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顺式白藜芦醇

1940年首次从毛叶藜芦根部得到

顺式白藜芦醇又名3，5，4- 三羟基二苯乙稀，1940年首次从毛叶藜芦根部得到。天然白藜芦醇主要以苷形式存在，常见的是一种在其侧链结合一个糖基的白藜芦醇苷。人体肠内葡萄糖苷酶可将白藜芦醇苷水解成反式与顺式白藜芦醇，其中顺式结构具有多种生物学功能，尤以抗氧化、防止心血管疾病、提高免疫力和抗癌作用突出^[1]。

中文名: 顺式白藜芦醇
外文名: (Z)-Resveratrol
CAS号: 61434-67-1

分子式: C14H12O3
分子量: 228.2433
熔点: 254 ℃
生物活性: 抗氧化、抗癌作用突出

白藜芦醇

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白藜芦醇（Resveratrol 简称Res.）化学名称为3，4，5-三羟基二苯乙烯，分子式为C14H12O3，分子量为228.25，是一类主要存在于葡萄、虎杖、藜芦等植物中的多酚类化合物，现已证实具有抗菌、抗肿瘤、抗炎、抗过敏、降血脂、抗氧化等调节免疫、化学预防及雌激素样作用等多种药理活性，是一种重要的植物抗毒素[1]。广泛地应用于医药、保健品、食品、化妆品等领域^[2]。

存在形式

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结构图

天然白藜芦醇存在的形式有顺式和反式，还可以与糖形成糖苷，在肠道中糖苷酶的作用下释放出Res.。用于含量分析和功能实验的反式白藜芦醇标准品在市场上有大量供应，而顺式白藜芦醇通常是通过日光照射与紫外照射（波长254nm或360nm）后经分离获得^[2]。

生物活性

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抗癌作用

1997 年，美国 JohnPezzuto 教授提出白黎芦醇具有化学预防癌症的作用。白藜芦醇苷和白藜芦醇通过抗突变和抗氧化作用，在癌症的起始、增进、扩展三个主要阶段都有明显的抑制作用。更重要的是白藜芦醇及其糖苷异构体在对癌细胞增殖起抑制作用的同时，还促进了正常细胞的存活。通过临床验证，白藜芦醇对皮肤癌、肝癌、肠癌等均具有抑制作用。

对心脑血管的保护作用

流行病学研究表明，适度饮用葡萄酒者比不喝葡萄酒者患冠心病的死亡率低。大批学者研究葡萄酒中各种成分对冠心病的作用机理，得出结论是可能是葡萄酒中的白藜芦醇及糖苷异构体是对心脑血管系统的保护发挥主要作用。白藜芦醇及糖苷异构体可以调节存在于血管内皮细胞功能，抑制血栓烷的形成；引起血管舒张，对慢性缺血心肌起到保护作用。

抗氧化和抗衰老作用

人体中存在自由基的物质，如果人体中含有过多的活性氧自由基，人体正常细胞和组织就会遭到损坏，从而引起衰老或者多种疾病。从抗氧化做起可以抑制自由基的损害。白黎芦醇及糖苷异构体作为一种生物活性物质，其抗氧化性的作用也深为人所道。白藜芦醇及其糖苷异构体能减少脂质和自由基的过氧化反应，同时可以提高 SOD 和谷胱甘肽过氧化物酶的活性。

对骨代谢的影响和雌激素样作用

当女性体内缺乏雌激素时，白藜芦醇能与雌激素受体竞争性结合，表现出雌激素样作用，从而具有比较好的防治骨质疏松的作用。

对肝脏的保护作用

研究表明，白藜芦醇及糖苷异构体能降低高等动物的肝脏和血清中的脂质，如果体内的脂质过氧化物过多，会对肝脏有一定的破坏活动。白藜芦醇能减少其在体内的积累，从而达到保护肝脏的作用。通过测定存在于兔肝脏微粒体中的脂质过氧化物可以发现，当白藜芦醇的含量达到 5*10-4mol/L 时，完全可以起到对由 NADPH和 ADP 引起的脂质过氧化物形成的抑制作用^[3]。