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HBCD
鎖定
HBCD是六溴環十二烷（英文名稱hexabromocyclododecane）的縮寫名稱，又名1，2，5，6，9.10六溴環十二烷（1，2，5，6，9，10-hexabromocyclododecane），是一種高溴含量的脂環族添加型阻燃劑，它是作為其他溴代阻燃劑的替代品出現，得到了廣泛的應用，世界產能約2萬噸/年。HBCD為白色或淺灰色粉末，分子量為641.7，有16種立體異構體（±α、β和γ-HBCD等），其中包括4個軸對稱的異構體，現已從中分離出8種異構體，3對對映結構的異構體。商品中以γ-異構體為主，通常含量在71~78%以上。α和β型相對較少，分別為10~18%，6~14%，溴含量74.7%。
- 中文名
- 六溴環十二烷
- 外文名
- HBCD
- 分子量
- 632
- 性 狀
- 白色或淺灰色粉末
HBCD物理性質
【沸點】°C at 760 mmHg 505.2
【熔點】℃ 173-177
【閃點】℃ 249.5
【密度】g/cm3 2.145
【蒸汽壓】mmHg （ 25°C）7.8
【溶解性能】HBCD在水中溶解度極低，20℃的溶解度為65.6μg/L。能溶於甲醇、乙醇、丙酮、醋酸戊酯等有機溶劑。25°C 溶解度分別為1g/100g甲醇，12g/100g甲苯，18g/100g 丁酮，8g/100g苯乙烯，4g/100g氯甲烷。
【穩定性】在150℃以上開始分解出HBr。
HBCD化學性質
【CAS登錄號】3194-55-6
【EINECS登錄號】221-695-9
【分子量】641.7
【分子式及結構式】分子式為C12H18Br6 ，結構式如下：
【常見化學反應】HBCD熱穩定較差，受熱在150℃以上開始分解，分解出HBr後，成為環十二碳的烯烴化合物。
【禁配物】強氧化劑。
【聚合危害】無聚合危險
HBCD主要用途
六溴環十二烷是一種高溴含量的脂環族添加型阻燃劑，它具有用量低，阻燃效果好、對材料物理性能影響小等特點。主要用於EPS(發泡聚苯乙烯,參考用量2%),聚丙烯(參考用量2%，HBCD，1%三氧化二銻)和其它苯乙烯樹脂中,更能表現出它的優異性能.此外,它適用於對針織物、丁苯膠、粘合劑和塗料，以及不飽和聚酯樹脂進行阻燃處理。
用於聚丙烯塑料和纖維, 聚苯乙烯泡沫塑料的阻燃, 也可用於滌綸織物阻燃後整理和維綸塗塑雙面革的阻燃。用作添加型組燃劑，適用於聚苯乙烯、不飽和聚酯、聚碳酸酯、聚丙烯、合成橡膠等。
HBCD製造方法
先合成反，反，順環十二-1，5，9-三烯：將鈦酸丁酯和二乙基氯化鋁加入苯中，在低於55℃的温度下加入丁二烯，經三聚反應生成反，反，順環十二-1，5，9三烯（C12H18，[2765-79-9]）。然後溴化得到六溴環十二烷。在配置有迴流冷器和尾氣處理裝置的2000L搪玻璃反應鍋內，加入1300L乙醇、278kg反，順-環十二-1，5，9-三烯和872kg溴。加料温度為15-25℃。在整個加料過程中，保持溴存在，反應物呈紅色，反應結束後，趕除過量的溴，將生成的六溴環十二烷過濾，精製，可得產品1000kg，收率91%。另一種製法是採用三氯化鋁作催化劑。在800份環十二-1，5，9-三烯和1500份乙醇中，於15~25℃加入150份三氯化鋁，然後在25~30℃於2h內加入2400份溴，在室温下攪拌反應5h，然後過濾。濾餅用200份乙醇和2%碳酸氫鈉洗滌，得到的六溴環十二烷收率為86%，若在乙醇溶劑中添加鹵代烴，可以抑制樹脂狀物質的生成。
【產業鏈】
【參考質量指標】外觀：白色或淺灰白色粉末
溴含量≥72%
熔點：185～195℃
分解温度：≥240℃
揮發份：(105℃,2h)≤0.5%
色度： ≤40
HBCD毒性和對環境影響
接觸六溴環十二烷，會對眼睛、皮膚和呼吸系統造成刺激。儘管具有優良的阻燃效果,但其對人類和環境會構成潛在的長期的危害。六溴環十二烷屬於挪威PoHS管控的物質.，同屬於歐盟REACH管控物質。目前的研究普遍認為HBCD對水生生物的危害較大，對陸生生物的危害較小。HBCD燃燒不完全的情況下會產生多溴代二苯並二噁英（PBDD）及多溴代二苯並呋喃（PBDF）等有毒物質。
HBCD包裝、運輸和貯存
HBCD可以採用襯塑料的紙袋或編織袋包裝，貯存於通風、乾燥、避雨、避暴曬場所，嚴禁與熱源和明火接觸，胺有毒、易燃化學品運輸。
