊性,能與脂肪族烴類、芳烴以及水等互溶,具有良好的溶解萃取性能,因此被廣泛應用於天然氣及天然氣凝析油、汽油、合成氣、煙道氣脱硫,合成纖維、有機合成等工藝中;
同時由於N-甲酰嗎啉溶解芳烴後,能大大降低芳烴的揮發度,提高芳烴與非芳烴之間的分離係數,因此被廣泛應用於芳烴(如苯、甲苯二甲苯等)與石蠟烴、丁烯、甲乙酮抽提等工藝中,可使精苯純度高達99.99%,甲苯純度達 99.7%,二甲苯純度達 99.0%,並且溶劑消耗少、不需添加 pH 調節劑,具有對設備無腐蝕、節能、環境污染小等突出的優點。
另外,N-甲酰嗎啉可以在聚酯塑料的發泡工業中用作催化劑,在精細化工領域用作甲酰化試劑,在醫藥工業用作藥物合成反應的溶劑,並且都具有特別優良的性能,也是合成藥物中間體的重要原料。

N-甲酰嗎啉產品質量指標

外觀:無色透明液體
色度(APHA):≤15
餾蒸(餾出物大於99%):240±2°C
含量:≥99.9%
比重:1.14
灼燒殘跡 :≤0.01%
過氧化物(以H2O2 計):≤0.01%
水含量:≤0.05%

N-甲酰嗎啉物化性質

一種白色或微黃色透明液體,略有氨味,溶於水、苯等極性溶劑,與水按1:1比例混合時,溶液pH為8.6,與C9--C10的烴不形成共沸物。外觀為無色透明液體,無特殊氣味。
密度(25℃g/cm3):1.152-1.153
熔點(℃):20-21
色度(Pt-Co色號)Hz ≤20
純度(wt%)≥99.5
嗎啉(wt%)≤0.1
水分(wt%)≤0.2
遊離酸(wt%)≤0.0003

N-甲酰嗎啉生產方法

N-甲酰嗎啉的合成方法有多種,根據酰化劑不同一般可以分為甲酸法、甲酸甲酯法、甲酰氯法、羰基酰化法以及嗎啉烯胺氧化法等。

N-甲酰嗎啉甲酸法

甲酸法因為副反應少,原料易得,是比較適合我國國情一種工業化生產路線。反應方程式如下:
該反應為可逆放熱反應,為了使反應轉化率提高,通常採用移走反應體系中的水使平衡向右移動的方法,方法有兩種:一種為使用帶水劑脱除水分;另一種為反應過程中精餾分離水。

N-甲酰嗎啉甲酸酯法

甲酸酯法合成 N-甲酰嗎啉的工藝簡單,無水生成,設備腐蝕性小,目前國內外研究也比較多,其中甲酸甲酯作為一種使用較早的酰化劑,研究最成熟,反應式如下:
早在 1974 年,德國專利就報道了酯化法合成N-甲酰嗎啉的工藝,控制嗎啉甲酸甲酯摩爾比1:(1~1.1)投料,在 75~85 ℃下反應 6~8h,產物在 10.7~16.0 MPa 壓力下精餾 0.5~5 min,將甲醇除去得 N-甲酰嗎啉。反應物和生成物都不是酸性物質,避免了甲酸法產品呈酸性和對設備腐蝕問題,但該法收率比較低,副產物多,導致產品純度較低。

N-甲酰嗎啉超臨界羰基化法

使用 CO 和超臨界 CO2酰化劑羰基化法,是合成 N-甲酰嗎啉的綠色環保工藝,價格低廉,污染小,但是該工藝要求較高,必須在高温、高壓、過渡金屬或貴金屬作催化劑以及添加劑等共同作用下才能合成,對設備要求高,投資比較大,工藝較複雜,催化劑的價格昂貴,超臨界 CO2的工藝目前實現大型工業化生產困難,應用較少。但隨超臨界 CO2工藝研究的逐步成熟,以及超臨界 CO2環保、安全、無毒的優點,超臨界CO2為酰化劑的羰基化法將得到廣泛應用。

N-甲酰嗎啉嗎啉烯胺氧化法

嗎啉烯胺氧化法生產 N-甲酰嗎啉在 1978 就有美國專利報道,該方法是將嗎啉與帶有α氫的醛以摩爾比1∶1.2溶解在嘧啶二氯甲烷中,通入氧氣用 500 W 的鎢燈照射 40 min,嗎啉與醛發生縮合反應,並脱水生成烯胺,再向反應中加入嗎啉的 1.2 倍氧氣,並加入血卟啉作為光敏劑催化氧化反應,烯胺雙鍵斷裂生成 N-甲酰嗎啉,用 GLPC 分析可知 N-甲酰嗎啉的收率僅為 70%,反應式如下: [1] 

N-甲酰嗎啉用途

用於天然氣、合成氣、煙道氣、天然氣凝析油及汽油等的脱硫; [2]  是石油芳烴裝置的最佳抽提溶劑,可用萃取蒸餾回收芳烴,它具有選擇性好,熱穩定性化學穩定性好,無毒害,無腐蝕。是目前最廣泛應用的回收芳烴溶劑

N-甲酰嗎啉包裝,運輸,貯存

1、包裝:200KG鍍鋅鐵桶包裝,大小桶蓋上均加防盜蓋。
2、運輸:防火,防潮。
3、貯存:防火,防潮,通風,乾燥。
參考資料