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親電加成反應
鎖定
- 中文名
- 親電加成反應
- 簡 介
- 是π電子與試劑作用的結果
- 機 理
- 碳正離子機理、離子對機理
- 加成種類
- 親電試劑與π鍵反應烯烴加成
親電加成反應簡介
π鍵較弱,π電子受核 的束縛較小,結構較鬆散,因此的作為電子的來源,給別的反應物提供電子。反應時,把它作為反應底物,與它反應的試劑應是缺電子的化合物,俗稱親電試劑。這些物質中有酸的質子,極化的帶正電的鹵素,又叫馬氏加成,由馬爾科夫尼科夫規則而得名:“烯烴與氫鹵酸的加成,氫加在氫多的碳上”。(氫多加氫)廣義的親電加成反應是由任何親電試劑與底物發生的加成反應。
親電加成反應機理
親電加成反應加成種類
親電加成反應親電試劑
試劑在進攻反應中心時,試劑的正電部分較活潑,總是先加在反應中心電子雲密度大的原子上,即電子雲密度較大的雙鍵碳上。常見的親電試劑 (Electrophiles)有鹵素(Cl2、Br2),無機酸(H2SO4、HCl、HBr、Hl、HOCl、HOBr),有機酸(F3C—COOH、CI3C—COOH)等。
親電加成反應烯烴加成
在烯烴的親電加成反應過程中,氫正離子首先進攻雙鍵(這一步是定速步驟),生成一個碳正離子,然後鹵素負離子再進攻碳正離子生成產物。立體化學研究發現,後續的鹵素負離子的進攻是從與氫離子相反的方向發生的,也就是反式加成。
如丙烯與HBr的加成:
第二步,由於氫已經佔據了一側的位置,溴只能從另外一邊進攻。根據馬氏規則,溴與2-碳成鍵,然後氫打向1-碳的一邊,反應完成。
馬氏規則的原因是,取代基越多的碳正離子越穩定也越容易形成。這樣佔主導的取代基多的碳就優先被負離子進攻。
親電加成反應加成種類
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