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N-甲基甲酰苯胺

鎖定
N-甲基甲酰苯胺別名甲基甲酰苯胺是一種化學物質, 分子式是C8H9NO。
中文名
N-甲基甲酰苯胺
外文名
N-Methylformanilide
N-Formyl-N-methylaniline N-Methyl-N-phenylformamide MFA,N-Methylformanilide
別    名
N-苯基-N-甲基甲酰胺
N-甲基富馬胺,甲基甲酰苯胺,N-甲酰-N-甲基苯胺
分子量
135.16
MDL號
MFCD00003283
EINECS號
202-262-3
分子式
C8H9NO
BRN
636496
PubChem
24896936

N-甲基甲酰苯胺性質與穩定性

對空氣和濕氣相對穩定;本品應密封陰涼乾燥保存。

N-甲基甲酰苯胺合成方法

1.由N-甲酰苯胺與硫酸二甲酯反應而得。將N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合,攪拌冷卻下滴加氫氧化鉀溶液,温度控制在15℃以下。滴加完畢,在20-25℃繼續攪拌1h,反應混合物呈微鹼性。慢慢滴加濃氨水,分解過量的硫酸二甲酯。然後靜置分層,取上層油狀物減壓蒸餾,收集130-133℃(2.13kPa)餾分,即為N-甲基甲酰苯胺,收率為90%左右。2.由N-甲基苯胺與甲酸反應而得。將N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合,加熱蒸餾,蒸出水分後,温度升到108-110℃蒸出甲苯。將剩餘物進行減壓蒸餾,即得成品。
2. 在2升圓底燒瓶上安裝帶活塞的分水器,分水器上接回流冷凝器。瓶中盛321克(3摩爾)N一甲苯胺,300克甲酸(85-90%)和200毫升苯。加熱使迴流,至於不再分出水(收集140一150毫升)為止。把剩餘物轉移入克氏瓶中,減壓蒸餾,收集114-121/8mm的餾分。 [1] 

N-甲基甲酰苯胺物性數據

結構式 結構式
1. 性狀:淡黃色液體
2. 密度:1.095 g/cm3
3. 相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定
4. 熔點(ºC):8~13
5. 沸點(ºC,常壓):243~244
6. 沸點(ºC):131℃(2.93kPa),128-129℃(2.0kPa)。
7. 折射率:1.5589
8. 閃點(ºC):126
9. 比旋光度(º):未確定
10. 自燃點或引燃温度(ºC):未確定
11. 蒸氣壓(kPa,25ºC):未確定
12. 飽和蒸氣壓(kPa,60ºC):未確定
13. 燃燒熱(KJ/mol):未確定
14. 臨界温度(ºC):未確定
15. 臨界壓力(KPa):未確定
16. 油水(辛醇/水)分配係數的對數值:未確定
17. 爆炸上限(%,V/V):未確定
18. 爆炸下限(%,V/V):未確定
19. 溶解性:溶於大多數有機溶劑,可在多種有機溶劑中使用。

N-甲基甲酰苯胺分子結構數據

1、 摩爾折射率:40.75
2、 摩爾體積(m3/mol):124.7
3、 等張比容(90.2K):318.1
4、 表面張力(dyne/cm):42.3
5、 極化率(10-24cm3):16.15

N-甲基甲酰苯胺計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:1
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積20.3
7.重原子數量:10
8.表面電荷:0
9.複雜度:108
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1

N-甲基甲酰苯胺貯存方法

密封陰涼乾燥保存。

N-甲基甲酰苯胺用途

1.用作有機合成中間體。
2.N-甲基-N-苯基甲酰胺 (MFA) 在有機合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反應中的甲酰化試劑。看上去與DMF的功能完全相同,但是由於MFA分子中芳基的存在使其反應中間體更加穩定,因此得到的產物的產率比使用DMF較高。同時MFA不像DMF那樣在水中有較大的溶解度,因此後處理也比使用DMF方便。
使用MFA進行的Vilsmeier-Haak反應條件非常温和,1,2-二氯乙烷是最常用的反應溶劑,有時也可以在無溶劑條件下反應。反應可在室温下或者反應溶劑的迴流温度下進行,產率一般在中等至較高水平。例如:在POCl3的存在下,MFA可以與被致活的芳香化合物反應,在芳環上引入甲酰基。氨基、羥基或者烷氧基取代的苯環可以方便地通過該試劑的Vilsmeier-Haak反應生成相應的苯甲醛衍生物 (式1,式2)。
雜原子芳香化合物的反應更容易且具有重要的應用價值,例如:吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3,式4)。
使用MFA進行的Vilsmeier-Haak反應的選擇性主要來自於兩個方面。當反應底物中含有多個芳香環時,使用限量的MFA可以使甲酰化反應優先在反應活性最高的環上進行 (式5)。當反應底物中含有多個相同的反應位點時,使用過量的MFA可以在這些位點同時發生甲酰化反應,生成多甲酰化合物。 [1] 
參考資料