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(有機化合物)

鎖定
菲,是一種含三個苯環的稠環芳烴,化學式C14H10,存在於煤焦油中。菲的三個環的中心不在一條直線上,是蒽的同分異構體,為白色結晶性粉末,能昇華。不溶於水,稍溶於乙醇,能溶於乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等,溶液具有藍色熒光。
2017年10月27日,世界衞生組織國際癌症研究機構公佈的致癌物清單初步整理參考,菲在3類致癌物清單中。 [8] 
中文名
外文名
phenanthrene
化學式
C14H10
分子量
178.23
CAS登錄號
85-01-8
EINECS登錄號
201-581-5
熔    點
98 至 100 ℃
沸    點
337.4 ℃
水溶性
不溶
密    度
1.06 g/cm³
外    觀
白色結晶性粉末
閃    點
146.6 ℃
安全性描述
S7;S16;S23;S24/25;S26;S29;S36/37;S45;S53;S60;S61;S62
危險性符號
Xn;N
危險性描述
R22;R340;R50/53
UN危險貨物編號
3077

理化性質

物理性質

密度:1.06g/cm3
熔點:98-100℃
沸點:337.4℃
閃點:146.6℃
折射率:1.715
外觀:白色結晶性粉末
溶解性:不溶於水,稍溶於乙醇,能溶於乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等 [7] 

化學性質

菲的化學性質介於之間。反應主要在9和10位上。可以被鉻酸氧化生成菲醌 [1]  被氫氣(與雷尼鎳)還原為9,10-二氫菲 [2]  發生臭氧化反應生成2-聯苯醛的衍生物 [3]  ,也可發生溴化 [4]  和磺化 [5]  等取代反應。

分子結構數據

摩爾折射率:61.93
摩爾體積(cm3/mol):157.6
等張比容(90.2K):414.9
表面張力(dyne/cm):47.9
介電常數(F/m):3.08
極化率(10-24cm3):24.55 [7] 

計算化學數據

疏水參數計算參考值(XlogP):4.5
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:0
拓撲分子極性表面積(TPSA):0
重原子數量:14
表面電荷:0
複雜度:174
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1 [7] 

晶體結構

菲的晶體結構 菲的晶體結構
單斜晶體,空間羣
,F(000)=188,晶胞參數: [6] 
a=857pm
b=611pm
c=947pm
β=97.5°
菲晶體中的碳原子座標
x/a
y/b
z/c
0.1210
0.2853
-0.3750
0.2094
0.1195
-0.3323
0.0834
0.4586
-0.2904
0.2743
0.0600
-0.1884
0.1501
0.4478
-0.1491
0.2420
0.2440
-0.0932
0.1157
0.6260
-0.0579
0.2976
0.2381
0.0606
0.1763
0.6051
0.1015
0.4013
0.0642
0.1048
0.2744
0.4366
0.1516
0.4674
0.0290
0.2554
0.3330
0.3772
0.3102
0.4303
0.2010
0.3420

毒理學數據

1、急性毒性
大鼠口徑LD50:700mg/kg;
小鼠腹腔LD50:700mg/kg;
小鼠靜脈LD50:56mg/kg。
2、其他多劑量毒性
小鼠口徑TDLo:6370 mg/kg/13W-I。
3、慢性毒性
小鼠皮膚TDLo:71 mg/kg;
小鼠皮膚TDLo:22 gm/kg/10W-I。 [7] 

用途

可用於合成樹脂、植物生長激素、還原染料、鞣料等方面,菲經氫化製得全氫菲可用於生產噴氣飛機的燃料。
溶液有藍色熒光。用於製造染料和農藥等,並用作無煙火藥的穩定劑。
菲經氧化制菲醌、經氧化得到的聯苯酸可用於制聚酯樹脂、醇酸樹脂;菲氧化可以得到苯酐、環已酮、苯酚;在造紙上,菲可作紙漿防霧劑;在醫藥上,菲可合成生物鹼;在染料工業上,菲可製取2-氨基菲醌,苯繞蒽酮,硫化還原染料(藍BO,黑BB及棕色)等;菲在高温高壓下加氫可得到氫菲,是高級噴氣式飛機的燃料。

防護措施

呼吸系統防護:一般不需特殊防護:但建議特殊情況下,佩帶防毒面具。
眼睛防護:可採用安全面罩。
防護服:穿工作服。
手防護:必要時戴防化學品手套。
其他:工作後淋浴更衣。避免長期反覆接觸。

急救措施

皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。
食入:誤服者立即漱口,就醫。

安全信息

安全術語

S7:Keep container tightly closed.
保存在嚴格密閉容器中。
S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源,禁止吸煙。
S23:Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S24/25:Avoid contact with skin and eyes.
避免皮膚和眼睛接觸。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S29:Do not empty into drains.
不要排入下水道。
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。
S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前獲得特別指示説明。
S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器必須作為危險廢物處置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書。
S62:If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
吞食後不要催吐:立即求醫並出示該容器或標籤。

風險術語

R22:Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R34:Causes burns.
引起灼傷。
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性,可能在水生環境中造成長期不利影響。
參考資料
  • 1.    Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757.
  • 2.    Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313.
  • 3.    Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489.
  • 4.    Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134.
  • 5.    Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482.
  • 6.    R. Mason,The crystal structure of phenanthrene,Acta Cryst. (1963). 16, 605-608
  • 7.      .化源網[引用日期2021-06-30]
  • 8.    世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單(共502種)  .紹興市市場監督管理局[引用日期2022-11-22]