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夏頌伊與樸道謙是一對情侶，頌伊在媽媽的花店做園藝管理工作，而道謙自己有個工作室，組織了個樂隊，小有名氣。頌伊正在班上與媽媽討論換工作的事情，接到了道謙的電話。頌伊本來以為是道謙為了跟自己解釋為什麼沒有赴約的原因，沒想到道謙提出了分手，理由是看着頌伊，他寫不出曲子了。

頌伊不甘心這樣被分手，躺屍在牀上想要從手機裏，網絡上找出道謙與自己分手的理由。但是根本找不到，頌伊決定改變方法，開始跟蹤道謙。頌伊一路跟蹤道謙到了道謙的工作室，看到道謙與女同事一同進了工作室。頌伊急於知道二人説的是什麼，耳朵緊緊貼在門上，但是卻被突然打開的門撞得留了鼻血。頌伊要求道謙為自己擦鼻血，道謙給了她紙巾後，關上了門。

頌伊還是不甘心，經常到道謙的工作室敲門，就算道謙已經説了１３遍，頌伊還是不甘心。頌伊回家後看到道謙與自己一起換的燈也忽閃忽閃的，非常無奈，這一刻她準備接受被分手的事實。

第二天一早，還在睡夢中頌伊接到了自己中獎的電話，她中了情侶免費遊濟州島的獎勵。頌伊不想放棄機會，決定找道謙一起去旅行。但是道謙卻明確拒絕，因為二人已經不是情侶了，如果去了就是詐騙。頌伊懇請道謙理解自己，因為自己曾經努力的理解道謙，希望道謙這次也努力的理解自己一下。

準備出發的那天早上，頌伊在機場集合，道謙卻一直沒有出現，想要聯繫道謙，頌伊卻忘了帶手機，最後是好獨自一人和其他團友去了濟州島。本次旅行的導遊徐志江帶領大家辦理入住發放房卡的時候，一直是自己一個人的頌伊想要解釋道謙來不了的事情，道謙卻忽然出現。領取了相關物品後，大家準備入住，面對撇下自己一人的道謙，頌伊狠狠的問候了他的腳。

團友們分別是一對網紅尹孝靜、宋鍾浩，還有一對中年夫婦，三對情侶被徐志江在手機軟件里拉了一個羣，通知大家去遊玩。原來徐志江是一名作家，為了尋找寫作靈感，組織了本次旅行。所有人都很歡樂，年輕孝靜和鍾浩一直在拍拍拍秀恩愛，中年夫婦沉穩也不失恩愛，只有頌伊和道謙似乎與情侶的行為格格不入，只有頌伊一直在主動。

晚上旅行團為情侶們準備了玫瑰花和氣球佈置好了房屋，頌伊驚喜萬分，想要藉此挽回與道謙的關係，但是道謙不為所動，收拾了一切製造氛圍的物品，還自己主動睡到了沙發上。

第二天的行程裏有一個情侶在迷宮裏找到對方的遊戲，頌伊信心滿滿的走進了迷宮，結果卻在找到道謙是看到了工作室的同事張利露來找他，並且緊緊摟着他的脖子。看到這一切的頌伊默默離開，徐志江看到頌伊失落的樣子，也望向道謙的方向，張利露給道謙一個勁爆新聞，仇人來了，急的道謙轉身就走。道謙習慣性的低頭給頌伊繫鞋帶，頌伊拒絕，道謙告訴頌伊，她會找到一個更好的人，氣的頌伊吐槽道謙倒胃口。

回去的車上，孝靜因為情侶戒指的事情與鍾浩鬧脾氣，大喊停車，孝靜沒下車，頌伊自己走下了車，徐志江也默默的跟着頌伊下了車。看着道謙坐着中巴離開，頌伊終於忍住不落下了眼淚。徐志江陪着頌伊在海邊的公路，一步步的走回去。

道謙想到頌伊今天傷心的場景有些觸動，頌伊則是和徐志江去酒吧喝酒，席間頌伊不斷向徐志江説明自己與道謙的感情。她覺得自己不漂亮，也不知道分手是不是最好的選擇。回來後的頌伊與徐志江在樓道分手後，走向自己的房間。

第二天一早，頌伊睜眼後發現，自己睡的不是自己的房間，還一絲不掛的躺在牀上，嚇得她急忙趁房間沒有人逃離，卻在樓道看到了要出門的道謙。嚇得他急忙往回跑，在跑進房間後，道謙追了上來要進去，卻被徐志江抓住了手。

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頌伊與道謙的相識是因為道謙一個人在頌伊媽媽花店附近的廣場唱歌賣藝，頌伊因為喜歡道謙的歌聲主動送了道謙一盆好養活的，二人由其相識、相知、相戀。但是再相愛的感情也會歸於平淡，最終在兩個人戀愛第五年的時候，道謙提出了分手。

行程還在繼續，此時徐志江安排情侶們各自騎雙人自行車到指定地點，頌伊卻心不在焉，因為剛剛她躲到了徐志江的房間內，道謙也追到了房間內，因為徐志江的阻止，道謙只看了卧室，沒有到小卧室找，她得以躲過與道謙的面對面，她以為自己這一夜是跟徐志江一起度過的。回去後，她看到道謙在刷牙，自己非常後悔，不知道昨晚喝了酒之後，到底發生了什麼。此時道謙忽然停車，要頌伊也一起等車。

其實道謙昨天一直等不到頌伊回來也很着急，又跑回頌伊下車的附近去尋找，整整一夜沒睡。當早上他看到頌伊的時候，急忙去追，雖然被徐志江阻止，但是他看到頌伊回來了，也算放了心。終於到了種點，徐志江要為所有的情侶拍照，其他人都高高興興的拍了照片，頌伊和道歉卻因為不像情侶那樣擁抱，也不微笑，為孝靜鍾浩笑話。在徐志江演示情侶如何摟着肩膀照相時，道歉心裏十分不高興。

在“思連”的預約講解沒有成功，頌伊因為工作的原因對植物的生長和環境都比較瞭解，藉此結匯給所有人當了一次講解，另徐志江對頌伊刮目相看。鍾浩誇讚道謙有個出色的女朋友應該會自豪，頌伊卻認為道謙現在應該是看到自己摔倒了會踩着過去。

道謙因為接張利露的電話在出發時見不到，頌伊只好自己進樹林去尋找，與道謙擦肩而過。所有人在原地等頌伊，卻從森林裏傳來了頌伊的尖叫，道謙和徐志江急忙跑進森林。道謙找到頌伊後，才發現頌伊是因為見到了可愛的小動物激動的尖叫，道謙氣哄哄的離開。

老胖接到電話，他對電話那頭坦誠，自己還什麼都沒有説，孝靜和鍾浩對旅行進行了直播，得到了非常大的關注。頌伊肩膀不舒服要道謙給自己揉肩膀，就在二人關係要更近一步的時候，張利露打來了電話，頌伊要道謙當自己的面接電話，道謙不肯，頌伊氣的冒雨出走酒店，被徐志江看到，打傘跟隨。

道謙接完電話後去找頌伊，想起頌伊曾經查過天空學校，急忙向學校走去。此時的頌伊與徐志江分別坐在課桌和講台上聊天，頌伊問徐志江為什麼對自己這麼親切。道謙到學校的時候，看到頌伊和徐志江正要打傘出來，頌伊要道謙不用解釋，她平靜告訴道謙，他們已經分手了，頌伊似乎終於接受了他們分手的事實。

徐志江回到房間，面對還是白紙的文檔，無從下筆，因為下雨只好組織大家一起在餐廳吃晚餐。中年夫婦中的老胖看到自己的情人去坐電梯，急忙以回去拿衣服為藉口坐上了電梯。眾人一起吃飯時，孝靜和鍾浩主動與大家聊天，加深瞭解。道歉看到了自己的仇人，那個詐騙了自己錢卻跑路的傢伙，不顧眾人的眼光，急忙跟了上去，現場有些尷尬。

餐後眾人一起玩真心話的遊戲，嘻嘻哈哈的結束了遊戲，頌伊幫助徐志江收拾衞生。頌伊不想直接面對徐志江，只好找其他的地方收拾，徐志江卻追過去問可不可以將頌伊的情侶旅行變成分手旅行。恰巧被沒有追上仇人的回來的道謙聽到，道謙拉着頌伊就走。頌伊問道歉到底想問自己什麼，道歉卻不説話。頌伊問道歉跟自己分手是不是因為張利露，那個偽裝成女性朋友的人。道謙無法説出自己是因為錢被人詐騙了不想拖累頌伊才突然説分手，只好沉默，告訴頌伊找個更好的人。頌伊回懟，她跟別的男人上牀了，也希望道謙真的有信心不後悔今天他説出的話。

其實頌伊和道謙之前是十分相愛的，道謙是因為自己錢被騙了不想拖累頌伊而提出分手，頌伊因為不明白原因，所以一直追問原因。道謙雖然想分手，但是看到徐志江對頌伊説要將履行變成分手旅行還是無法接受。

道謙一個人去了酒吧喝酒，而頌伊獨自一人去了海邊，孝靜和老胖的妻子也在一起。道謙在酒吧遇到了鍾浩和老胖，因為跟女朋友吵架，鍾浩和道謙探討起女朋友生氣的問題。徐志江也到酒吧散心，看到幾人也坐到一起喝酒。一言不合的道謙和徐志江準備單獨“戰鬥”一下，拉着老胖和鍾浩一起到籃球場打籃球。鍾浩和老胖累的氣喘吁吁，道謙和徐志江還鬥志滿滿，最終二人因為碰撞都摔倒在地。即使如此，二人依然在鬥嘴。老胖收到電話，去接喝醉的三人組。

等到四人趕到的時候發現，頌伊等人喝得酩酊大醉。頌伊因為跟道謙吵架，心情極差，一直喋喋不休的説跟道謙吵架，甚至還為了撒氣咬了道謙的肩膀。道謙急忙打斷，徐志江也幫忙掩護，才沒有將二人分手的事情暴露。三人再次回到老胖的房間喝酒，老胖無奈，安排好三人，自己一人去了樓道。

第二天一早，孝靜和鍾浩在酒店大堂看到老胖和一個女人一起坐電梯。張利露則一直在民宿住着，等着邊代表回來。頌伊因為喝多了頭疼，指責道謙不管自己死活，沒想到是道謙給她送來了醒酒的飲料。結果二人又差點因為喝酒的事情吵嘴，頌伊表達了她理想中的愛情的樣子，道謙面對頌伊的問題卻避而不答。一直民宿的的張利露終於找到了要找的騙錢的邊代表的摩托車，並且報了警。

徐志江帶着三對情侶坐船到了一座島上，並約定好晚上見面的時間，頌伊的肚子餓的咕咕叫，道謙帶着她去吃飯。到了飯店，道謙直接點了最貴的。頌伊覺得道謙是會因為要出名了，不想暴露有朋友，所以才提了分手，但是她十分喜歡與道謙擁抱、牽手。徐志江準備為大胖和妻子照相的時候來了電話，似乎是催促這大胖快點説些什麼。大胖妻子告訴徐志江，通過這次旅行，她發現自己自己對大胖還是初戀的感覺，但是自己卻裝作不在乎，照常吃飯、睡覺。

結賬時道謙發現自己的卡刷不了，頌伊刷了自己的卡後，道謙的自尊心受到影響，氣呼呼的走了，頌伊還是追問分手的原因，道謙真的要説的時候，頌伊卻不敢聽了。道謙氣呼呼的走到了集合的地點才發現，頌伊竟然沒有跟上來，道謙急忙回去找，徐志江也安排其他人先走，跟着去找頌伊。

徐志江到一見民宿找到了已經投宿的頌伊，道謙也同時趕到了，天氣太晚沒有船回去，三人只好留下住宿。趁着頌伊去衞生間的時候，道謙側面打聽徐志江的家庭愛好等，想為頌伊找個好人做準備。去衞生間的頌伊卻不小心掉進了院子的地洞裏，無依又無靠的時候，道謙用梯子解救了頌伊。

頌伊一早和道謙回去的時候，張利露在酒店等着道謙回來，收到金刑警的電話後，張利露拉着道謙要離開去截住便代表。道謙沒有告訴頌伊原因，選擇和張利露一起離開，本來剛有緩解的關係，立刻又變得冰冷。

道謙船抓住了邊代表，問他為什麼這樣對自己。頌伊也趕了過來，看到了他們的爭吵。張利露帶着警察及時趕到，逮捕了便代表。道謙追上頌伊，想要解釋原因給頌伊聽。但是頌伊已經不想聽了，頌伊是因為想要守護這份愛而掙扎，但是道謙卻因為同樣的原因而提出分手，這讓頌伊十分接受不了，所以頌伊向道謙提出了分手。

孝靜和鍾浩因為小事情鬧了情緒,經過鍾浩勸慰,孝靜情緒終於平靜了。老胖要約愛人去散步,被孝靜和鍾浩看到那個經常老胖偷偷見的女人出現在酒店大堂。早上看着頌伊被道謙和張利露甩下的徐志江還是坐在電腦前,沒有思路寫出小説。孝靜以為女人是小三,急忙阻止女人説話,但是女人卻是老胖的小姨子。原本老胖和愛人京美有一個可愛的女人,但是女兒卻因為夫妻二人工作的原因丟失了十五年,小姨子責備姐姐不顧姐夫的全非,非要離婚。京美面對妹妹的指責,她無法面對自己都快要忘了孩子聲音的自己,失聲痛哭。經過酒店大堂的一幕,徐志江終於開始下筆寫作。

孝靜和鍾浩經過大堂的事情,感情更加緊密,京美最終還是決定和大胖離婚。頌伊和道謙一直沿着公路走了很遠,最終二人還是眼含熱淚的分手了。

一個月後頌伊從工作單位辭職了,準備開始尋找新的工作,道謙也開始向一些能夠幫助自己出道的音樂經紀人推薦自己的曲目。頌伊麪試到新的植物園,通過之前與道謙分手後的感觸,讓她在面試工作時有了新的感悟,而道謙的曲目在經紀人聽過之後,也決定努力幫助他出試一試。

面試完畢後,頌伊和已經成為朋友的徐志江約她吃飯,吃飯間隙,徐志江將那天晚上頌伊睡在他房間的細節告訴了頌伊。其實那邊他們兩個人分別睡在牀上和沙發上,並沒有發生什麼其他的事情。徐志江再次向頌伊表白,希望能夠將二人的友情昇華為愛情,頌伊則再次以自己喜歡一見鍾情的感覺而拒絕了。

時間還在繼續,徐志江的觀察愛情故事《那時的愛情》終於發表,主角的命運各不相同。已經離婚的老胖和京美經過小姨子的故意安排相親,二人發現彼此還在意這對方,所有又在一起了。孝靜和鍾浩因為感情平淡而分手,當鍾浩想要再回頭髮現孝靜身邊已經有了男朋友。頌伊則在一次送花自後看到在廣場表演的道謙和他的朋友們。頌伊彷彿看到了她向道謙表白的那一天的場景,曾經相愛的場景歷歷在目,但是頌伊還是轉身離開了。

頌伊走到天橋時發現道謙一直跟在身後,怎麼驅趕道歉都不離開。路邊正好有的單身旅行,她自嘲的問道謙是不是也要參加,不知道他們中獎的幾率有多大,參加之後會不會結束單身。頌伊離開後,道謙並沒追上去令頌伊有些失望。頌伊回家後將上次旅行中道謙拍攝的照片洗了出來,竟然拍攝的幾乎都是她的照片,她明白,其實道謙心中依然愛着自己。

頌伊決定自己去參加單身旅行,但是沒想到下車後發現身後有人,竟然是道謙。道謙告訴頌伊,他還愛着頌伊,就算堵上百分之一的幾率他也一定回來找頌伊。就這樣心有彼此的二人默默的拉起了手,一起沿着海邊公路前行。