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辣椒素

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辣椒素,化學名稱為反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺,化學式為C18H27NO3是辣椒的活性成分,對哺乳動物包括人類都有刺激性並可在口腔中產生灼燒感。
中文名
辣椒素 [2] 
外文名
Capsaicin [2] 
別    名
反式-8-甲基-N-香草基-6-壬烯酰胺
辣椒鹼 [2] 
辣素
化學式
C18H27NO3 [2] 
分子量
305.412 [2] 
CAS登錄號
404-86-4 [2] 
EINECS登錄號
206-969-8 [2] 
熔    點
62 至 65 ℃ [2] 
沸    點
469.7 ℃
水溶性
不溶於水,易溶於乙酸乙酯、甲醇、乙醇等
密    度
1.12 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
237.9 ℃
安全性描述
S22;S26;S28;S36/39;S45 [2] 
危險性符號
T [2] 
危險性描述
R25;R37/38;R41;R42/43 [2] 
UN危險貨物編號
2811 [2] 
MDL號
MFCD00017259
RTECS號
RA8530000
BRN號
2816484
PubChem號
24896598

辣椒素理化性質

辣椒素物理性質

密度:1.12g/cm3
熔點:62-65℃
沸點:469.7℃
閃點:237.9℃
折射率:1.508 [2] 
外觀:白色結晶性粉末
溶解性:不溶於水,易溶於乙酸乙酯、甲醇、乙醇等 [2] 

辣椒素化學性質

在常温下和弱酸/弱鹼 (PH=4~9)介質下穩定,在高温 ( >100℃)下易分解。 [1] 

辣椒素毒理學數據

急性毒性:
腹腔-大鼠 LD50:9.5 mg/kg;
口服-小鼠 LC50:47.2 mg/kg。 [1] 

辣椒素分子結構數據

摩爾折射率:89.9 [2] 
摩爾體積(cm3/mol):293.1 [2] 
等張比容(90.2K):731.2 [2] 
表面張力(dyne/cm):38.7 [2] 
極化率(10-24cm3):35.55 [1] 

辣椒素計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):3.6 [2] 
氫鍵供體數量:2 [2] 
氫鍵受體數量:3 [2] 
可旋轉化學鍵數量:9 [2] 
互變異構體數量:6 [2] 
拓撲分子極性表面積:58.6 [2] 
重原子數量:22 [2] 
表面電荷:0 [2] 
複雜度:341 [2] 
同位素原子數量:0 [2] 
1確定原子立構中心數量:0 [2] 
不確定原子立構中心數量:0 [2] 
確定化學鍵立構中心數量:1 [2] 
不確定化學鍵立構中心數量:0 [2] 
共價鍵單元數量:1 [1] 

辣椒素貯存方法

貯存於陰涼、乾燥、避光處。 [1] 

辣椒素安全信息

辣椒素安全術語

S22:Do not breathe dust.
不要吸入粉塵。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S28:After contact with skin, wash immediately with plenty of ... (to be specified by the manufacturer).
皮膚接觸後,立即用大量...(由生產廠家指定)沖洗。
S36/39:Wear suitable protective clothing and eye/face protection.
穿戴適當的防護服和眼睛/面保護。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。

辣椒素風險術語

R25:Toxic if swallowed.
吞噬有毒。
R37/38:Irritating to respiratory system and skin.
刺激呼吸系統和皮膚。
R41:Risk of serious damage to eyes.
對眼睛有嚴重損害的風險。
R42/43:May cause sensitization by inhalation and skin contact.
吸入和皮膚接觸可能引起過敏。

辣椒素應用

1、作為食品添加劑。辣椒作為食品調味料,需要對辣椒進行一些淺加工製成辣椒醬等。但食用這些製品時,其辣椒鹼都要經過一個浸出過程,辣椒鹼的生物利用率並不高。同時鹼在腸道繼續釋放,刺激腸壁,可引起腹部不適,甚至造成肛門灼痛,誘發痔瘡。因此,從辣椒中提取分離出辣椒鹼,作為食品加工過程中的添加劑,有利於辣度的控制和辣椒鹼的充分吸收利用。
2、醫藥保健方面:我國是最早將辣椒作為藥物使用的國家之一,中醫用辣椒治療胃寒、風濕等症。現代研究表明,辣椒鹼具有消炎、鎮痛、麻醉和戒毒等方面的功效,其鎮痛作用與嗎啡等同,但比嗎啡更持久,對帶狀皰疹後遣神經痛、三叉神經痛、糖尿病神經痛、風濕性關節炎、骨關節炎、牛皮癬、禿髮等有顯著療效。另外,辣椒鹼還可抑制惡性腫瘤的發生,對治療皮膚病、減肥等也有特殊功效。
3、應用於海洋防污塗料:在海洋中的一些附着生物如藤壺、海藻、貝類等,大量附着在船底、浮標、碼頭、橋墩、海水管道及養殖網箱網具上,由於其數量龐大、生長速度極快,可使艦船航速減慢、燃料增加、加速金屬腐蝕、堵塞管道及網箱網眼、使水下設施失衡等,給人類開發海洋造成巨大危害,辣椒素作為驅避劑,具有強烈的驅趕作用,並且不殺死海洋生物,具有明顯的生態效益。
4、作為電線電纜中防蟻防鼠忌避劑:聚氯乙烯和聚乙烯被電線電纜行業作為絕緣和護套材料應用越來越廣泛,它們除了受到氧、熱、光、力、化學侵蝕的破壞外,還會受到白蟻、老鼠或野兔的食蝕傷害,導致停電、通迅中斷、甚至短路而引起火災,利用辣椒素的強烈辛辣味,能使鼠類動物的口腔粘膜和味覺神經受到強烈刺激而厭棄咀嚼,同時又能擊殺白蟻,在電線電纜上有廣闊的應用前景。

辣椒素作用機制

辣椒素受體及其作用
辣椒素與VR1結合,激活了與受體直接偶聯的膜離子通道,這是一個相對非特異性的陽離子通道。通道開放後主要是鈣離子(也有鈉離子)進入細胞內,鉀離子出細胞,一些氯離子也相應進入細胞內平衡電荷。VR1偶聯的通道不同於電壓門控通道,它不能被鈉、鉀、鈣離子通道阻斷阻滯。但能被釕紅阻斷。從大戟類樹膠植物的乳汁中分離出的辣椒素同源物樹膠脂毒素也能激活VR1,並具有更強大功效,辣椒平是VR1的競爭性拮抗劑,但它本身並不致痛或止痛,説明它沒有與疼痛位點結合的相應配體。
體外培養的VR1陰性小鼠的初級感覺神經細胞對各種有害刺激的反應都嚴重削弱了。因此,有人認為VR1在多型傷害性刺激的傳遞中起關鍵作用,甚至認為VR1對痛覺是必不可少的。
離子通道和離子流
在體外細胞培養實驗中,激活大鼠背根神經節細胞膜上的VR1,可以觀察到一性的細胞鈣離子內流。這一過程包括加期細胞內鈣離子快速增加(幾分鐘)和隨後長時間的鈣離子濃度復原(幾十分鐘)。與由鉀離子去極化激活同一細胞的電壓門鈣離子通道相比,VR1激活後引起的鈣細胞內濃度升高的幅度和速度相似,但鈣離子恢復到靜息時的水平卻要慢得多。用線粒體去偶聯劑研究發現,在這一過程中線粒體對細胞內鈣離子起緩衝作用。當細胞外鈣離子大量湧入時線粒體吸鈉鈣離子,當胞質中鈣離子復原時,線粒體釋放鈣離子,使復原時程延長。在這一長時間的復原過程中,神經細胞對細胞外鉀離子和辣椒素都不起反應。這可能與辣椒素的脱敏作用以及疼痛的記憶有關。人工克隆表達的VR1能被香草醛化合物、氫離子、大於43℃的熱度,酸(pH≤5.9)激活,因此有人認為VR1是化學、物理性刺激致痛的分子綜合體。也有實驗結果不支持這一假説。Nagy等用電生理和測量離子流的方法,比較較了大鼠初級感覺細胞對辣椒素及傷害性熱刺激的細胞膜反應,證實被辣椒素或熱刺激激活的離子通道的性質有許多相同之處,但也有重要不同,即熱激活通道鈣離子的通透性性低於辣椒素激活通道。對熱刺激或辣椒素作出反應的通道是單敏性,只有很少的離子通道對熱和辣椒素具有雙重敏感性。而在整細胞水平,則每個細胞可對熱或辣椒素作出反應。由此推斷,辣椒素與熱刺激引起細胞反應的分子實質是不同的,可能與VR1有多種亞型有關。
神經肽釋放
辣椒激活VR1,鈣離通道開放,鈣離子內流,胞質中鈣離子濃度升高,引起神經元及其纖維釋放神經肽,如P物質、神經激肽A降鈣素基因相關肽血管活性腸肽興奮性氨基酸,如穀氨酸天門冬氨酸。辣椒素引起神經細胞釋放P物質的具體機尚不完全清楚,在離體培養大鼠背根神經節細胞的實驗中發現,辣椒素引起P物質釋放可能通過兩種機制:一種依賴於細胞外鈣離子和突觸體偶聯蛋白25Kpa(SNAP-25);另一種,在無細胞外鈣離子的情況下,無需SNAP-25,辣椒素也能成功刺激神經節細胞釋P物質。
參考資料