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齊墩果酸
鎖定
- 中文名
- 齊墩果酸
- 外文名
- oleanolic acid
- CAS號
- 508-02-1
- 分子式
- C30H48O3
齊墩果酸來 源
主要提取來源木犀科植物齊墩果olea europaea l.的葉;女貞ligustrum lucidum ait.果實;龍膽科植物青葉膽swertia mileensis t.n.he et w.l.shi全草;川西獐牙菜s. mussotii franch.;傘形科植物大星芹astrantia major l.的葉、根;五加科植物楤木aralia chinensis l.的根皮及莖皮;葫蘆科植物大籽雪膽hemsleya macrosperma c.y.wu、可愛雪膽hemsleya amabilis diels、中華雪膽hemsleya chinensis cogn.(金龜蓮、羅鍋底) 的塊根。
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齊墩果酸化合物簡介
基本信息
中文名稱:齊墩果酸
中文別名:齊墩果酸水合物;土當歸酸;石竹素;土當歸酸水合物;
英文名稱:oleanolic acid
英文別名:oleanoic acid; Olean-12-en-28-oic acid, 3-hydroxy-, (3β)-; Oleanol; CARYOPHYLLIN; Oleanic acid
CAS號:508-02-1
MDL號:MFCD00064914
EINECS號:208-081-6
PubChem號:24898021
分子式:C30H48O3
分子量:456.70000
精確質量:456.36000
PSA:57.53000
齊墩果酸物化性質
外觀與性狀:淡黃色
密度:1.1 g/cm3
熔點:>300 ℃(lit.)
沸點:553.5 ℃ at 760 mmHg
閃點:302.6 ℃
折射率:1.557
儲存條件:2-8 ℃
齊墩果酸安全信息
海關編碼:2918199090
WGK Germany:2
危險類別碼:R36/37/38
安全説明:S26-S36
危險品標誌:Xi
齊墩果酸物性數據
1. 性狀:為白色結晶性粉末
2. 熔點(ºC):310
3. 沸點(ºC,常壓):554
4. 比旋光度(º):[α]20D為83.3°
5. 燃燒熱(KJ/mol):95.9
齊墩果酸毒理學數據
急性毒性:大鼠經靜脈LD50:>2gm/kg,除致死劑量外無詳細説明;
大鼠經腹腔LD50:>2gm/kg,除致死劑量外無詳細説明;
小鼠經口LC50:>2gm/kg,除致死劑量外無詳細説明;
齊墩果酸分子結構數據
1、 摩爾折射率:133.57
2、 摩爾體積(cm3/mol):414.9
3、 等張比容(90.2K):1077.0
4、 表面張力(dyne/cm):45.4
齊墩果酸計算化學數據
1、 疏水參數計算參考值(XlogP):7.5
2、 氫鍵供體數量:2
3、 氫鍵受體數量:3
4、 可旋轉化學鍵數量:1
5、 互變異構體數量:
6、 拓撲分子極性表面積(TPSA):57.5
7、 重原子數量:33
8、 表面電荷:0
9、 複雜度:885
10、 同位素原子數量:0
11、 確定原子立構中心數量:8
12、 不確定原子立構中心數量:0
13、 確定化學鍵立構中心數量:0
15、 共價鍵單元數量:1
齊墩果酸生產方法
齊墩果酸1 醇提法
將木根皮100g切成小塊或絲狀,加500ml 70%乙醇迴流提取3次,每次約3h,醇提取液合併;然後蒸餾回收大部分乙醇,再加入硫酸使其濃度為15%,迴流2h,放冷後過濾,濾餅用水洗3次,再用3% NaOH液煮沸2次,用水煮沸1次,每次沸騰後過濾,可得灰白色鈉鹽粗品。將粗品加約8倍量85%以上乙醇,0.5%活性炭,迴流40min,過濾,濾液用HCl調至pH=3~4,放置過夜,過濾,濾餅用蒸餾水洗至無氯離子,乾燥即得齊墩果酸精品。
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齊墩果酸2 水提取法
取木根皮塊粉碎後,用水煎煮3次,每次約1h,合併水煎液,濃縮成稀膏狀。然後加入濃硫酸不斷攪拌,使其濃度達到20%,加熱約1h,放冷後加水稀釋,過濾,濾餅水洗後,用3%NaOH溶液煮沸2次,水煮沸1次,每次沸騰後過濾,得鈉鹽粗品。將粗品加約8倍量85%以上乙醇,0.5%活性炭,迴流40min,過濾,濾液再用HCl調至pH=3~4,放置過夜,過濾,濾餅用蒸餾水洗至無氯離子,乾燥即得本品。
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齊墩果酸用途
齊墩果酸藥典標準
齊墩果酸鑑 別
(1)取該品約50mg,加氯仿2ml溶解後,加硫酸2滴,振搖,靜止,氯仿液自無色(或淡黃色)漸變為淡紅色。
(2)取該品少量,加乙酸酐lml,微熱使溶解,滴加硫酸1滴,即顯紫紅色,放置後色漸變深。
(3)取該品少量,加香草醛的冰乙酸溶液(香草醛0.5g,加冰乙酸10ml溶解,即得)0.2ml,加高氯酸0.8ml,置沸水浴中加熱數分鐘,顯紫紅色,加乙酸乙酯2ml,紫紅色溶入乙酸乙酯中,放置不變色。
齊墩果酸檢 查
氯化物取該品50mg加水25ml,強力振搖15min,濾過,取濾液依法檢查(中國藥典1977年版一部附錄4頁),如發生渾濁,與標準氯化鈉溶液7ml成的對照液比較,不得更濃(0.14%)。
有關雜質取該品,加等量的乙醇,氯仿製成每lml中含lmg的溶液,照薄層層析法(中國藥典1977年版一部附錄38頁)試驗,吸取上述溶液l0ml,點於硅膠G薄層板上,以氯仿:丙酮(10:1)為展開劑。展開後,取出揮散溶劑,噴以5%磷鉬酸乙醇液顯色,置120℃加熱數分鐘,除主斑點外,不得顯其他斑點。
乾燥失重取該品約0.5g,在105℃乾燥至恆重,減失重量不得過0.5%(中國藥典1977年版一部附錄44頁)。
齊墩果酸含量測定
取該品約0.15g,精密稱定,加無水乙醇20ml、苯5ml,微熱使溶解,加酚酞指示液8滴,用0.05mol/L乙醇制氫氧化鉀液滴定,並做空白試驗校正,即得(每lml0.05mol/L乙醇制氫氧化鉀液相當於22.84mg的C30H48O3)
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齊墩果酸藥理藥效
1.減輕肝損傷:齊墩果酸為五環三萜類化合物,對四氯化碳引起的大鼠急慢性肝損傷有明顯保護作用。經治療後,腫大的線粒體與擴張的粗麪內質網得到恢復。還可使急性和慢性肝損傷的肝細胞氣球樣變性、壞死和炎性反應明顯減輕。肝內甘油三酯蓄積減少,糖原量增多。
2.降低血清谷丙轉氨酶活性:齊墩果酸對急性、慢性肝炎及肝硬化動物均有明顯降酶作用。
3.降低血清r-球蛋白,並與組織學觀察所見之肝臟有關炎症反應減輕相一致。
4.促進肝細胞的再生:齊墩果酸可促使大鼠殘留肝臟的核分裂相數目明顯增多,再生度高於對照組,提示具有促進細胞再生的作用。
5.降低肝硬化大鼠腦勻漿酷氨酸水平:由於腦勻漿酷氨酸水平明顯下降,可抑制假性神經遞質的生成,故有利於肝性腦病的防治。
6.抑制肝纖維增生:經齊墩果酸治療的肝纖維化的大鼠,肝纖維增生嚴重並明顯減輕,肝膠原蛋白含量減少,提示具有防治肝硬化的作用。
7.齊墩果酸對小鼠單核吞噬細胞系統、巨噬細胞吞噬功能和實驗性關節炎有明顯抑制作用,但對異性體液免疫功能和抗原結合細胞有影響。增強免疫和抑制S180瘤株生長。
齊墩果酸適應證
齊墩果酸用法用量
慢性肝炎:每天3次,每次60~80mg,3個月為1療程。
齊墩果酸不良反應
1、少數患者有口乾、腹瀉、上腹部不適感,經對症處理可消失。
2、個別患者出現血小板輕度減少,停藥後可恢復。
上海傳染病醫院等單位用該品觀察治療急性黃疸型肝炎280例,結果治癒率為64.8%,總有效率為94.4%。明顯高於西藥對照組的44%和88.1%;2.治療慢性肝炎298例,結果顯效率為43.7%,總有效率為69.8%。
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齊墩果酸注意事項:
1. 本品為肝病輔助治療藥,第一次使用本品前應諮詢醫師。治療期間應定期到醫院檢查。
2. 兒童用量請諮詢醫師或藥師。
3. 如服用過量或出現嚴重不良反應,應立即就醫。
4. 對本品過敏者禁用,過敏體質者慎用。
5. 本品性狀發生改變時禁止使用。
6. 請將本品放在兒童不能接觸的地方。
7. 兒童必須在成人監護下使用。