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2-氯丙烯腈
鎖定
英文名：2-Chloroacrylonitrile，又叫2-氯丙烯腈、α-氯代丙烯腈，無色或淡黃色液體，不溶於水，溶於四氯化碳、乙醚等有機溶劑。是重要的醫藥和農藥中間體，是殺蟲劑蟲蟎腈的中間體，也是除草劑噻吩磺隆的中間體。環加成反應（cycloaddition reactions）的常用試劑。
- 中文名
- 2-氯丙烯腈
- 外文名
- 2-Chloroacrylonitrile
- 別 名
- 2-氯丙烯腈;α-氯代丙烯腈
- 化學式
- C3H2ClN
- 分子量
- 87.0235
- CAS登錄號
- 920-37-6
- EINECS登錄號
- 213-055-2
- 熔 點
- -65 ℃
- 沸 點
- 89.5°C at 760 mmHg
- 密 度
- 1.126g/cm³
- 外 觀
- 無色液體
- 閃 點
- 6.7°C
- 溶解性
- 微溶於水，易溶於多數有機溶劑。
2-氯丙烯腈物化性質
外觀（Appearance）： 無色或淡黃色液體
密度：1.125g/cm3
熔點：-65℃
沸點：89.5°C at 760 mmHg
閃點：6.7°C
折射率：1.429-1.431
溶解性：不溶於水，溶於四氯化碳、乙醚等有機溶劑，不溶於烴類溶劑。
2-氯丙烯腈分子結構數據
1、 摩爾折射率：20.27
2、 摩爾體積（cm3/mol）：77.7
3、 等張比容（90.2K）：183.4
4、 表面張力（dyne/cm）：31.0
2-氯丙烯腈計算化學數據
1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.4
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:0
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積23.8
7.重原子數量:5
8.表面電荷:0
9.複雜度:86.3
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
2-氯丙烯腈合成方法
在裝有攪拌、温度計和冷凝管的四口燒瓶中，加入丙烯腈和氯化催化劑，在冰水浴冷卻和攪拌條件下，向反應液中通氯氣，反應體系控制在30～35℃，通氯氣約需4h，用GC跟蹤氯化終點，繼續攪拌1h，得到的反應液即為二氯丙腈。將上述反應液加入具攪拌温度計和瓷環填料柱的燒瓶中，加入少許阻聚劑，攪拌並加熱，温度105～110℃，開始迴流，控制釜温110～130℃，同時進行消除反應並分餾，塔頂温度85℃，收集餾分即為成品。
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2-氯丙烯腈用途
1. 是重要的醫藥和農藥中間體，是殺蟲劑蟲蟎腈的中間體，也是除草劑噻吩磺隆的中間體。
2. 該試劑可以看作乙烯酮的等價體，因而能夠用於Diels-Alder反應[1]和其它環加成反應中。此外還可進行Michael加成和自由基加成反應。
由於氯和氰基的吸電子效應，因而2-氯丙烯腈是一個有效的親二烯體，從而能夠參與Diels-Alder反應。它可以與各種環狀二烯如環戊二烯和環己二烯反應，並且環加成產物在氫氧化鉀/DMSO或硫化鈉/乙醇中水解能夠得到對應的環酮化合物 (式1)[2]。
銅鹽可以催化2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應，其中最典型的是在低温下成功地實現了對熱極為敏感的環戊二烯與2-氯丙烯腈的環加成反應 (式2)[3]。採用氟硼酸銅作為催化劑，能夠在0oC下實現該反應，並且其水解環酮化合物還是合成天然產物的重要中間體。此外，呋喃與2-氯丙烯腈的Diels-Alder反應也可以被銅試劑催化 (式3)[4]。有趣的是，環加成產物在鹼性條件下水解得到的不是環酮，而是酰胺。
此外，其它二烯化合物如取代環己二烯、取代環戊二烯、羥基吡喃酮、亞甲基環戊二烯、苯並呋喃以及非環二烯等也都能與2-氯丙烯腈發生環加成反應。但是，對於加熱條件下發生的環加成反應，温度不能高於140oC，因為2-氯丙烯腈在該温度下會發生聚合。除了[4+2]環加成反應外，2-氯丙烯腈還能發生[3+2]以及[2+2]環加成反應 (式4)[5]。
和其它丙烯腈化合物一樣，2-氯丙烯腈也是一個有效的親核試劑受體以及親核自由基受體，因而能夠發生Michael加成 (式5，式6)[6,7]或自由基加成反應 (式7)[8]到環化物，其中2-氯丙烯腈表現為一個有效的2-碳環化試劑。
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2-氯丙烯腈貯存方法
保持容器密封，儲存在陰涼，乾燥的地方。
2-氯丙烯腈生態學數據
2-氯丙烯腈物質毒性
編號 | 毒性類型 | 測試方法 | 測試對象 | 使用劑量 | 毒性作用 |
|---|---|---|---|---|---|
1 | 急性毒性 | 口服 | 大鼠 | 25 mg/kg | 1.行為毒性——嗜睡 2.血管毒性——局部或全身動脈、靜脈擴張 3.皮膚和附件毒性——毛髮變化 |
2 | 急性毒性 | 吸入 | 大鼠 | 304 mg/m3/6H | 1.血管毒性——局部或全身動脈、靜脈擴張 2.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難 3.皮膚和附件毒性——毛髮變化 |
3 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 大鼠 | 10 mg/kg | 1.行為毒性——驚厥或癲癇發作閾值受到影響 2.血管毒性——局部或全身動脈、靜脈擴張 3.肺部、胸部或者呼吸毒性——呼吸困難 |
4 | 急性毒性 | 口服 | 小鼠 | 25 mg/kg | 1.行為毒性——嗜睡 2.行為毒性——共濟失調 3.皮膚和附件毒性——毛髮變化 |
5 | 急性毒性 | 吸入 | 小鼠 | 105 mg/m3/2H | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
6 | 急性毒性 | 腹腔注射 | 小鼠 | 10 mg/kg | 1.行為毒性——睡眠時間發生變化 （包括翻正反射變化） 2.行為毒性——震顫 3.皮膚和附件毒性——毛髮變化 |
7 | 急性毒性 | 靜脈注射 | 小鼠 | 100 mg/kg | 詳細作用沒有報告除致死劑量以外的其他值 |
2-氯丙烯腈安全信息
危險運輸編碼：UN 3383 6.1/PG 1
危險品標誌：極毒，危害環境
安全標識：S16S26S45S53S61S36/S37/S39
危險標識：R11R24R34R43R45R50R26/28
