高等有機化學

《高等有機化學（雙語版）第二版（Advanced Organic Chemistry 2nd）》第1 章介紹了分子結構和化學鍵與反應活性的定性關係。第2 章為立體化學，主要介紹了立體異構、消旋化合物的拆分、立體選擇性和立體特異性反應、不對稱合成等。第3 章主要介紹有機反應的類型，通過舉例來解釋反應機理，並結合機理討論反應中間體的結構、穩定性和化學性質。第4 章討論親核取代反應的機理、立體化學和影響因素。第5 章討論加成和消除反應的機理和立體化學。第6 章主要介紹羰基化合物的親核加成反應。第7 章介紹重排反應。第8 章討論芳香親核和親電取代反應，同時介紹定位效應。第9 章介紹各類氧化和還原反應及歧化反應。第10 章介紹周環反應。每章後附有相關習題、專業術語詞彙表。為方便學生理解，每章後有中文列出的知識要點。《高等有機化學（雙語版）第二版（Advanced Organic Chemistry 2nd）》可供化學類專業高年級本科生和研究生使用，亦可供從事高等有機化學教學的教師參考。

謝普會，河南農業大學，教授，自2007年起在河南農業大學理學院任教，主要承擔課程：高等有機化學、有機化學、專業英語、基礎化學實驗等課程，其中高等有機化學與2011年獲河南省高校雙語教學示範課程。自2000年起一直從事科研工作，已發表科研論文50餘篇。

Chapter 1 Chemical Bonding and Molecular Structure（化學鍵與分子結構） 1

1.1 Localized chemical bonding（定域化學鍵） 1

1.2 Dipole moments（偶極矩） 3

1.3 Inductive effects and field effects（誘導效應和場效應） 4

1.4 Delocalized chemical bonding（離域共價鍵） 6

1.5 Resonance structures（共振結構） 8

1.6 Conjugative effect（共軛效應） 9

1.7 Hyperconjugative effect（超共軛效應） 11

1.8 Steric effect（立體效應） 12

1.9 Aromaticity and Hückel’s rule（芳香性與休克爾規則） 14

Problems 23

Vocabulary 25

Chapter 2 Stereochemistry（立體化學） 26

2.1 Enantiomers（對映異構體） 27

2.2 Resolution of racemates（外消旋體的拆分） 37

2.3 The stereochemistry in reaction process（反應過程中的立體化學） 40

Problems 49

Vocabulary 50

Chapter 3 Mechanisms of Organic Reactions（有機反應機理） 51

3.1 Types of reaction mechanisms（反應機理的類型） 51

3.2 The properties and characteristics of organic reactions（有機反應的性質和特點） 56

3.3 How do organic reactions occur: mechanisms（有機反應如何發生：機理） 59

3.4 Describing a reaction: intermediates（反應的描述：中間體） 62

3.5 Methods of determining mechanisms（確定反應機理的方法） 68

Problems 70

Vocabulary 72

Chapter 4 Nucleophilic Substitution（親核取代反應） 73

4.1 Mechanisms of nucleophilic substitutions（親核取代反應的機理） 74

4.2 Stereochemistry of nucleophilic substitutions（親核取代反應的立體化學） 76

4.3 Nucleophiles and nucleophilicity（親核試劑和親核性） 77

4.4 The factors that can influence the rates of SN1, SN2 reactions（影響單分子、雙分子親核取代反應速率的因素） 79

4.5 Neighboring-group participation effect（鄰基參與效應） 83

Problems 87

Vocabulary 88

Chapter 5 Addition and Elimination Reactions（加成與消除反應） 90

5.1 Electrophilic addition reactions（親電加成反應） 90

5.2 Elimination reactions（消除反應） 95

5.3 Competition between elimination and substitution（消除反應與取代反應的競爭） 102

Problems 103

Vocabulary 105

Chapter 6 Reactions of Carbonyl Compounds（羰基化合物的反應） 106

6.1 The nucleophilic addition reaction mechanisms（親核加成反應機理） 106

6.2 The nucleophilic addition reactions to the carbonyl groups（羰基的親核加成反應） 107

6.3 The addition and elimination reactions（加成與消除反應） 111

6.4 The reactivity and stereoselectivity of nucleophilic additions（親核加成反應的活性和立體選擇性） 112

6.5 Condensation reactions（縮合反應） 114

6.6 Reaction with ylides（與葉立德的反應） 121

6.7 The nucleophilic substitutions of carboxylic acids and their derivatives（羧酸及其衍生物的親核取代反應） 122

Problems 125

Vocabulary 127

Chapter 7 Rearrangements（重排） 128

7.1 Nucleophilic rearrangements（親核重排） 128

7.2 Electrophilic rearrangements（親電重排） 140

7.3 Rearrangements on aromatic rings（芳環重排） 144

Problems 147

Vocabulary 148

Chapter 8 Electrophilic and Nucleophilic Aromatic Substitutions（芳香親電取代與親核取代） 150

8.1 Electrophilic aromatic substitution（芳香親電取代） 150

8.2 Specific electrophilic aromatic substitution reactions（特殊的芳香親電取代反應） 151

8.3 Directing effects of substituents（取代基的定位效應） 158

8.4 Effects of multiple substituents on electrophilic aromatic substitution（多取代基對芳香親電取代反應的影響） 160

8.5 Nucleophilic aromatic substitution（芳香親核取代反應） 160

Problems 164

Vocabulary 166

Chapter 9 Oxidation and Reduction Reactions（氧化還原反應） 167

9.1 Oxidation of alkenes and alkynes（烯烴和炔烴的氧化） 167

9.2 Oxidation of alcohols（醇的氧化） 170

9.3 Oxidation of aldehydes and ketones（醛和酮的氧化） 174

9.4 Oxidation of aromatic side chains and the aromatic rings（芳香側鏈和芳環的氧化） 176

9.5 Reduction reactions（還原反應） 176

9.6 Other reduction reactions（其它還原反應） 186

9.7 Disproportionation reactions（歧化反應） 189

Problems 190

Vocabulary 192

Chapter 10 Pericyclic Reactions（周環反應） 193

10.1 Electrocyclic ring opening/closure reactions（電環化開環/關環反應） 194

10.2 Cycloaddition reactions（環加成反應） 198

10.3 Sigmatropic rearrangements（σ重排反應） 205

Problems 209

Vocabulary 210

Appendix Ⅰ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（1） 212

Appendix Ⅱ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（2） 217

Appendix Ⅲ 《Advanced Organic Chemistry》Final Test（3） 223

參考文獻 228