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脱氫表雄甾酮
鎖定
脱氫表雄甾酮,是一種有機化合物,化學式為C19H28O2,呈白色結晶性粉末,能溶於苯、乙醇、乙醚、難溶於氯仿、石油醚,是生產甾體激素藥物和避孕藥的主要原料。脱氫表雄酮及其代謝產物脱氫表雄酮硫酸酯是人體重要的甾體激素,準確定量檢測人體生物基質中的含量對臨牀生理、心理疾病的診斷具有重要意義。
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- 中文名
- 脱氫表雄甾酮
- 外文名
- Dehydroepiandrosterone
- 別 名
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去氫表雄酮
3β-羥基-5-雄烯-17-酮 - 化學式
- C19H28O2
- 分子量
- 288.424
- CAS登錄號
- 53-43-0
- EINECS登錄號
- 200-175-5
- 熔 點
- 146 至 151 ℃
- 沸 點
- 426.7 ℃
- 水溶性
- 21.8mg/L
- 密 度
- 1.04 g/cm³
- 外 觀
- 白色結晶性粉末
- 閃 點
- 182.1 ℃
- 應 用
- 炔孕酮 依西美坦中間體 雄甾-1,4,6-三烯-3,17-二酮
- 安全性描述
- S24/25
- 危險性符號
- Xi
- 危險性描述
- R36/37/38
- UN危險貨物編號
- 1230
- 折射率
- 1.560
- 化學名稱
- 3β-羥基-5-雄烯-17-酮
- 海關編碼
- 29372900
- 上游原料
- 膽固醇 17α-羥基妊娠烯醇酮
脱氫表雄甾酮計算化學數據
1.疏水參數計算參考值(XlogP):0
2.氫鍵供體數量:1
3.氫鍵受體數量:2
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:2
6.拓撲分子極性表面積:37.3
7.重原子數量:21
8.表面電荷:0
9.複雜度:508
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數::6
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
脱氫表雄甾酮分子結構數據
1、 摩爾折射率:83.11
2、 摩爾體積(cm3/mol):256.9
3、 等張比容(90.2K):663.6
4、 表面張力(dyne/cm):44.4
5、 極化率(10-24cm3):32.94
脱氫表雄甾酮物化性質
外觀:白色結晶性粉末
熔點:146-151ºC
沸點:426.7℃
閃點:182.1℃
密度:1.04g/cm3
脱氫表雄甾酮發展史
1934年Butenandt和Dannenbaum成功地從尿中分離出了脱氫表雄酮(dehydroepiandrosterone,DHEA),1944年Munson發現了DHEA的硫酸鹽硫酸脱氫表雄酮(dehydroepiandrosterones,DHEAS)。多年來一直認為DHEA(S)是性激素的惰性前體,其真正生理作用尚不清楚。近年來國內外對DHEA(S)已作了大量的基礎與臨牀研究,表明其具有許多特殊的生物學活性,認為DHEA(S)在精神神經、骨骼、心血管,特別是婦產科領域中有其獨特作用。
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脱氫表雄甾酮結構和生理特徵
DHEA又名去氫表雄酮、脱氫表雄甾酮,是血漿中濃度最高的類固醇激素。DHEA的化學名為3β-羥基雄甾-5-烯-17-酮,它是一種具有膽固醇△5,6-雙鍵及可酯化3β-羥基的甾體,分子式C19H28O2,相對分子質量288.43,吸收波長範圍為200~215nm。DHEA主要以DHEA硫酸酯(DHEAS)的形式進入血液循環中,後者的血漿濃度是前者的300~500倍。DHEA與DHEAS在磺基轉移酶作用下互相轉換,保持濃度的相對穩定,但只有DHEA具有生物活性。兩性血漿DHEAS濃度均在15~24歲達到高峯,男性平均濃度為(8.50±0.95)ng·mL-1,女性為(8.75±1.01)ng·mL-1。
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脱氫表雄甾酮應用
脱氫表雄甾酮心血管疾病應用
流行病學研究表明,血漿DHEA(S)水平與動脈粥樣硬化(atherosclerosis,As)等心血管疾病發病率負相關。在對248位中老年男性進行了為期12年的前瞻性隊列研究發現,血漿DHEA(S)濃度低是心血管疾病的獨立危險因子,DHEA(S)濃度低於140mg·dL-1人羣組心血管疾病相對危險度為高於140mg·dL-1人羣組的3.3倍;DHEA(S)濃度每降低100mg·dL-1,心血管疾病相對危險度增高36%。
血漿DHEA水平具有明顯的遺傳特性,表現為血漿DHEA水平隨年齡下降程度的個體差異大,提示它可能是由基因調控的一個高度特異的個體標誌(包括可能為對As遺傳易感性的標誌)。DHEA可能是男性內源性抗As因素,DHEA水平的降低可能是導致男性發病率升高的重要因素。另外,儘管大量證據已經初步證實DHEA能降低CHD的發生率,但並不能説明DHEA含量越多越好。因此,監測血漿DEHA水平有助於判斷心血管疾病的病變程度。
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脱氫表雄甾酮女性性功能應用
研究表明,女性在圍絕經期大多會出現DHEA濃度的一過性增高,幅度約為3.95%。DHEA水平偏低與絕經婦女出現的情緒和軀體不適等症狀具有相關性。目前,DHEA和DHEAAMH聯合應用在絕經期女性疾病中的作用及其在治療中的應用已經引起了廣泛的關注。
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DHEA聯合DHEAAMH預處理可能通過促進早期卵泡發育而改善卵巢儲備功能,提高POR患者的卵巢反應性。
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- 參考資料
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- 1. 生物樣品中脱氫表雄酮檢測方法的研究進展 .《廣州化工》2013年09期.2013-09-01[引用日期2023-10-24]
- 2. 硫酸脱氫表雄酮的藥物應用 .化學信息網.2022-04-01[引用日期2023-10-26]
- 3. 卵巢低反應患者DHEA補充前後的IVF .《解放軍預防醫學雜誌》2019年04期.2019-02-01[引用日期2023-11-03]