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1,3-丁二烯
鎖定
1,3-丁二烯，是一種有機化合物，化學式為C4H6，是一種帶有輕微芳香味的無色氣體，不溶於水，溶於丙酮、苯、乙酸、酯等多數有機溶劑，是製造合成橡膠、合成樹脂、尼龍等的原料。
1,3-丁二烯理化性質
1,3-丁二烯物理性質
密度：0.62g/cm3
熔點：-108.9℃
沸點：-4.4℃
閃點：-76℃
折射率：1.429
外觀：輕微芳香味無色氣體
1,3-丁二烯化學性質
1,3-丁二烯的雙鍵比一般的C=C雙鍵長一些，單鍵比一般的C-C單鍵短些，並且C-H鍵的鍵長比丁烷中要短。這正是1,3-丁二烯分子中發生了鍵的平均化的結果。這種存在於共軛體系中表現出來的原子間的互相影響，叫做共軛效應。由於C與C之間存在σ鍵和π鍵，並且起到共軛效應的是π鍵，因此我們也稱1,3-丁二烯的共軛效應為π-π共軛。由於共軛效應，π鍵電子成為一種離域電子，在分子軌道上運動，而不再侷限於兩個碳原子之間。
由共軛效應引起的平均化是分子內的一種屬性。1,3-丁二烯分子不受外界影響時，其電子雲的分佈完全對稱的。但當與BR等試劑發生加成反應，由於受到BR離子的影響而引起了分子的極化。結果使C1原子的電子雲密度增大，略帶部分負電荷，而C2的電子密度相應地降低，略帶部分正電荷，又由於C2略帶部分正電荷，要吸引電子，從二又影響到C3和C4的哌電子雲，使C3略帶部分負電荷，C4略帶部分正電荷。
由此可見比較共軛二烯烴比較容易發生1,2或1,4加成。極性溶劑不利於1,4加成。在非極性溶劑中，升高温度更有利於1,2結構含量的增加；而在極性添加劑的參與下的烴類溶劑的聚合中，升高温度更有利於1,4結構含量的增加。當然具體的加成方式還受到反應物結構的影響。
1,3-丁二烯分子結構數據
1,3-丁二烯計算化學數據
疏水參數計算參考值（XlogP）：無
互變異構體數量：0
1,3-丁二烯光譜圖
1,3-丁二烯紅外光譜圖
紅外光譜圖
序號 | 峯位（cm-1） | 透過率（%） | 半峯寬（cm-1） | 峯差（%） |
|---|---|---|---|---|
1 | 521 | 66 | 43 | 27 |
2 | 891 | 33 | 32 | 11 |
3 | 910 | 9 | 15 | 26 |
4 | 925 | 26 | 36 | 13 |
5 | 1000 | 42 | 28 | 11 |
6 | 1015 | 25 | 15 | 26 |
7 | 1027 | 50 | 33 | 6 |
8 | 1583 | 37 | 19 | 24 |
9 | 1601 | 35 | 18 | 25 |
10 | 1806 | 56 | 20 | 16 |
11 | 1822 | 51 | 15 | 22 |
12 | 3070 | 33 | 40 | 11 |
13 | 3091 | 33 | 35 | 1 |
1,3-丁二烯質譜圖
質譜圖
1,3-丁二烯毒理學數據
1、急性毒性
LD50：5480mg/kg（大鼠經口）；3210mg/kg（小鼠經口）
LC50：285000mg/m3（大鼠吸入，4h）；259ppm（小鼠吸入，7h）
2、亞急性與慢性毒性
家兔，用20%~25%的麻醉濃度，每天麻醉8~10min，每週4~5次，2~3周，未發現病變。
小鼠吸入30mg/m3，81d出現造血功能亢進，吞噬反應增強，心肌和腎臟輕度退化變性等。
3、致突變性
微生物致突變性：鼠傷寒沙門菌2%。
姐妹染色單體交換：人淋巴細胞500μmol/L。
4、致畸性
1,3-丁二烯生態學毒性
1、生態毒性
LC50：25mg/L（96h）（藍鰓太陽魚）；50mg/L（96h）（黑頭呆魚）；21mg/L（96h）（斑貓鱨）；22mg/L（96h）（虹鱒魚）
EC50：25mg/L（96h）（水蚤）
2、生物降解性
好氧生物降解性：168~672h
厭氧生物降解性：672~2688h
3、非生物降解性
水中光氧化半衰期：1200~48000h
空氣中光氧化半衰期：0.76~7.8h
4、生物富集性
BCF：19.1
5、其他有害作用
1,3-丁二烯用途
主要用作製造合成橡膠、合成樹脂、尼龍等的原料。
1,3-丁二烯環境標準
中國（TJ36-79） | 車間空氣中有害物質的最高容許濃度 | 100mg/m3 |
前蘇聯（1977） | 居民區大氣中有害物最大允許濃度 | 3mg/m3（最大值） 1mg/m3（晝夜均值） |
前蘇聯（1975） | 水體中有害物質最高允許濃度 | 0.05mg/L |
嗅覺閾濃度 | 0.38mg/m3 |
1,3-丁二烯急救措施
皮膚接觸：立即脱去污染的衣着，用大量流動清水沖洗至少15分鐘。就醫。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫。
吸入：迅速脱離現場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫。
1,3-丁二烯消防措施
危險特性：易燃，與空氣混合能形成爆炸性混合物。接觸熱、火星、火焰或氧化劑易燃燒爆炸。若遇高熱，可發生聚合反應，放出大量熱量而引起容器破裂和爆炸事故。氣體比空氣重，能在較低處擴散到相當遠的地方，遇火源會着火回燃。
有害燃燒產物：一氧化碳、二氧化碳。
滅火方法：切斷氣源。若不能切斷氣源，則不允許熄滅泄漏處的火焰。噴水冷卻容器，可能的話將容器從火場移至空曠處。
滅火劑：霧狀水、泡沫、二氧化碳、乾粉。
1,3-丁二烯泄漏應急處理
迅速撤離泄漏污染區人員至上風處，並進行隔離，嚴格限制出入。切斷火源。建議應急處理人員戴自給正壓式呼吸器，穿防靜電工作服。儘可能切斷泄漏源。用工業覆蓋層或吸附/吸收劑蓋住泄漏點附近的下水道等地方，防止氣體進入。合理通風，加速擴散。噴霧狀水稀釋、溶解。構築圍堤或挖坑收容產生的大量廢水。如有可能，將漏出氣用排風機送至空曠地方或裝設適當噴頭燒掉。漏氣容器要妥善處理，修復、檢驗後再用。
1,3-丁二烯操作處置儲存
操作注意事項：密閉操作，全面通風。操作人員必須經過專門培訓，嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防毒面具（半面罩），戴化學安全防護眼鏡，穿防靜電工作服。遠離火種、熱源，工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止氣體泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑、鹵素接觸。在傳送過程中，鋼瓶和容器必須接地和跨接，防止產生靜電。搬運時輕裝輕卸，防止鋼瓶及附件破損。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。
儲存注意事項：儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫温不宜超過30℃。應與氧化劑、鹵素等分開存放，切忌混儲。採用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備。
1,3-丁二烯安全信息
1,3-丁二烯安全術語
S16：Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源，禁止吸煙。
S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後，立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S33：Take precautionary measures against static discharges.
對靜電採取預防措施。
S36/37：Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。
S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.
食入時，立即求醫並出示容器/標籤。
S53：Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸，使用前獲得特別指示説明。
S61：Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中，參考特別指示/安全收據説明書。
S62：If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
吞食後不要催吐：立即求醫並出示該容器或標籤。
1,3-丁二烯風險術語
R12：Extremely flammable.
極易燃的。
R45：May cause cancer.
可能致癌。
- 參考資料
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- 1. 世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 1類致癌物清單（共120種） ．紹興市市場監督管理局[引用日期2022-07-28]
- 2. 1,3-丁二烯 ．化學+[引用日期2022-07-28]
- 3. 丁二烯 ．化源網[引用日期2022-08-23]
