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N'N-羰基二咪唑

鎖定

N,N'-羰基二咪唑，別名1,1'-羰基二咪唑、1,1'-羰二咪唑和羰基二咪唑，分子式C7H6N4O，分子量162.15，白色晶體，主要用於有機合成及農藥、醫藥中間體。^[1-4]

中文名: N,N'-羰基二咪唑
外文名: N,N'-Carbonyldiimidazole
1,1′-Carbonyldiimidazole；Carbonyldiimidazole；N,N'-Carbonyldiimidazole
別名: 1,1'-羰基二咪唑；1,1'-羰二咪唑；羰基二咪唑
分子式: C7H6N4O
CAS號: 530-62-1
EINECS號: 208-488-9

分子量: 162.15
MDL號: MFCD00005286
密度: 1.465g/cm3
熔點: 118 ℃
沸點: 497 ℃
閃點: 250.8 ℃
WinID: 05FD
BRN號: 6826

N'N-羰基二咪唑物理性質

外觀：白色結晶^[4]

密度：1.465g/cm³

熔點：118-120℃^[1]

沸點：497℃

閃點：250.8℃

熔點：116.0~122.0℃

溶解度：不溶於水，溶於醇、醚^[2-4]

N'N-羰基二咪唑分子結構數據

摩爾折射率：44.57^[4]
摩爾體積（m³/mol）：116.4
等張比容（90.2K）：328.4
表面張力（dyne/cm）：63.2
極化率（10^-24cm³）：17.67

N'N-羰基二咪唑性質與穩定性

按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。^[4]
對濕氣非常敏感，建議在乾燥陰涼處儲存。

N'N-羰基二咪唑化學性質

羰基二咪唑是一種具有較強反應活性的化合物，它可與-COOH、-NH₂、-OH等官能團進行反應，合成許多用一般方法難以得到的酮、酯、脲等化合物。例如，與胺反應可合成咪唑類農藥，而避免使用不易貯運的劇毒光氣。^[2]

N'N-羰基二咪唑合成方法

將咪唑與溶於苯的光氣反應，濾除反應物中的咪唑鹽酸鹽，濾液濃縮，得1,1'-羰基二咪唑，產率91%。^[3-4]

將200毫升無水苯注入500毫升錐形漏斗中，加塞稱重。取下玻璃塞，在漏斗上安裝一支帶砂芯過濾器的氣體導入管。在室温和乾燥管保護下，在約1小時內通入光氣約20克（苯溶液體積相應增加約12~16毫升)。塞好漏斗，立即稱重，算出實際通入光氣重量為16.55克(0.167摩爾)。由此，按光氣與咪唑的摩爾比為1:4計算出所需咪唑量。然後，將此漏斗安裝在一個內盛45.60克(0.669摩爾)咪唑和500毫升無水四氫呋喃的三頸燒瓶上，在冷卻和電磁攪拌下，於15~30分鐘內滴加光氣的苯溶液。繼續攪拌15分鐘後，在室温下靜置1小時。在乾燥氣氛下，用砂芯漏斗濾除咪唑鹽酸鹽。濾液在40~50℃和減壓下濃縮至幹，得無色結晶24.5克(91%)。

注意！光氣有毒，此操作應在通風櫥中進行。^[4]