蒽醌類化合物

蒽醌（Anthraquinone，化學式：C14H8O2），又音譯作安特拉歸農，是一種醌類化學物。蒽醌的複合物存在於天然，也可以人工合成。蒽醌類化合物包括了其不同還原程度的產物和二聚物，如蒽酚（anthranol）、氧化蒽酚（oxanthranol）、蒽酮（anthrone）、二蒽醌（dianthraquinone）、二蒽酮（dianthrone）等，另外還有這些化合物的甙類。

醌類化合物主要包括苯醌、荼醌、菲醌、蒽醌等類型；蒽類衍生物包括蒽醌及其不同程度的還原產物，例如蒽酚、愈酮以及蒽酮的雙聚物等。蒽醌類化合物～般為黃色、橙色或紅色，許多蒽釀類化合物具有生理活性。如藍雪配、紫草素具有抗菌作用；胡桃醌、落羽松醌具有抗腫瘤作用；紫草色素具有止血作用，番瀉式具有瀉下作用。

在天然產物中，蒽醌常存在於高等植物的蓼科、豆科、茜草科和低等植物地衣類和菌類的代謝產物中。

植物藥中存在的蒽醌衍生物多為羥基蒽醌和它們的甙。大多數的蒽醌甙是蒽醌的羥基與糖縮合而成，也有少數是糖與蒽醌的碳原子直接連接而成。通常結合蒽醌分子量小於500，且溶於水和有機溶劑，遊離蒽醌分子量約300左右，易溶於有機溶劑如：乙醚、氯仿、苯、乙醇等，還可溶於鹼性水溶液如：氨水、氫氧化鈉溶液等，而不溶於水。

蒽醌類成分具昇華性，常壓下加熱即可昇華。遊離蒽醌及其還原型蒽醌可溶於丙酮、甲醇、乙醇，微溶於苯、乙醚、三氯甲烷，難溶於水。結合蒽醌（含還原型）易溶於甲醇、乙醇、丙酮、醋酸乙酯，也溶於冷水，幾乎不溶於苯、乙醚、三氯甲烷等。

遊離蒽醌與結合蒽醌因都含酚羥基，所以具一定酸性，能與不同的鹼形成類鹽物，所以在鹼性溶液中比在中性的有機溶媒中溶解度大得多，但酸性大小可隨酚羥基的數目及位置不同而不同，酸性由強到弱的順序是：

-COOH （溶於 NaHCO 3 溶液） >2 個以上 β- 酚羥基（溶於 Na 2 CO 3 ） >1 個 β- 酚羥基 ( 溶於1% NaOH)>2 個以上 α- 酚羥基（溶於5% NaOH 液）

1、與鹼的顯色反應

羥基蒽醌類能溶解於鹼溶液中，而顯紅色或紫紅色，加酸後顏色消失，若再加鹼又顯紅色。蒽酚、蒽酮、二蒽酮類必須被氧化成蒽醌後，才會呈陽性反應。此反應可以在生藥斷面、粉末或取生藥浸出液滴於濾紙上進行。

2、Bornträger's 反應

取生藥粉末少許於試管中，加鹼液數毫升，振搖後過濾，得紅色的濾液，加鹽酸酸化後，溶液轉為黃色，加乙醚 2ml ，振搖後靜置分層，乙醚層顯黃色，分取醚層於另一試管中，加鹼液振搖，水層顯紅色。顯示羥基蒽醌類成分存在。

3、醋酸鎂反應

取生藥粉末的乙醇浸出液於試管中，加入醋酸鎂甲醇液，加熱片刻，即可顯色。此反應也可在濾紙上進行，即將生藥的乙醇浸出液滴於濾紙上，幹後噴霧醋酸鎂甲醇液，加熱片刻即顯色。[1]

1、止血作用：蒽醌類化合物能促進血小板生成，明顯增加纖維蛋白原，使凝血時間縮短，降低毛細血管通透性，改善血管脆性，使血管的收縮活性增加，因此能促進血液凝固。

2、抗菌作用：蒽醌類化合物對多種細菌均有不同程度的抑制作用，其中以葡萄球菌、鏈球菌最敏感，痢疾桿菌、白喉桿菌、枯草桿菌及傷寒桿菌等也較敏感。抑菌機理主要是抑制菌體糖及代謝中間產物的氧化和脱氫，並能抑制蛋白和核酸的合成，因此可避免臨牀上某些抗菌素的毒副反應及耐藥性。

3、瀉下作用：結合型蒽醌甙類因由糖基的保護，大部分未經吸收直接到達大腸，在腸內被細菌酶分解成甙元和糖。甙元刺激大腸粘膜，並抑制鈉離子從腸腔吸收，使大腸內水分增加，蠕動亢進而致瀉。

4、利尿作用：蒽醌類化合物能使尿量增加，並促進輸尿管的蠕動，尿中鈉鉀亦明顯增加，而產生利尿降壓作用。其作用是通過減少腸道氨基酸的重吸收，抑制肝腎組織中尿素的合成，提高血中游離必需氨基酸濃度，利用體內尿素氮合成體蛋白和抑制肌蛋白的分解，以及增加尿素和肌酐的排泄來完成的。

從天然產物中提取含蒽醌類化合物的產品主要是中草藥的粗提物，粗提物的總蒽醌含量不大於20%。中草藥中蒽醌類化合物的精製常使用乙醚、苯、氯仿等有機溶劑，雖然所得中藥浸膏的總蒽醌含量可達50%以上。但這些有機溶劑均為易燃易爆的有毒有害試劑，如浸膏中溶劑殘留量不控制好會對人體造成很大傷害，而且該方法危險性大，對環境也有污染不適合大規模生產。