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4-二甲氨基吡啶
鎖定
4-二甲氨基吡啶是一種廣泛應用於化學合成的新型高效催化劑,白色結晶粉末,分子式為C7H10N2。是一種超強親核的酰化作用催化劑。其結構上供電子的二甲氨基與母環(吡啶環)的共振,能強烈激活環上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻,低反應性的醇和胺/酸的酰化/酯化反應,其活性約為吡啶的104~106倍。酰基轉移是自然界和有機合成中常見的轉化,其中手性DMAP是常見的不對稱酰基轉移催化劑。自1996年,Vedejs和Fu小組分別報道中心手性和麪手性的DMAP催化劑以來,手性DMAP催化劑得到了極大的發展,各種中心手性、面手性、螺手性和中心手性的DMAP陸續報道,且在許多不對稱酰基轉移反應中得到了很好的應用。
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- 中文名
- 4-二甲氨基吡啶 [4]
- 外文名
- 4-Dimethylaminopyridine [4]
- 別 名
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N,N-二甲基-4-吡啶胺
[4]
二甲氨基吡啶
4-二甲胺基吡啶 [4]
4-二甲氨基吡啶/DMAP
P-二甲基氨基吡啶 展開- 別名
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N,N-二甲基-4-吡啶胺
[4]
二甲氨基吡啶
4-二甲胺基吡啶 [4]
4-二甲氨基吡啶/DMAP
P-二甲基氨基吡啶
4-二甲基氨基吡啶 [1] 收起
- 化學式
- C7H10N2 [4]
- 分子量
- 122.168 [4]
- CAS登錄號
- 1122-58-3
- EINECS登錄號
- 219-282-3
- 熔 點
- 113~114℃
- 沸 點
- 211 ℃
- 水溶性
- 76 g/L(25℃)
- 密 度
- 0.906 g/cm3 at 25℃
- 外 觀
- 白色結晶粉末
- 閃 點
- 110 ℃ [1]
- 應 用
- 化學合成的新型高效催化劑
- 安全性描述
- 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16
- 危險性符號
- T,C,T+,Xn,F
- 危險性描述
- 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40
- UN危險貨物編號
- UN 2811 6.1/PG 2 [4]
- 英文別名
- DMAP; N-(4-Pyridyl)dimethylamine
- MDL
- MFCD00006418
- Beilstein
- 110354 [2]
4-二甲氨基吡啶性質參數
酸度係數pKa (20°):9.7
PH值:11 (60g/l, H2O, 20℃)
4-二甲氨基吡啶溶解情況
4-二甲氨基吡啶質量規格
純度:≥99%(HPLC)
乾燥失重:≤0.5%
4-二甲氨基吡啶毒理學數據
急性毒性:大鼠經口LD50:250mg/kg ;小鼠經口LDL0:470mg/kg;兔經皮LD50:90mg/kg
主要的刺激性影響:
在皮膚上面:在皮膚和粘膜上造成腐蝕性影響。
在眼睛上面:強烈的腐蝕性影響。
致敏作用:沒有已知的敏化作用。
4-二甲氨基吡啶用途
4-二甲氨基吡啶是近年來廣泛用於化學合成的新型高效催化劑,其結構上供電子的二甲氨基與母環(吡啶環)的共振,能強烈激活環上的氮原子進行親核取代,顯著地催化高位阻、低反應性的醇和胺的酰化(磷酰化、磺酰化、碳酰化)反應,其活性約為吡啶的104-6倍。在有機合成、藥物合成、農藥、醫藥、染料、香料、高分子化學、分析化學中的酰化、烷基化、醚化、酯化及酯交換等多種類型的反應中有較高的催化能力,對提高收率有極其明顯的效果,此外還可以用作相轉移催化劑用於界面反應。其優點表現在:催化劑用量小,通常只需反應 底物摩爾數的0.01~5%即可,反應產生的酸可用有機鹼或無機鹼中和;反應條件温和,一般室温下即可進行反應,節約能源;溶媒選擇範圍廣,在極性、非極性有機溶劑均可進行;反應時間短,用吡啶長時間反應,而用DMAP則數分鐘即完成反應,因而大大提高了勞動生產率;收率高,如用吡啶幾乎不反應的空間位阻大的羥基化合物,使用DMAP收率可達80~90%,從而可提高反應收率和產品質量並簡化工藝;副反應少,氣味小,三廢少;由於DMAP優良的催化性能,被稱為“超級催化劑”,它已成為有機合成工作者最常用的催化劑之一。國內化學制藥行業已成功將其應用於乙(丙)酰螺旋黴素、青蒿素琥珀酸酯、他汀類降脂藥等原料藥的生產中,改善了工藝條件,並取得良好的經濟和社會效益。此外,還廣泛地應用於複雜天然產物的全(半)合成上,如:PRAVASTATIN全合成中的乙酰化,TUBERCIDIN全合成中的三氟乙酰化,MUGINEIC ACID全合成中的乙酰化和TERPESTACIN全合成中的苯甲酰化,以及西地那非(VIAGAR)全合成中的酰化等,在農藥生產上,在胺菊酯的合成上用DMAP提高了收率和產品純度,在異氰酸酯合成氨基甲酸酯、菊酰氯合成擬除蟲菊酯的反應中也有明顯的催化活性。在磷酰化反應的有機磷合成中,作用相當顯著。
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4-二甲氨基吡啶生產方法
將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應物用水漂洗,加鹽酸在100℃水解1h。冷至室温,攪拌下加入氫氧化鈉水溶液,然後用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂乾燥後蒸除溶劑,剩餘物用沸騰的己烷提取,熱濾,濃縮,結晶,得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。
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4-二甲氨基吡啶貯藏運輸
陰涼乾燥處
4-二甲氨基吡啶危險説明
危險代碼:T+
危險等級:25-27-36/37/38
安全等級:26-28-36/37/39-45