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DL-乳酸

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中文名稱 DL-乳酸 ,中文別名 乳酸,純品為無色液體,工業品為無色到淺黃色液體,無氣味。
中文名
DL-乳酸
外文名
DL-Lactic acid
別    名
乳酸
化學式
C3H6O3
分子量
90.08
CAS登錄號
598-82-3;50-21-5
EINECS登錄號
200-018-0;209-954-4
熔    點
18 ℃
沸    點
122℃ (15 mmHg)
密    度
1.209

DL-乳酸基本信息

中文名稱
DL-乳酸
英文名稱
DL-Lactic acid
中文別名
乳酸
英文別名
2-Hydroxypropanoic acid; 2-Hydroxypropionic acid; Lactic acid; Lactic acid, dl-; Propanoic acid, 2-hydroxy-; (RS)-2-Hydroxypropionsaeure; 1-Hydroxyethanecarboxylic acid; AI3-03130; Acidum lacticum; BRN 5238667; CCRIS 2951; Lactovagan; Tonsillosan; alpha-Hydroxypropionic acid
CAS號
598-82-3;50-21-5
EINECS號
200-018-0;209-954-4
分子式
C3H6O3
分子量
90.08
InChI
InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3,(H,5,6)
熔點
18℃
密度
1.209
沸點
122℃ (15 mmHg)
水融性
SOLUBLE
物化性質
性狀 無色至微黃色液體
用途
廣泛用於糖果、麪包、啤酒飲料、果酒等食品行業
安全術語
S26:;S36/37/39:;S45:;
風險術語
R34:;R38:;R41:;
危險品標誌
C:Corrosive;
Xi:Irritant;
[1]  相關類別: FOOD ADDITIVES;食品添加劑;Plant Growth Regulator;Food & Feed ADDITIVES;ACS GradeChiral Building Blocks;Carboxylic Acids;Essential Chemicals;Organic Building Blocks;Routine Reagents;Food & Flavor Additives;飼料添加劑;飼料貯存添加劑;酸度調節劑;羰基化合物;Building Blocks;C1 to C5;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Organic Building Blocks;其他有機酸類;分析標準品;通用試劑;酸度調節劑類;Food additive and acidulant;生物化學;有機化學;酸;微生物;有機酸;香精香料
Mol文件: 50-21-5.mol [2] 

DL-乳酸植物生長調節劑

乳酸作為植物生長調節劑,促進作物生長,提高產量,可適用於:扁桃、蘋果、柑橘、菠蘿、梅、核桃、櫻桃、葡萄、草莓、甘蔗、番茄、青椒、萵苣、菜豆、甘藍、白菜、花椰菜、棉花、玉米等。乳酸廣泛存在於自然界,在土壤中能迅速生成和降解。 [2] 

DL-乳酸有機酸

乳酸是一種重要有機酸,產量及消費量僅次於檸檬酸的第二種有機酸,有資料表明,乳酸的消費量佔有機酸總的消費量的15%左右。近年來,由於L-乳酸在生物降解塑料上的擴大應用,其需求量將有一個較大速度的增長,有人預測,數年後有可能趕上或超過檸檬酸。
乳酸廣泛存在於自然界中,在生物體內都發現有乳酸。 乳酸又稱2-羥基丙酸、α-羥基丙酸,分子結構中有一個不對稱碳原子,形成兩種旋光異構體d-體,l-體及外消旋體dl-體,共有3種光學異構體。1780年,Scheele在酸牛奶中得到本品,故名乳酸。在人體及動物肉組織中存在右旋體及外消旋體,而左旋體則為哺乳動物的正常代謝物。天然也存在於罌粟、蘋果、番茄汁等水果中。
市售品無論是發酵法或合成法製得者,均為外消旋體。由於在分子中存在羥基及羧基,本品具有這兩種官能團的作用,與酸酐生成羧酸酯,與醇生成乳酸酯,與鈉、鈣、亞鐵等離子可生成鹽;因本品同時具有羥基和羧基,因此,可以發生自酯化作用,生成線型聚酯,甚至可以生成環狀化合物,即生成環狀二聚物丙交酯。在緩慢條件下氧化,本品可生成丙酮酸,加熱至 250℃以上時則斷鏈分解,生成乙醛,放出二氧化碳和水。與氨或胺反應,可以生成乳酸酰胺。本品的羥基和羧基除可發生自酯化外,羥基和羧基還可同時參與反應,例如與醛或酮反應,可以生成環狀縮醛。
在醫藥上用乳酸鈉鹽防治酸中毒,乳酸鐵、乳酸鈣等是醫藥工業原料,乳酸乙酯是香料,乳酸丁酯是漆的良好助劑,也是塑料工業增塑劑和改良劑的重要原料;在電鍍工業被用作除鏽劑。 [2] 

DL-乳酸人體乳酸

乳酸是人體的一種運動調節劑,當在劇烈運動的時候脂肪被分解成熱量和乳酸(所以胖的人相對更容易產生乳酸),乳酸會刺激神經,造成疼痛和疲勞的感覺。
乳酸也是一種身體的保護措施,因為過於劇烈或者持續的強烈運動,會拉傷肌肉損害身體機能,所以在高強度運動下,身體會相應的抑止人的活動能力,讓人感覺疲勞和超常的疼痛,以防止過於劇烈的運動對身體造成傷害。
對於運動員提供運動水平乳酸也是一大付作用,不僅使得人不能發揮出超水平的能力,而且還使得高強度運動後長時間疲勞(尤其是無氧運動),所以專業運動員不僅有超乎常人的運動能力,而且也要有抵抗乳酸帶來疼痛的能力。
乳酸對運動雖然有副作用,但是也有它好的一面,乳酸可以在運動時分解出來,大量的乳酸可以刺激血管和結締組織膨脹(健美運動就是利用這一原理),膨脹使得肌肉變得更有力,血液循環加快,血液循環加快可以使得血液更快速輸送氧氣(所以專業自行車運動員的腿部肌肉是很鬆軟的,並不是堅如頑石,因為這樣的肌肉才會有良好的血液循環)。
運動以後持續數個小時內,身體即使靜止下來,還是會大量的分泌乳酸,所以運動後馬上休息反而更加不好,因為乳酸會隨血液循環速度下降在肌肉組織中大量堆積,造成疲勞感覺的加劇,所以最好在結束騎行前10到15分鐘,掛小齒數比騎行一段再休息。
運動後的第二天身體依然會分泌乳酸,所以劇烈運動後的第二天反而要出來走走騎騎,因為血液循環和肌肉運動可以幫助身體代謝乳酸,使得身體感覺更輕鬆(如果從當天一直躺在家到第二天,你會感覺身體更疲勞)。
緩解疲勞和代謝乳酸的方法有多種:
按摩是最好的方法,專業運動員常使用按摩師替他們推拿積壓肌肉,來幫助他們釋放掉肌肉裏面的乳酸,以更好的狀態來對付第二天的比賽,當然業餘車手沒有這麼好的條件,自己按壓肌肉也會有一定幫助。
洗温水澡可以有效的促進血液流動,也是釋放乳酸的好方法之一。
充足的睡眠有利於體力的恢復。如果睡眠不足,即使不劇烈運動,身體一樣會感覺很疲勞,就是這個原因。
多食用蔬菜可以幫助代謝乳酸,食用肉類太多也不利乳酸代謝。 [3] 

DL-乳酸使用歷史

早在1780年瑞典化學家Sheele從廢乳中發現了乳酸;而發酵法生產乳酸則起源於1941年Boutron和Fremy的自然發酵生產乳酸;純種發酵工業化生產乳酸則是1881年由Charles E. Avery公司開始;而大規模工業化生產L-乳酸是在90年代初期形成。1982年世界乳酸產量為2.4萬~2.8萬噸,1989年增至3.0萬噸,其中50%~60%為發酵法生產的,主要是DL-型乳酸和乳酸鈣。
近年來,世界各國在為消除塑料製品的 “白色污染” 的研究中,發現用L-乳酸聚合物製成的塑料薄膜,可100%為生物降解。世界衞生組織鑑於D-乳酸對人體有危害作用,提倡在食品、醫藥領域,使用L-乳酸,不要使用DL-乳酸,因而L-乳酸生產有突破性發展。荷蘭、巴西、西班牙、美國、日本都相繼擴建和新建了具有相當規模的L-乳酸廠,其中尤以美國為甚。估計目前世界乳酸產量達10萬噸/年,而美國的生產能力約4.5萬噸/年。 A.E.stally公司原是美國惟一乳酸生產廠,年產量約為0.73萬噸。
1995年該公司宣佈將再建一座乳酸廠,於1997年4月投產。ADM公司宣稱在現有的年產0.9萬~1.82萬噸乳酸基礎上使產量翻番。據日本有關專家估計,世界L-乳酸的消費量將達到300萬噸。 我國早就對乳酸的生產菌種、工藝進行過大量的研究工作。
1944年重慶振元化學藥品廠,曾以德氏乳桿菌發酵生產乳酸鈣。目前我國乳酸生產廠達十幾家,採用真菌酶製劑替代傳統礱糠曲糖化進行工業化生產DL-乳酸及乳酸鈣。但規模較小,生產工藝和設備較陳舊,故收率低,成本較高。現生產能力為1萬噸/年左右。 [2] 

DL-乳酸乳酸及其衍生物

乳酸及其衍生物,作為酸味劑、防腐劑、強化劑等廣泛地應用於食品 (如飲料、酒、罐頭、果醬、蜜餞等)、醫藥、化工等部門。在食品工業上,由於乳酸有比檸檬酸更強的感官酸度及酸味純正,使用時無需過濾,因此,很受用户歡迎。若與檸檬酸、蘋果酸等配合使用,將賦予食品更豐富、更柔和的酸味。用於焙烤食品,能延長保質期,並使品質提高。乳酸的衍生物 (如乳酸鈣、乳酸鋅及乳酸亞鐵) 不僅是食品、飲料、保健品的強化劑,也是治療某些金屬元素缺乏症的藥物。
另外,乳酸鈉是治療酸中毒的大輸液的重要原料。乳酸的酯類,如乳酸乙酯,是極為重要的香味劑,是多種名白酒的主香成分,白酒的調香少不了乳酸乙酯。乳酸丁酯是一種很好的溶劑,用於油漆生產。 乳酸,特別是L-乳酸,由於它的右旋性,在上述領域應用,大大地提高了安全性,對人和畜無害,而且具有很強的殺菌作用,其殺菌能力是檸檬酸、酒石酸、琥珀酸的幾倍。
據文獻記載,在10%糖液中加入3%檸檬酸或酒石酸、琥珀酸,放置2~3d就腐敗了。但是加入同量3%乳酸時,經過一個月尚未出現異狀。在含有10%糖液中,分別接入大腸桿菌、霍亂菌、傷寒菌,糖液中加入0.1%乳酸,3h後,這些病菌全部死亡。這是其他有機酸無法競爭的。
因而,乳酸可以直接用作手術室、病房、實驗室、車間等場所的消毒劑。 此外,它又是生產消除白色污染的生物降解塑料的主要原料,這種塑料在自然界能徹底降解成二氧化碳和水,不會像現在使用的聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等塑料對環境帶來危害,在歐美、日本已成為商品,並在迅速發展之中。L-乳酸還是生產高效、低毒、安全的苯氧丙酸類除草劑的主要原料,在我國已經投入生產。
此外,L-乳酸在醫用材料及特種飼料方面的應用,可見專門的論著。 [2] 

DL-乳酸製備方法

發酵法。
用麥芽將澱粉、玉米、牛奶、馬鈴薯、葡萄糖和蔗糖進行糖化,加入碳酸鈣和乳酸菌,在49℃下發酵,調節pH值,使生成的乳酸被中和,將生成的乳酸鈣過濾,再用50% 硫酸分解乳酸鈣,生成硫酸鈣,並遊離出乳酸,蒸發,濃縮,可製得工業級乳酸,如果用於食品及醫用,進一步用活性炭除去雜質,用亞鐵氰化鈉除去重金屬,用離子交換樹脂進一步除去雜質,可製得精品乳酸。
工業上以蔗糖為原料,由乳酸菌發酵而得;亦可用葡萄糖或蔗糖與鹼加熱生成。化學合成可由σ-丙(撐)二醇用硝酸氧化或溴代丙酸與水(或稀鹼液)加熱生成乳酸。 CH3CH(OH)·CH2(OH)+O2→CH3CH(OH)·COOH+H2O。 CH3CHBr·COOH+H2O→CH3CH(OH)·COOH+HBr。
近代採用乙醛與一氧化碳在稀硫酸溶液中,於130~200℃和90MPa下反應生成。 [2] 

DL-乳酸安全信息

危險品標誌 Xi,C
安全説明 26-39-45-36/37/39
危險品運輸編號 3265
WGK Germany 2
RTECS號 OD2800000
F 3
HazardClass 8
PackingGroup III
毒害物質數據 50-21-5(Hazardous Substances Data) [2] 

DL-乳酸上下游產品信息

上游原料
硫酸-->硫酸鎂-->碳酸鈣-->氫氧化鈣-->D-無水葡萄糖-->蔗糖-->活性炭(脱色)-->硫酸鎂-->氫氰酸-->糠酸-->氯化鎂(六水合物)-->氯化鎂-->環己基氨基磺酸鈉-->黃血鹽鈉-->酯化釜-->乳酸鈣-->丙酮酸鈉-->乳腈-->耐高温 Α-澱粉酶-->乳酸桿菌-->棉子糖-->乳酸酯-->乳酸甲酯-->DL-乳酸
下游產品
甲醇-->丙酮酸-->紅黴素-->乳酸乙酯-->噻苯咪唑-->乳酸鈣-->L(-)-乳酸乙酯-->L-乳酸鈉-->乳酸鈉-->乳酸鋰-->丙酮酸鈣 [2] 

DL-乳酸編號系統

CAS號:50-21-5
MDL號:MFCD00004520
EINECS號:200-018-0
RTECS號:OD2800000
BRN號:1209341
PubChem號:24901202 [4] 

DL-乳酸物性數據

性狀:純品為無色或微黃色粘稠狀液體,有酸牛奶味和很強的吸濕性。
密度(g/mL,25/4℃):1.209
熔點(ºC,DL-乳酸):17~18
熔點(ºC,D-,L-乳酸):52.8
沸點(ºC,常壓):122(2kpa)
折射率(20ºC):1.4351
閃點(ºC):>110
比旋光度(º):-0.05 º (c= neat 25 ºC)
燃燒熱(kJ/mol,25ºC):1368.3
溶解性:可與水、乙醇、甘油任意混合,溶於醚,不溶於氯仿、石油醚及二硫化碳 [4] 

DL-乳酸毒理學數據

急性毒性:大鼠經口LD50:3543mg/kg;小鼠經口LC50:4875mg/kg;兔子經口LDLo:5mg/kg;兔子皮膚接觸LD50:>2mg/kg;
兔子直腸LD50:600mg/kg;豚鼠經口LD50:1810mg/kg;鵪鶉經口LD50:>2250mg/kg
致突變性:突變微生物檢測系統:細菌-大腸桿菌:210ppm/3H
屬低毒類,無蓄積作用,但每日經口給大鼠大劑量(1.5g/kg)乳酸,引起體重下降、貧血、血中二氧化碳含量增加。乳酸濃溶液能使皮膚髮生灼傷,使眼角膜發生渾濁、壞疽,使用時要注意保護皮膚和眼睛。 [4] 

DL-乳酸分子結構數據

摩爾體積(cm3/mol):70.5
等張比容(90.2K):187.4
表面張力(dyne/cm):49.7
極化率(10-24cm3):7.53 [4] 

DL-乳酸計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):無
氫鍵供體數量:2
氫鍵受體數量:3
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量:無
拓撲分子極性表面積:57.5
重原子數量:6
表面電荷:0
複雜度:59.1
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:1
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [4] 

DL-乳酸性質與穩定性

化學性質:乳酸具有羥基和羰基,加熱時和丙交酯一樣生成線型聚酯。最初的酯化生成物為乳酰乳酸,隨着濃度的增加生成聚乳酸。
大部分生成線型聚合物,也有一部分生成丙交酯。
乳酸乾餾時分解為乙醛、一氧化碳和水。乳酸單酯乾餾時分解為乙醛和一氧化碳,在催化劑存在下變成乳酸的聚合物。
但乳酸二酯類乾餾時生成丙烯酸酯和乙酸。
乳酸具有一般有機酸的性質,其鹽類可溶於水。能與多數醇生成酯。為了抑制乳酸聚合物的生成,可以使用過量的醇。乳酸分子中的羥基,也可以與有機酸、酸酐、酰氯等反應生成酯。與稀硫酸一同加熱時,分解成甲酸和乙醛。
純品低毒。其鹽類只要不是重金屬鹽也無毒。對大鼠經口LD503730mg/kg。
存在於煙葉、煙氣中。
天然存在於熟牛肉、可可、小麥麪包中。
另外還存在於肌肉中,特別是肌肉激烈活動後乳酸的含量增加,因此感覺肌肉膨脹。 [4] 

DL-乳酸貯存方法

20kg玻璃瓶外套木箱包裝或用塑料桶密封包裝。貯存於清潔乾燥處。
藥用小包裝為500g,試劑瓶裝。食用乳酸用塑料桶包裝,每桶淨重25kg。注意密封保存。按一般化學品規定貯運。 [4] 

DL-乳酸安全説明

DL-乳酸急救措施

食入:立即就醫。不要催吐。如果意識清醒,漱口,喝2-4 cupfuls的牛奶或水。
吸入:立即就醫。從接觸到新鮮的空氣立即刪除。如呼吸停止,立即進行人工呼吸。如呼吸困難,給輸氧。請勿使用嘴對嘴呼吸。如果呼吸已經停止使用的氧和適當的機械裝置,如袋和掩模進行人工呼吸。
皮膚:立即就醫。立即沖洗皮膚用大量肥皂和水至少15分鐘並脱去污染的衣服和鞋子。重複使用前洗淨衣物。銷燬受污染的鞋子。
眼睛:立即就醫。不要讓受害人揉或閉眼。廣泛灌溉是必需的(至少30分鐘)。 [3] 

DL-乳酸處理和儲存

貯藏:儲存在密閉容器內。存放在陰涼,乾燥,通風良好的地方,遠離不相容的物質。腐蝕區域。
處理:操作後徹底清洗。脱去受污染的衣物,再次使用前要洗淨。使用充分的通風。保持容器密閉。不要對皮膚或眼睛。不要吞食或吸入。丟棄受污染的鞋子。 [3] 

DL-乳酸危害辨識

吸入:導致化學灼傷呼吸道。吸入可能導致肺水腫。可能引起全身作用。能產生遲發性肺水腫。
皮膚:造成皮膚灼傷。可能引起皮疹(在温和的情況下) ,並且濕冷皮膚髮紺或蒼白色。
眼睛:引起眼睛燒傷。可能會引起化學性結膜炎和角膜損傷。
食入:可能會導致消化道嚴重和永久性的損害。可能會引起胃腸道刺激,噁心,嘔吐和腹瀉。引起消化道灼傷。可能會導致消化道穿孔。可能引起全身作用。
危害:與金屬接觸可能會形成易燃的氫氣。
EC危險短語:R 34
EC安全詞組:第26 36/37/39 45
聯合國( DOT ) :1760 [3] 

DL-乳酸曝光控制/個人防護

個人防護:眼睛:戴化學護目鏡。在29 CFR 1910.133或歐洲標準EN166描述OSHA的眼睛和麪部防護條例穿戴合適的防護眼鏡或化學安全護目鏡。皮膚:穿戴合適的防護手套以防止皮膚接觸。服裝:穿適當的防護衣物,以減少與皮膚接觸。
防毒面罩:當工作環境需要呼吸器的使用符合OSHA的29 CFR 1910.134和ANSI Z88.2要求或歐洲標準EN 149的呼吸保護程序必須遵守。
曝光影響:影響可能推遲顯現。 [3] 
毒類:4

DL-乳酸消防措施

閃點:110
滅火:在壓力需求, MSHA / NIOSH (認可或同等學歷) ,和全身防護服佩戴自給式呼吸器。加熱時,容器可能會爆炸。滅火劑:使用代理最合適的滅火。冷卻容器,用大量的水直到好火熄滅。在火災情況下使用霧狀水,乾粉,二氧化碳,或適當的泡沫。
火災隱患:不燃物質本身不燃燒,但可能分解在加熱時產生腐蝕性的和/或有毒氣體。 [3] 

DL-乳酸泄漏處理方法

小泄漏/泄露:用吸塵器清理或徹底清掃污染物並將其放置到合適的處理容器中。避免流入下水道和溝渠而導致水道。立即清理泄漏,利用適當的防護設備。避免產生灰塵的條件。提供通風。 [3] 

DL-乳酸安全術語

S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸後,請立即用大量清水沖洗並徵求醫生意見。
S36/37/39:Wear suitable protective clothing, gloves and eye/face protection.
穿戴適當的防護服、手套和護目鏡或面具。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若發生事故或感不適,立即就醫(可能的話,出示其標籤)。 [3] 

DL-乳酸風險術語

R34:Causes burns.
引起灼傷。
R38:Irritating to skin.
刺激皮膚。
R41:Risk of serious damage to the eyes.
對眼睛有嚴重傷害。 [3] 
參考資料