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蘇丹Ⅲ

鎖定
蘇丹III(Sudan III)又名溶劑紅23、油紅、蘇丹紅,分子式為C22H16N4O,分子量為352.39 。 [1] 
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,蘇丹Ⅲ在3類致癌物清單中。 [2] 
中文名
蘇丹III
外文名
Sudan III
別    名
溶劑紅23 黃光油溶紅 油紅
化學式
C22H16N4O
分子量
352.39
熔    點
199 ℃
外    觀
棕紅色粉末

蘇丹Ⅲ化學特性

蘇丹Ⅲ(Sudan Ⅲ 或 Ⅳ) 能使木栓化,角質化的細胞壁及脂肪,揮發油,樹脂等染成紅色或橙紅色.
脂肪和蘇丹染液有比較強的親和力,蘇丹3遇脂肪變橘黃色。(即萃取原理)
適合用於生物脂肪材料的鑑定,可在光學顯微鏡下看到被染成橘黃色的小粒。
蘇丹是鑑別脂肪的染液,蘇丹III(IV)可以將脂肪染成橘黃色(紅色)。

蘇丹Ⅲ配製方法

蘇丹Ⅲ或蘇丹Ⅳ乾粉0.1g;95%酒精10 ml;過濾後再加入10 ml甘油(用於鑑定脂肪被蘇丹紅Ⅲ染為橘黃色,再進行顯微觀察)

蘇丹Ⅲ物理化學性質

【中文名稱】蘇丹Ⅲ;三號蘇丹紅;磺光油溶紅;蘇丹紅;油紅;苯基偶氮-(4-偶氮)-2-萘酚
【英文名稱】sudan Ⅲ;sudan red;cerasin red;oil red;1-(4-(phenylzao)phenyl)azo-2-naphthol
【CAS登錄號】85-86-9
【化學式】
C22H16N4O
【相對分子質量或相對原子質量】352.40
【熔點】199℃(分解)
【性狀】
棕紅色粉末,用醋酸結晶為棕綠色金屬光澤結晶。
【溶解情況】
溶於乙醚、丙酮、石油醚、油脂、氯仿、冰乙酸、乙醇(呈紅色溶液),不溶於水、鹼溶液,和硫酸呈藍綠色溶液,加水稀釋有紅色沉澱。
【用途】
細菌染色、油漆顏料。可用於油脂是否存在的檢驗。

蘇丹Ⅲ製備或來源

氨基偶氮苯重氮化與β-萘酚耦合製得。
合成氨基偶氮苯鹽酸鹽:將9.3 kg苯胺溶於10 L鹽酸中,然後冷卻至0℃,在攪拌下慢慢加入亞硝酸鈉溶液(3.5 kg亞硝酸鈉溶於5 L水),保持反應温度5~10℃,進行重氮化,加完後升温至30℃,放置30 min後分層,把下層水層分出,在上層油狀物中加入6.5 kg乾燥的鹽酸苯胺,攪拌使之溶解,於38~45oC保温4~5 h,冷卻至常温,加入濃鹽酸鹽析至不再析出結晶為止,過濾結晶,得對氨基偶氮苯鹽酸鹽。
耦合:將9 kg氨基偶氮苯鹽酸鹽溶於10 L水、4 L鹽酸中,冷卻至0℃,在攪拌下加入亞硝酸鈉溶液(2.7 kg亞硝酸鈉溶於5 L水),進行重氮化,加完後攪拌30 min,得對氨基苯偶氮苯重氮鹽。
成品的製備及精製:將上述對氨基苯偶氮苯重氮鹽加入到10oC的8 L已溶入p萘酚的20%氫氧化鈉的溶液中,進行偶合,控制温度於10℃以下,加完後 pH值應為8~9,如達不到要求,可用酸鹼調節;放置24 h,將偶合物濾出,濾幹,用5%氫氧化鈉加熱洗滌1次,用蒸餾水洗滌1次,用稀鹽酸洗滌1次後.再用蒸餾水洗滌2次,然後濾幹,再經乾燥得粗品;將粗品用甲苯重結晶,得成品。

蘇丹Ⅲ毒理學數據

1、急性毒性:
兔子腹腔LDLO; 250mg/kg;兔子皮下LDLO; 1mg/kg;
兔子胸腔LDLO; 500mg/kg;
2、致畸性
大腸桿菌:100mmol/L [1] 

蘇丹Ⅲ分子結構數據

分子性質數據:
1、摩爾折射率:106.81
2、摩爾體積(m/mol):288.6
3、等張比容(90.2K):769.3
4、表面張力(dyne/cm):50.4
5、極化率(10cm):42.34 [1] 

蘇丹Ⅲ計算化學數據

1、疏水參數計算參考值(XlogP):5.4
2、氫鍵供體數量:1
3、氫鍵受體數量:5
4、可旋轉化學鍵數量:4
5、互變異構體數量:4
6、拓撲分子極性表面積(TPSA):66.2
7、重原子數量:27
8、表面電荷:0
9、複雜度:597
10、同位素原子數量:0
11、確定原子立構中心數量:0
12、不確定原子立構中心數量:0
13、確定化學鍵立構中心數量:1
14、不確定化學鍵立構中心數量:0
15、共價鍵單元數量:1 [1] 

蘇丹Ⅲ貯存方法

密封保存 [1] 

蘇丹Ⅲ表徵圖譜

蘇丹III質譜(MS)
參考資料