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角鯊烯

鎖定
角鯊烯又名三十碳六烯,化學式是C30H50,是一種在人體膽固醇合成等代謝過程中產生的多不飽和烴類,含有 6 個異戊二烯雙鍵,屬於萜類化合物, 很多食物中含有角鯊烯,其中鯊魚肝油中含量較高,在橄欖油和米糠油等少數幾種植物油中角鯊烯含量也相對較高。 [1] 
角鯊烯自從1906年被日本化學家本滿丸博士發現後,由於其良好的生物活性及在食品及化妝品等領域的廣泛應用引起了國內外研究人員的興趣。 [2] 
中文名
角鯊烯 [4] 
外文名
squalene [4] 
別    名
三十碳六烯 [4] 
化學式
C30H50 [4] 
分子量
410.718 [4] 
CAS登錄號
111-02-4 [4] 
EINECS登錄號
203-826-1 [4] 
熔    點
-75 ℃ [4] 
沸    點
429.3 ℃ [4] 
水溶性
不溶
密    度
0.8592 g/cm³
外    觀
無色油狀液體
閃    點
254.1 ℃
安全性描述
S24/25 [4] 
危險性符號
R36/37/38 [4] 

角鯊烯結構

角鯊烯作為烴類化合物,在有機化學中被劃入萜類,是這類天然有機化合物中的一種三萜,結構符合異戊二烯規律,其系統命名為2,6,10,15,19,23-六甲基-2,6,10,14,18,22-二十四碳六烯,分子式為C30H50,相對分子質量為410.7,是全反式的結構。 [3] 

角鯊烯性質

角鯊烯是由6個異戊二烯構成的無環三萜烯,分子中的六個雙鍵俱為反式,是一種非環三萜結構,角鯊烯因含六個雙鍵,極不穩定,容易氧化,在空氣中放置會產生特殊臭氣,易在鎳、鉑等金屬作用下加氫形成角鯊烷。角鯊烯易環化成二環、四環、五環等三萜類化合物,通過化學反應,角鯊烯可以轉變成羊毛甾醇,溝通了萜類化合物與甾體化合物之間的密切生源關係。 [3] 
角鯊烯在常温下為一種無色油狀液體,不溶於水,難溶於甲醇、乙醇和冰醋酸,易溶於乙醚、石油醚、丙酮、四氯化碳等有機溶劑。相對密度為0.8592,折光指數為1.4954,凝固點為-75℃,在常壓下350℃沸騰,並有部分分解,在266.64Pa、2266.44Pa和3300Pa下的沸點分別為241℃、280℃和284℃。 [3] 

角鯊烯來源

機體中的角鯊烯來源於兩部分:一是機體代謝過程中產生的角鯊烯,其合成源於乙酰輔酶A轉變為3-羥甲基戊二酸單酰CoA(HMGCoA),經過一系列催化反應最終形成角鯊烯,並可以進一步轉變為膽固醇等固醇類物質;二是通過攝入含角鯊烯的食物。膳食攝入的角鯊烯吸收率高(60%~85%),一部分通常與極低密度脂蛋白相結合後分布至人體的各個組織,脂肪組織和皮膚中角鯊烯含量最高,淋巴結和肝臟等器官中也含有一定量的角鯊烯,另一部分角鯊烯用於膽固醇合成,這部分角鯊烯吸收後進入肝臟,經過脱甲基和化學鍵重排後最終形成膽固醇。 [1] 

角鯊烯主要作用

角鯊烯耐缺氧

近些年有多項研究指出攝入角鯊烯具有耐缺氧的功效,國內外多家研究機構相繼發表了有關成果。例如小鼠通過灌胃方式攝入角鯊烯後,不同劑量下小鼠常壓缺氧時間和亞硝酸鈉中毒存活時間顯著延長;在急性腦缺血性缺氧條件下,攝入角鯊烯能夠延長受試動物喘氣時間。在達到上述功效同時,並未發現角鯊烯的任何毒副作用,還比如福建省疾控中心的研究也得到了類似結果,給予角鯊烯30d後,中高劑量組小鼠在被注射亞硝酸鈉和急性腦缺血性缺氧條件下存活時間和喘氣時間分別均顯著提高。基於上述成果,角鯊烯也是國內市場上應用較為廣泛的耐缺氧類保健食品功效成分。 [1] 

角鯊烯促進皮膚健康

研究表明,角鯊烯的抗氧化能力強於皮膚中的其它脂類分子,皮膚中的角鯊烯有效抑制脂類過氧化反應的級聯放大,進而幫助皮膚抵抗由於紫外照射和其它氧化反應導致的損傷,還有很多研究指出,除了抗氧化外,角鯊烯(及其衍生物角鯊烷)還有潤膚、保濕等功效。一項人羣實驗研究了補充角鯊烯與皮膚健康的關係:40名超過50歲的女性受試者被分為兩組,持續90天每日分別攝入13.5g和27g角鯊烯,37名志願者最終完成了測試,高劑量組受試者面部皺紋顯著減少,面部紅疹和色素沉積的情況在兩組均有顯著改善,部分與面部肌膚相關的分子指標在兩組中也有不同程度的改善。 [3] 

角鯊烯用於化妝品

角鯊烯在化妝品標準配方 ( 如乳油、軟膏、防曬霜 ) 中很容易乳化,因此,可用於膏霜 ( 冷霜、潔膚霜、潤膚霜 )、乳液、髮油、髮乳、唇膏、芳香油和香粉等化妝品中做保濕劑,同時還具有抗氧化劑和自由基清除劑的作用。此外,角鯊烯也可用作高級香皂的高脂劑。 [2] 

角鯊烯其他

角鯊烯還可應用於食品機械設備中潤滑劑、殺蟲劑、衣物護理劑、鉛筆芯穩定劑等的研製。 [2] 

角鯊烯未來展望

角鯊烯廣泛存在於動植物及微生物體內,因其具有較強的生物活性而被廣泛應用於食品及化妝品等行業領域。但角鯊烯還未明確被列入食品添加劑的國家標準中,且因角鯊烯存在易氧化、水溶性差等不足,極大地限制了其在食品、化妝品等行業中的應用。雖然已有學者通過將角鯊烯製成微膠囊形式來提高其生物利用率,但水溶性改善不夠理想,而利用環糊精的包埋作用改善其穩定性的研究更是鮮有報道。因此,對於環糊精包埋角鯊烯的作用條件及其作用機制等方面還有很大的研究空間。 [2] 
參考資料