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鹽酸左旋咪唑

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鹽酸左旋咪唑，是一種有機化合物，化學式為C11H13ClN2S，為白色至近乎於白色結晶性粉末，是一種驅腸蟲藥、生物反應調解藥。
中文名
鹽酸左旋咪唑
外文名
Levamisole hydrochloride
別    名
左旋咪唑鹽酸鹽
化學式
C11H13ClN2S
分子量
240.752
CAS登錄號
16595-80-5
EINECS登錄號
240-654-6
熔    點
226 至 231 ℃
沸    點
344.4 ℃
外    觀
白色至近乎於白色結晶性粉末
閃    點
162.1 ℃
安全性描述
S28；S45
危險性符號
T
危險性描述
R25

目錄

  1. 1 化合物簡介
  2. ▪ 基本信息
  3. ▪ 理化性質
  4. ▪ 計算化學數據
  5. 2 藥品簡介
  6. ▪ 藥理毒理
  1. ▪ 藥代動力學
  2. ▪ 適應症
  3. ▪ 用法用量
  4. ▪ 不良反應
  5. ▪ 禁忌
  6. ▪ 注意事項
  7. ▪ 藥物相互作用
  1. 3 藥典信息
  2. ▪ 來源
  3. ▪ 性狀
  4. ▪ 鑑別
  5. ▪ 檢查
  6. ▪ 含量測定
  7. ▪ 類別
  1. ▪ 貯藏
  2. ▪ 製劑
  3. 4 安全信息
  4. ▪ 安全術語
  5. ▪ 風險術語

鹽酸左旋咪唑化合物簡介

鹽酸左旋咪唑基本信息

化學式：C11H13ClN2S
分子量：240.752
CAS號：16595-80-5
EINECS號：240-654-6

鹽酸左旋咪唑理化性質

熔點：226-231ºC
沸點：344.4ºC
閃點：162.1ºC
外觀：白色至近乎於白色結晶性粉末 [1] 

鹽酸左旋咪唑計算化學數據

疏水參數計算參考值（XlogP）：無
氫鍵供體數量：1
氫鍵受體數量：2
可旋轉化學鍵數量:1
互變異構體數量：0
拓撲分子極性表面積（TPSA）:15.6
重原子數量：15
表面電荷：0
複雜度：246
同位素原子數量：0
確定原子立構中心數量：1
不確定原子立構中心數量：0
確定化學鍵立構中心數量：0
不確定化學鍵立構中心數量：0
共價鍵單元數量：2 [1] 

鹽酸左旋咪唑藥品簡介

鹽酸左旋咪唑藥理毒理

本品為四咪唑的左旋體，可選擇性地抑制蟲體肌肉中的琥珀酸脱氫酶，使延胡索酸不能還原為琥珀酸，從而影響蟲體肌肉的無氧代謝，減少能量產生。當蟲體與之接觸時，能使神經肌肉去極化，肌肉發生持續收縮而致麻痹；藥物的擬膽鹼作用有利於蟲體的排出。其活性約為四咪唑（消旋體）的1~2倍，毒副作用較低。藥物對蟲體的微管結構可能有抑制作用。左旋咪唑還有免疫調節和免疫興奮功能。

鹽酸左旋咪唑藥代動力學

口服後迅速吸收，服用6片後2小時內，血藥濃度達峯值（500mg/mL），t1/2為4小時。在肝內代謝，本品及其代謝產物可自尿（大部分）、糞和呼吸道排出，乳汁中亦可測得。

鹽酸左旋咪唑適應症

對蛔蟲、鈎蟲、蟯蟲和糞類圓線蟲病有較好療效。由於本品單劑量有效率較高，故適於集體治療。對班氏絲蟲、馬來絲蟲和盤尾絲蟲成蟲及微絲蚴的活性較乙胺嗪為高，但遠期療效較差。

鹽酸左旋咪唑用法用量

1、驅蛔蟲：口服，成人3/5~1片/10kg，空腹或睡前頓服，小兒劑量為1片/10kg。
2、驅鈎蟲：口服，3/5~1片/10kg ，每晚1次，連服3日。
3、治療絲蟲病：1~2片/10kg，分2~3次服，連服3日。

鹽酸左旋咪唑不良反應

一般輕微。有噁心、嘔吐、腹痛等，少數可出現味覺障礙、疲憊、頭暈、頭痛、關節痠痛、神志混亂、失眠、發熱、流感樣症羣、血壓降低、脈管炎、皮疹、光敏性皮炎等，偶見蛋白尿，個別可見粒細胞減少、血小板減少，少數甚至發生粒細胞缺乏症（常為可逆性），常發生於風濕病或腫瘤患者。另尚可引起即髮型和Arthus氏過敏反應，可能系通過刺激T細胞而引起的特應性反應。個體病例出現共濟失調，感覺異常或視力模糊。

鹽酸左旋咪唑禁忌

肝腎功能不全、肝炎活動期、妊娠早期或原有血吸蟲病者禁用。

鹽酸左旋咪唑注意事項

1、類風濕性關節炎患者服用本品後易誘發粒細胞缺乏症；
2、乾燥綜合徵患者慎用；
3、類風濕性關節炎和乾燥綜合徵患者接受本品治療，第一週每日2片、第二週每日4片、第三週每日6片後，多數發生副作用，如紅斑丘疹、關節痛加重伴腫脹、肌痛、流感樣症羣、失眠、神志混亂等，再予以攻擊量後，上述症狀又可重現。

鹽酸左旋咪唑藥物相互作用

1、與噻嘧啶合用可治療嚴重的鈎蟲感染，並可提高驅除美洲鈎蟲的效果。
2、與噻苯噠唑合用可治療腸道線蟲混合感染。
3、與枸櫞酸乙胺嗪先後順序應用可治療絲蟲感染。
4、不宜與四氯乙烯合用，以免增加其毒性。

鹽酸左旋咪唑藥典信息

鹽酸左旋咪唑來源

本品為(S)-(-)-6-苯基-2,3,5,6- 四氫咪唑並[2,1-b]噻唑鹽酸鹽，按乾燥品計算，含C11H12N2S• HCI不得少於98.5%。

鹽酸左旋咪唑性狀

本品為白色或類白色的針狀結晶或結晶性粉末，無臭。
本品在水中極易溶解，在乙醇中易溶，在三氯甲烷中微溶，在丙酮中極微溶解。
熔點
本品的熔點（通則0612第一法）為225-230℃。
比旋度
取本品適量，精密稱定，加水溶解並定量稀釋製成每1mL中約含50mg的溶液。依法測定（通則0621），比旋度為不低於-121.5°。

鹽酸左旋咪唑鑑別

1、取本品約60mg，加水20mL溶解後，加氫氧化鈉試液2mL，煮沸10分鐘，放冷，加亞硝基鐵氰化鈉試液數滴，即顯紅色，放置後，色漸變淺。
2、本品的紅外光吸收圖譜應與對照的圖譜（光譜集325圖）一致。
3、本品的水溶液顯氯化物鑑別1的反應（通則0301）。

鹽酸左旋咪唑檢查

溶液的澄清度
取本品2.0g，加水50mL，溶解後，溶液應澄清，如顯渾濁，與2號濁度標準液（通則0902第一法）比較，不得更濃。
酸度
取溶液的澄清度項下的溶液，依法測定（通則0631），pH值應為3.5~5.0。
吸光度
取本品，用鹽酸甲醇滴定液（0.2mol/L）製成每1mL中含1mg的溶液，照紫外-可見分光光度法（通則0401），在310nm的波長處測定，吸光度不得過0.20。
2-亞氨基噻唑烷衍生物
取本品50mg，加稀乙醇10mL與水25mL使溶解，再加氨試液5mL，置50℃水浴中加熱5分鐘，用硝酸銀試液2mL與水適量製成50mL，搖勻，置50℃水浴中繼續加熱10分鐘，如顯渾濁，與對照液（取標準氯化鈉溶液2mL，用水稀釋成約40mL後，加硝酸1mL與硝酸銀試液1mL，再加水適量製成50mL，搖勻，在暗處放置5分鐘）比較，不得更濃。
2,3-二氫-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑鹽酸鹽
照薄層色譜法（通則0502）試驗。
供試品溶液：取本品，精密稱定，加甲醇溶解並定量稀釋製成每1mL中約含0.10g的溶液。
對照品溶液：取2,3-二氫-6-苯基咪唑[2,1-b]噻唑鹽酸鹽對照品適量，精密稱定，加甲醇溶解並定量稀釋製成每1mL中約含0.50mg的溶液。
色譜條件：採用硅膠G薄層板，以甲苯-甲醇-冰醋酸（45:8:4）為展開劑。
測定法：吸取供試品溶液與對照品溶液各5µL，分別點於同一薄層板上，展開，取出，晾乾，置碘蒸氣中顯色。
限度：供試品溶液如顯與對照品溶液相應的雜質斑點，其顏色與對照品溶液的主斑點比較，不得更深（0.5%）。
乾燥失重
取本品，在105℃乾燥至恆重，減失重量不得過0.5%（通則0831）。
熾灼殘渣
不得過0.1%（通則0841）。

鹽酸左旋咪唑含量測定

取本品約0.2g，精密稱定，加乙醇30mL溶解，照電位滴定法（通則0701），用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定，並將滴定的結果用空白試驗校正。每1mL氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）相當於24.08mg的C11H12N2S• HCI。

鹽酸左旋咪唑類別

驅腸蟲藥、生物反應調節藥。

鹽酸左旋咪唑貯藏

密封保存。

鹽酸左旋咪唑製劑

1、鹽酸左旋咪唑片。
2、鹽酸左旋咪唑腸溶片。
3、鹽酸左旋咪唑顆粒。
4、鹽酸左旋咪唑糖漿。 [2] 

鹽酸左旋咪唑安全信息

鹽酸左旋咪唑安全術語

S28：After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).
皮膚接觸後，立即用大量...（由生產廠家指定）沖洗。
S45：In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時，立即求醫（可能時出示標籤）。

鹽酸左旋咪唑風險術語

R25：Toxic if swallowed.
吞食有毒。
參考資料
  • 1.    鹽酸左旋咪唑  ．化源網[引用日期2023-03-24]
  • 2.    中國藥典委員會．中華人民共和國藥典（二部）：中國醫藥科技出版社，2020：P1078