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蒄
（化學物質）
鎖定
簡介
蒄 | |
|---|---|
別名 | [6]circuleneX1001757-9, superbenzene |
識別 | |
CAS號 | 191-07-1 |
PubChem | 9115 |
ChemSpider | 8761 |
SMILES | |
InChI | |
InChIKey | VPUGDVKSAQVFFS-UHFFFAOYAQ |
ChEBI | 29863 |
KEGG | C19375 |
性質 | |
化學式 | C24H12 |
摩爾質量 | 300.35 g·mol |
外觀 | 白色或淡黃色粉末 |
熔點 | 438°C（711K） |
沸點 | 525°C（798K） |
溶解性（水） | 0.14 μg/L |
溶解性 | 極易溶於苯，甲苯，己烷和醚，微溶於乙醇 |
危險性 | |
警示術語 | R：R10R20/21/22 |
安全術語 | S：S45 |
歐盟分類 | F |
主要危害 | 易燃 |
若非註明，所有數據均出自一般條件（25 ℃，100 kPa）下。 |
蒄製備
蒄可從石油煉製加氫裂化過程得到，此過程蒄可能二聚至15個環的二蒄。
蒄可利用傅-克反應及硒脱氫製備。用2,7-二甲萘通過N-溴代丁二酰亞胺進行苯甲型的溴化，兩甲基的氫各被一個溴取代，然後用武茲反應將兩分子縮合，得到一個十四元環化合物。在AlCl3的作用下關環。這步反應的過程和芳香烴被烯烴烷基化類似。最後用硒脱氫即得蒄。
蒄物理性質
蒄為白色或淡黃色粉末。溶於苯，甲苯，二氯甲烷等溶劑中，在紫外線照射下發出藍色熒光，其發射光譜的頻帶的數目和它們的相對強度與溶劑有關。
蒄化學性質
芳香性
蒄具有芳香性，雖然其具有24個離域電子，不符合休克爾規則，但是休克爾規則只能在單環體系下被理論證明。由共振論蒄的芳香性可用20個共振式組成的共振雜化體解釋。 根據等鍵反應假設的數據模擬計算顯示蒄的平均電子共振能高於苯：
- 蒄 + 24 *乙烯→ 18 *丁二烯REPE 4.2kcal/mol(17.6 kJ/mol)
- 苯 + 3 * 乙烯 → 3 * 丁二烯 REPE 3.6 kcal/mol (15 kJ/mol)
- 參考資料
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- 1. 術語在線—權威的術語知識服務平台 ．術語在線[引用日期2021-08-02]
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