吲哚-3-乙酸

熔點：165-169℃

沸點：415℃

閃點：204.8℃

LogP：1.43

外觀：白色結晶性粉末

溶解性：易溶乙醇、溶於丙酮和乙醚，微溶於氯仿，不溶於水 ^[3] 

1、摩爾折射率：49.64

2、摩爾體積（cm³/mol）：129.3

3、等張比容（90.2K）：369.1

4、表面張力（dyne/cm）：66.3

5、極化率（10^-24cm³）：19.67 ^[3] 

1、疏水參數計算參考值（XlogP）：無

2、氫鍵供體數量：2

3、氫鍵受體數量：2

4、可旋轉化學鍵數量：2

5、互變異構體數量：0

6、拓撲分子極性表面積：53.1

7、重原子數量：13

8、表面電荷：0

9、複雜度：205

10、同位素原子數量：0

11、確定原子立構中心數量：0

12、不確定原子立構中心數量：0

13、確定化學鍵立構中心數量：0

14、不確定化學鍵立構中心數量：0

15、共價鍵單元數量：1 ^[3] 

S24/25：Avoid contact with skin and eyes.

避免與皮膚和眼睛接觸。

S22：Do not breathe dust.

切勿吸入粉塵。 ^[1] 

R36/37/38：Irritating to eyes, respiratory system and skin.

刺激眼睛、呼吸系統和皮膚。 ^[1] 

由吲哚、甲醛與氰化鉀在150℃，0.9～1MPa下反應生成3-吲哚乙腈，再在氫氧化鉀作用下水解生成。或由吲哚與羥基乙酸反應而得。在3L不鏽鋼高壓釜中，加入270g（4.1mol）85%在氫氧化鉀，351g（3mol）吲哚，然後慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羥基乙酸水溶液。密閉加熱至250℃，攪拌18h。冷卻至50℃以下，加入500mL水，再在100℃攪拌30min以溶解吲哚-3-乙酸鉀。冷卻至25℃，將高壓釜物料倒入水中，加水至總體積為3L。用500mL乙醚萃取，分取水層，在20-30℃加鹽酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉澱。過濾，冷水洗滌，避光乾燥，得產品455-490g。

用作植物生長刺激素及分析試劑。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗壞血酸等茁長素類物質在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物體內生物合成的前體是色氨酸。茁長素的基本作用在於調節植物的生長，不僅能促進生長，而且具有抑制生長和器官建成的作用。生長素在植物細胞內不僅以遊離狀態存在，還可以與生物高分子等牢固結合的束縛型茁長素存在，也有與特殊物質形成結合物的茁長素，例如吲哚乙酰基天門冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。這可能是茁長素在細胞內的一種貯藏方式，也是解除過剩茁長素毒害的解毒方式。

吲哚乙酸廣譜多用途，但因它在植物體內外易降解而未成常用商品。早期用它誘導番茄單性結實和坐果，在盛花期以3000mg/L藥液浸泡花，形成無籽番茄果，提高坐果率；促進插枝生根它是應用最早的一個方面。以100~1000mg/L藥液浸泡插枝的基部，可促進茶樹、膠樹、柞樹、水杉、胡椒等作物不定根的形成，加快營養繁殖速度。1~10mg/L吲哚乙酸和10mg/L惡黴靈混用，促進水稻秧苗生根。25~400mg/L藥液噴灑一次菊花（在9小時光週期下），可抑制花芽的出現，延遲開花。生長在長日照下秋海棠以10^-5mol/L濃度噴灑一次，可增加雌花。處理甜菜種子可促進發芽，增加塊根產量和含糖量。

吲哚乙酸在擴展的幼嫩葉片和頂端分生組織中合成，通過韌皮部的長距離運輸，自上而下地向基部積累。根部也能生產生長素，自下而上運輸。植物體內的生長素是由色氨酸通過一系列中間產物而形成的。其主要途徑是通過吲哚乙醛。吲哚乙醛可以由色氨酸先氧化脱氨成為吲哚丙酮酸後脱羧而成，也可以由色氨酸先脱羧成為色胺後氧化脱氨而形成。然後吲哚乙醛再氧化成吲哚乙酸。另一條可能的合成途徑是色氨酸通過吲哚乙腈轉變為吲哚乙酸。在植物體內吲哚乙酸可與其他物質結合而失去活性，如與天冬氨酸結合為吲哚乙酰天冬氨酸，與肌醇結合成吲哚乙酸肌醇，與葡萄糖結合成葡萄糖苷，與蛋白質結合成吲哚乙酸-蛋白質絡合物等。結合態吲哚乙酸常可佔植物體內吲哚乙酸的50~90%，可能是生長素在植物組織中的一種儲藏形式，它們經水解可以產生遊離吲哚乙酸。植物組織中普遍存在的吲哚乙酸氧化酶可將吲哚乙酸氧化分解。

生長素有多方面的生理效應，這與其濃度有關。低濃度時可以促進生長，高濃度時則會抑制生長，甚至使植物死亡，這種抑制作用與其能否誘導乙烯的形成有關。生長素的生理效應表現在兩個層次上。在細胞水平上，生長素可刺激形成層細胞分裂；刺激枝的細胞伸長、抑制根細胞生長；促進木質部、韌皮部細胞分化，促進插條髮根、調節愈傷組織的形態建成。在器官和整株水平上，生長素從幼苗到果實成熟都起作用。生長素控制幼苗中胚軸伸長的可逆性紅光抑制；當吲哚乙酸轉移至枝條下側即產生枝條的向地性；當吲哚乙酸轉移至枝條的背光側即產生枝條的向光性；吲哚乙酸造成頂端優勢；延緩葉片衰老；施於葉片的生長素抑制脱落，而施於離層近軸端的生長素促進脱落；生長素促進開花，誘導單性果實的發育，延遲果實成熟。

激素受體是一個大分子細胞組分，能與相應的激素特異地結合，爾後發動一系列反應。吲哚乙酸與受體的複合物有兩方面的效應：一是作用於膜蛋白，影響介質酸化、離子泵運輸和緊張度變化，屬於快反應；二是作用於核酸，引起細胞壁變化和蛋白質合成，屬於慢反應。介質酸化是細胞生長的重要條件。吲哚乙酸能活化質膜上ATP酶，刺激氫離子流出細胞，降低介質pH值，於是有關的酶被活化，水解細胞壁的多糖，使細胞壁軟化而細胞得以擴伸。施用吲哚乙酸後導致特定信使核糖核酸（mRNA）序列的出現，從而改變了蛋白質的合成。吲哚乙酸處理還改變了細胞壁的彈性，使細胞的生長得以進行。

生長素對生長的促進作用主要是促進細胞的生長，特別是細胞的伸長，對細胞分裂沒有影響。植物感受光刺激的部位是在莖的尖端，但彎曲的部位是在尖端的下面一段，這是因為尖端的下面一段細胞正在生長伸長，是對生長素最敏感的時期，所以生長素對其生長的影響最大。趨於衰老的組織生長素是不起作用的。生長素能夠促進果實的發育和扦插的枝條生根的原因是：生長素能夠改變植物體內的營養物質分配，在生長素分佈較豐富的部分，得到的營養物質就多，形成分配中心。生長素能夠誘導無籽番茄的形成就是因為用生長素處理沒有受粉的番茄花蕾後，番茄花蕾的子房就成了營養物質的分配中心，葉片進行光合作用製造的養料就源源不斷地運到子房中，子房就發育了。 ^[2] 

生長素主要的合成部位是具分生能力的組織，主要是的幼嫩芽、葉和發育中的種子。生長素在植物體內的各器官都有分佈，但相對集中分佈在生長旺盛的部位，如胚芽鞘、芽、根頂端的分生組織、形成層、發育中的種子和果實等處。

生長素在植物體中運輸有三種方式：橫向運輸、極性運輸、非極性運輸。橫向運輸（單側光照引起的胚芽鞘尖端中的生長素背光運輸、橫放時植物根與莖中生長素的近地側運輸）。極性運輸（從形態學上端運輸到形態學下端）。非極性運輸（在成熟組織中，生長素可以通過韌皮部進行非極性運輸）。

較低濃度促進生長，較高濃度抑制生長。植物不同的器官對生長素最適濃度的要求是不同的。根的最適濃度約為10^-10mol/L，芽的最適濃度約為10^-8mol/L，莖的最濃度約為10^-5mol/L。在生產上常常用生長素的類似物（如萘乙酸、2,4-D等）來調節植物的生長如生產豆芽菜時就是用適宜莖生長的濃度來處理豆芽，結果根和芽都受到抑制，而下胚軸發育成的莖很發達。植物莖生長的頂端優勢是由植物對生長素的運輸特點和生長素生理作用的兩重性兩個因素決定的，植物莖的頂芽是產生生長素最活躍的部位，但頂芽處產生的生長素濃度通過主動運輸而不斷地運到莖中，所以頂芽本身的生長素濃度是不高的，而在幼莖中的濃度則較高，最適宜於莖的生長，對芽卻有抑制作用。越靠近頂芽的位置生長素濃度越高，對側芽的抑制作用就越強，這就是許多高大植物的樹形成寶塔形的原因。但也不是所有的植物都具有強烈的頂端優勢，有些灌木類植物頂芽發育了一段時間後就開始退化，甚至萎縮，失去原有的頂端優勢，所以灌木的樹形是不成寶塔形的。由於高濃度的生長素具有抑制植物生長的作用，所以生產上也可用高濃度的生長素的類似物作除草劑，特別是對雙子葉雜草很有效。

生長素類似物：如NAA、2,4-D。因為生長素在植物體內存在量很少，且不易保存。為了調控植物生長，通過化學合成，人們發現了生長素類似物，它們具有和生長素類似的效果而且可以進行量產，現已廣泛運用到農業生產中。

地球引力對生長素分佈的影響：莖的背地生長和根的向地生長是由地球的引力引起的，原因是地球引力導致生長素分佈的不均勻，在莖的近地側分佈多，背地側分佈少。由於莖的生長素最適濃度很高，莖的近地側生長素多了一些對其有促進作用，所以近地側生長快於背地側，保持莖的向上生長；對根而言，由於根的生長素最適濃度很低，近地側多了一些反而對根細胞的生長具有抑制作用，所以近地側生長就比背地側生長慢，保持根的向地性生長。若沒有引力，根就不一定往下長了。

在失重狀態對植物生長的影響：根的向地生長和莖的背地生長是要有地球引力誘導的，是由於在地球引力的誘導下導致生長素分佈不均勻造成的。在太空失重狀態下，由於失去了重力作用，所以莖的生長也就失去了背地性，根也失去了向地生長的特性。但莖生長的頂端優勢仍然是存在的，生長素的極性運輸不受重力影響。

達爾文的實驗示意圖(4張)

生長素是最早發現的植物激素。1880年英國的達爾文（C.Darwin）在研究植物的向光性時發現，對胚芽鞘單向照光，會引起胚芽鞘的向光性彎曲。切去胚芽鞘的尖端或用不透明的錫箔小帽罩住胚芽鞘，用單側光照射不會發生向光性彎曲。因此，達爾文認為胚芽鞘在單側光下產生了一種向下移動的物質，引起胚芽鞘的背光面和向光面生長快慢不同，使胚芽鞘向光彎曲。1910年，鮑森·詹森（P.Boysen-Jense）的實驗證明，胚芽鞘尖端產生的影響可以透過瓊脂片傳遞給下部。1914年，拜爾（A.Paal）的實驗證明，胚芽鞘的彎曲生長，是因為尖端產生的影響在其下部分佈不均勻造成的。1928年荷蘭的温特（F.W.Went）把切下的燕麥胚芽鞘尖置於瓊膠塊上，經過一段時間後，移去胚芽鞘尖把這些瓊脂小塊放置在去尖的胚芽鞘的一邊，結果有瓊膠的一邊生長較快，向相反方向彎曲。這個實驗證實了胚芽鞘尖產生的一種物質擴散到瓊膠中，再放置於胚芽鞘上時，可向胚芽鞘下部轉移，並促進下部生長。後來温特首次分離鞘尖產生的與生長有關的物質，並把這種物質命名為生長素。1931年荷蘭的Kogl等人從人尿中分離出一種化合物，加入到瓊膠中，同樣能誘導胚芽鞘彎曲，該化合物被證明是吲哚乙酸。隨後在1946年，Kogl等人在植物組織中也找到了吲哚乙酸，苯乙酸（PAA），吲哚丁酸（IBA）等。 ^[2]