亲电反应

有机化学的基本反应

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亲电反应（electrophilic reaction），^[2]是指由于一方吸引另一方的电子而引起的化学反应，即亲电试剂与有机物的反应，属于离子型反应。^[3]根据试剂在反应中提供或接受电子对的性质，可分为亲核试剂和亲电试剂。亲电试剂是在反应中进攻底物分子中电子云密度高的地方并接受电子对的试剂，常见的有卤化氢、卤素、硫酸、潜在的碳正离子等。^[2]由亲电试剂进攻而引起的反应则为亲电反应。^[5]亲电反应一般包括亲电加成反应和亲电取代反应。^[2]

亲电加成反应发生在碳碳不饱和键（如烯烃、炔烃）上，因其π电子云密度高且易被极化，亲电试剂可通过离子机理分步进攻。^[2]亲电加成反应遵循Markovnikov规则（即马氏规则），生成烷基卤化物，过程通常涉及碳正离子中间体。^[4]

亲电取代反应是化合物分子中的原子或原子团被亲电试剂取代的反应，最重要的亲电取代反应是发生在苯环上的芳香亲电取代反应。^[6]苯环的共轭π电子云提供较高的电子密度，亲电试剂通过取代氢原子实现芳构化。^[2]亲电取代反应受取代基的电子效应和空间效应影响，呈现定向选择性，表现出定位效应。^[7]

亲电反应是有机化学的基本反应。^[9]亲电加成是一大类重要的有机反应，广泛用于有机合成。芳香亲电取代反应包括芳环的硝化、卤化、磺化、傅-克酰基化和傅-克烷基化，广泛用于芳香族化合物的合成。^[6]在工业上，烯烃的直接水合反应过程称为亲电水合反应，是制备乙醇、异丙醇的重要方法。烯烃与浓硫酸发生加成反应也称为烯烃的间接水合法，是工业上生成低级醇的方法之一。^[8]

中文名: 亲电反应

外文名: electrophilic reaction

简介

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亲电反应 electrophilic reac习射tion

亲电反应属于离子型反应（ionic reaction）的一种，是有机化学的基本反应之一。^[1]

在相互作用的两个体系之间，由于一个体系对另一个体系的电子的吸引所引起的化学反应。这些反应属于离子反应。反应试剂在反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对者，称为亲电试剂(E+)。

凡由亲电试剂如HNO3、H2SO4举重凳、Cl2、Br2等与有机分子相互作用而发生的取代反应，称为亲电取代反应(SE)：

E++RX─→RE+X+

式中R为烷基。上述类型的正离子取代反应订只属于SE类型反应。例如，CH3:MgBr与溴反应时，溴分子的正电荷部分（相当于上式中的E+）与带着一对电子的甲基反应：

CH3:|MgBr+Br+|:谜炼判Br-─→CH3Br+MgBr2

亲电反应

狼备燥在芳香族化合物亲电取代反应中，亲电试剂进攻芳香环，生成σ络合物,然后离去基团变成正离子离开，离去基团在多数情况下为质子：

一般，第二步的速率比第一步高(k2＞k1，k-1)。

由亲电试剂进攻所引起的加成反应称为亲电加成反应。在没有光照和自由基引发的条件下，烯烃与卤素的加成反应是亲电加成反应，例如：

CH3CH=姜乎才霉CH2+Br2─→CH3CHBrCH2Br

反应在非极性溶剂中进行时,极性物质如极性容器壁,极性的溶质如氯化氢、水等都具有催化作用，使反应速率加快。加成速率与烯烃的结构密切相关，双键连有给电子基团者加溴就快，连符旬妹有吸电子基团者加溴就慢。

亲电反应

在大多数情况下，亲电加成反应是反式加成，加成中间体为溴桥正离促兆才子，反应是分步进行的：

反应物

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亲电反应

在亲电反应过程中，从与之相互作用的原子或体系得到或共享电子对的反应物，称为亲电试剂（electrophiles E）；与亲电试剂作用的反应物称为亲核试剂（nucleophile Nu）。最常见的亲核试剂是卤代烃（halohydrocarbon）和酰卤（acyl halide），亲电试剂是路易斯酸（Lewis acid），因而亲电试剂的亲电性与其酸性有关，一般而言，酸性强的亲电试剂亲电性强，但二者没有定量关系，特例也有不少。

机理

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亲电反应在机理上可分为三类，有所不同，故请参阅对应条目

·亲电加成反应（electrophilic addition ）

·亲电取代反应（electrophilic substitution）

·亲电重排反应（electrophilic rearrangement）

亲电反应

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