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Haworth反應
鎖定
Haworth反應,與Friedel-Crafts酰化反應相似。
另外一個相關反應,從萘作為原料合成菲就是利用琥珀酸酐進行了一系列的反應。
- 中文名
- Haworth反應
- 類 似
- Friedel-Crafts酰化反應
- 底 物
- 萘和丁二酸酐
- 產 物
- 多環芳香族化合物
- 領 域
- 有機合成
Haworth反應反應機理
見Friedel-Crafts酰化反應。
在烷基化反應中,反應並不停止在一烷基化階段,由於生成的烷基苯比苯易於烷基化,還可以生成多烷基取代的芳烴。以苯的乙基化為例,除乙苯外,還生成二乙苯和三乙苯等。如果加入過量的苯,則可以提高乙苯的產率,抑制多乙苯的生成,這是因為傅列德爾-克拉夫茨烷基化反應是可逆反應。
如果苯與過量的溴乙烷反應,則生成二乙苯與三乙苯等。這裏,如果單純地按照苯環定位規律的話,二乙苯主要應是對位和鄰位的二乙苯異構體,三乙苯主要是1,2,4-三乙苯。事實上二乙苯主要是間位異構體,三乙苯主要是1,3,5-三乙苯(87%)。其原因還是在於傅列德爾一克拉夫茨烷基化反應是可逆的,反應是熱力學控制的,而間位異構體是熱力學上最穩定的。
在酰基化反應中,反應可以停止在一酰基化階段。例如,苯和乙酐反應,可得較純的苯乙酮。