-
角甲基
鎖定
角甲基定義及屬性
甾體化合物是指含有環戊並全氫化菲基本骨架的一大類化合物。這類化合物中通常含有兩個角甲基(C10、C13)和一個烴基。用甾族來命名這一整類化合物,是因為甾字是一個象形字,它暗含了這一類化合物的結構特徵,甾下半部分的田字暗指結構中有四個環,甾上半部的部首暗指結構中有兩個角甲基和一個烴基。
在化學反應中此角甲基常起空間阻礙作用。由於此類化合物分子都具有嚴格的構象,在化學反應中,角甲基的位置對反應的立體化學是有影響的。膽甾醇分子中存在一個5位雙鍵,與其相鄰的C10上連有角甲基C19,C19角甲基在甾環平面的上方(β構型),實驗表明C5雙鍵發生氫化、硼氫化、溴化、環氧化等反應時,試劑從甾環平面下方接近C5雙鍵所得到的產物佔優勢。例如,膽甾醇的催化氫化反應。反應中,角甲基所產生的這種立體化學影響,稱為角甲基的空間阻礙作用。
角甲基實例
角甲基膽固醇
膽固醇主要存在於人和動物的脂肪、血液、腦和脊髓中,因為在膽石內也發現了它的存在,並經過鑑定它是一個結晶的醇,所以稱之為膽固醇。由於它是最早發現的一個甾族化合物,因此也稱為膽甾醇。膽固醇的結構式如圖2所示:
膽固醇的結構鑑定經歷了二十多年的時間才得以完成。由於當時沒有儀器分析的條件,以及次全部測定工作都是通過化學降解的方法來完成的。