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輪烯

鎖定
輪烯是具有多個共軛雙鍵或叁鍵的單環共軛烯烴。
輪烯名稱為[n]輪烯,n(阿拉伯數字)為環碳原子數。
前三個輪烯是環丁二烯環辛四烯(分別是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯)。
一些輪烯,如[4]輪烯、[10]輪烯和[14]輪烯是不穩定的,而[4]輪烯最不穩定。
只有[4]輪烯、[6]輪烯、[18]輪烯是平面結構。 [1] 
輪烯有芳香性的[6]輪烯(苯),非芳香性的[8]輪烯和反芳香性的[4]輪烯。
中文名
輪烯
外文名
Annulene;Annulenes
類    別
雙鍵完全共軛的單環多烯烴類
製    得
重排、催化加氫

目錄

輪烯通式

(CH)x,x≥10

輪烯命名

以輪烯作為母體,將環碳原子數置於方括號內稱為某輪烯。如x=12為[12]輪烯。雖然環丁二烯、苯、環辛四烯可以看作是[4]輪烯、[6]輪烯、[8]輪烯,但一般在n≥10時,才稱為輪烯。
當環碳原子共平面,環內原子沒有或很少有空間排斥作用,π電子數目符合4n+2規則時,該輪烯具有芳香性,屬非苯芳烴。如[18]輪烯。具有芳香性。熱至230℃仍穩定,可發生親電取代反應

輪烯合成方法

輪烯一般用碳原子數適當的α,ω-二炔基物在醋酸亞銅吡啶溶液中氧化偶聯得環狀物。再經重排、催化加氫製得。
輪烯的合成方法主要有三種:
一、端二炔的氧化關環。即用無水醋酸銅氧化端二炔使之關環, 得到的脱氫輪烯再部分加氫得到輪烯。
二、二醛體還原偶合。
三、稠環化合物在光照下開環。
參考資料
  • 1.    馬祥志主編.有機化學[M].北京:中國醫藥科技出版社,2014.07:79.