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2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇

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2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇俗稱布羅波爾(Bronopol)、皮樂寶、拌棉醇,是一種有機化合物,分子式為C3H6BrNO4。常温下為白色至淡黃色、黃褐色結晶性粉末,無臭、無味,易溶於水、乙醇、丙二醇,難溶於氯仿、丙酮、苯等。在鹼性水溶液中會緩慢分解,對某些金屬,如鋁有腐蝕作用。溴硝醇有毒,對眼睛、皮膚、粘膜有刺激作用,能引起先天性異常,大量使用,對環境有害。主要用途為化妝品的防腐劑,殺細菌劑,可有效防治多種植物病原細菌 [1-2] 
中文名
2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇
外文名
Bronopol
別    名
溴硝丙二醇
布羅波爾
化學式
C3H6BrNO4
分子量
199.988
CAS登錄號
52-51-7
EINECS登錄號
200-143-0
熔    點
130 ℃
水溶性
250g/L(22℃)
密    度
1.2 g/cm³
外    觀
白色至淡黃色、黃褐色的結晶性粉末
應    用
防腐劑,殺細菌劑
安全性描述
極高毒性

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇物理性質

【外觀】常温下為白色至淡黃色、黃褐色,無臭、無味的結晶性粉末。
【熔點】(℃) 130
【密度】g/cm3 1.2
【蒸汽壓】 kPa(℃) 1.68×10(25ºC)
【溶解性能】不溶於石油醚,微溶於氯仿、丙酮和苯,能溶於水、乙醇、乙酸乙酯,22℃在水中的溶解度為250g/L。
【穩定性】在鹼性水溶液中會緩慢分解。

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇化學性質

CAS登錄號】52-51-7
【EINECS登錄號】200-143-0
【分子量】199.988
【分子式及結構式】分子式為C3H6BrNO4,化學結構式如下:
【常見的化學反應】分子中含有兩個羥基,應具有羥基的一般通性,例如與酸能生成酯等反應。溴取代基在鹼性水溶液會緩慢分解,腐蝕某些金屬,如鋁等。
【禁配物】強氧化劑、強鹼、強酸。
【聚合危害】無聚合危害。

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇主要用途

溴硝醇主要用作防腐劑和殺菌劑,添加於香波、香脂和霜劑等化妝品加工過程中,在化妝品中的濃度為0.01%-0.02%,也可用於洗滌劑、織物處理劑等。作為殺細菌劑。可有效防治多種植物病原細菌。對棉花種子處理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、細菌性雕枯病,對棉花無藥害。也可用於水稻惡苗病。推薦使用濃度800~1000mg/L。還用於工業循環水、造紙紙漿、塗料、塑料、化妝品、木材,冷卻水循環系統,以及工業用途的殺菌、防黴、防腐、滅藻等。

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇製造方法

溴硝醇可由硝基甲烷與甲醛為原料,在鹼性條件下,經烷羥基化、溴化兩步反應而得,反應方程式如下:
CH3NO2 + 2HCHO →HOCH2C(NO2)HCH2OH
HOCH2C(NO2)HCH2OH +NaOH →[HOCH2C(=NO2)CH2OH]Na+H2O
[HOCH2C(=NO2)CH2OH]Na + Br2→HOCH2C(Br)(NO2)CH2OH+NaBr
有兩種操作過程。(1)將硝基甲烷、30%甲醛、和25%的氫氧化鈉按摩爾配比1:2.1:1.1加入反應裝置,甲醇水做溶劑,甲醇和水的比例為1:1,劇烈攪拌小時,然後在0℃以下滴加溴素。在1h加完,溴的用量與硝基甲烷等摩爾。反應0.5h後用乙酸乙酯萃取反應液,旋蒸去溶劑,得淡黃色油狀液體,冷卻析晶得粗品。粗品再用乙酸乙酯二氯甲烷混合溶劑重結晶,冷卻析晶得白色固體,即精品(2)先製備2-硝基-1,3-丙二醇將硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩爾比1:2加入迴流反應裝置,再加入2%碳酸鉀,加熱迴流1h,冷卻、析出結晶。用乙醚提取,乾燥,蒸去乙醚,得2-硝基-1,3-丙二醇。然後將其溶解在甲醇中,加入20%甲醇鈉d的甲醇溶液,在20℃攪拌,析出2-硝基-1,3-丙二醇鈉。將此鈉鹽濾出,懸浮於乾燥的乙醚中溴化:在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇鈉的乙醚懸浮液滴加溴,滴完後再攪10min。過濾,蒸去乙醚,即得溴硝醇。
【參考質量指標】
外觀: 白色結晶顆粒
含量: ≥99.0%
水份: ≤0.5%
熔點: 約130°C

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇毒性和環境影響

對皮膚、眼睛呼吸系統有刺激作用。接觸及吞食有害。對水生生物有極高毒性。大白鼠急性經口LD50: 180~400mg/kg,小白鼠270~400 mg/kg,狗250 mg/kg。大白鼠急性經皮1600 mg/kg以上。

2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇包裝、貯存和運輸

溴硝醇採用塑料桶密封包裝,避免採用金屬容器裝盛。存儲於陰涼、乾燥、通風處保存。嚴禁與強氧化劑、強鹼、強酸、食品混裝、混儲、混運。
參考資料
  • 1.    化學化工大辭典 化學工業出版社 2003
  • 2.    張明森主編 精細有機化工中間體全書 化學工業出版社 2008