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菲
(有機化合物)
鎖定
菲,是一種含三個苯環的稠環芳烴,化學式C14H10,存在於煤焦油中。菲的三個環的中心不在一條直線上,是蒽的同分異構體,為白色結晶性粉末,能昇華。不溶於水,稍溶於乙醇,能溶於乙醚、冰醋酸、苯、四氯化碳和二硫化碳等,溶液具有藍色熒光。
- 中文名
- 菲
- 外文名
- phenanthrene
- 化學式
- C14H10
- 分子量
- 178.23
- CAS登錄號
- 85-01-8
- EINECS登錄號
- 201-581-5
- 熔 點
- 98 至 100 ℃
- 沸 點
- 337.4 ℃
- 水溶性
- 不溶
- 密 度
- 1.06 g/cm³
- 外 觀
- 白色結晶性粉末
- 閃 點
- 146.6 ℃
- 安全性描述
- S7;S16;S23;S24/25;S26;S29;S36/37;S45;S53;S60;S61;S62
- 危險性符號
- Xn;N
- 危險性描述
- R22;R340;R50/53
- UN危險貨物編號
- 3077
菲理化性質
菲物理性質
密度:1.06g/cm3
熔點:98-100℃
沸點:337.4℃
閃點:146.6℃
折射率:1.715
外觀:白色結晶性粉末
菲化學性質
菲的化學性質介於萘和蒽之間。反應主要在9和10位上。可以被鉻酸氧化生成菲醌,
[1]
被氫氣(與雷尼鎳)還原為9,10-二氫菲,
[2]
發生臭氧化反應生成2-聯苯醛的衍生物
[3]
,也可發生溴化
[4]
和磺化
[5]
等取代反應。
菲分子結構數據
摩爾折射率:61.93
摩爾體積(cm3/mol):157.6
等張比容(90.2K):414.9
表面張力(dyne/cm):47.9
介電常數(F/m):3.08
菲計算化學數據
疏水參數計算參考值(XlogP):4.5
氫鍵供體數量:0
氫鍵受體數量:0
可旋轉化學鍵數量:0
拓撲分子極性表面積(TPSA):0
重原子數量:14
表面電荷:0
複雜度:174
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
菲晶體結構
a=857pm
b=611pm
c=947pm
β=97.5°
x/a | y/b | z/c |
---|---|---|
0.1210 | 0.2853 | -0.3750 |
0.2094 | 0.1195 | -0.3323 |
0.0834 | 0.4586 | -0.2904 |
0.2743 | 0.0600 | -0.1884 |
0.1501 | 0.4478 | -0.1491 |
0.2420 | 0.2440 | -0.0932 |
0.1157 | 0.6260 | -0.0579 |
0.2976 | 0.2381 | 0.0606 |
0.1763 | 0.6051 | 0.1015 |
0.4013 | 0.0642 | 0.1048 |
0.2744 | 0.4366 | 0.1516 |
0.4674 | 0.0290 | 0.2554 |
0.3330 | 0.3772 | 0.3102 |
0.4303 | 0.2010 | 0.3420 |
菲毒理學數據
1、急性毒性
大鼠口徑LD50:700mg/kg;
小鼠腹腔LD50:700mg/kg;
小鼠靜脈LD50:56mg/kg。
2、其他多劑量毒性
小鼠口徑TDLo:6370 mg/kg/13W-I。
3、慢性毒性
小鼠皮膚TDLo:71 mg/kg;
菲用途
可用於合成樹脂、植物生長激素、還原染料、鞣料等方面,菲經氫化製得全氫菲可用於生產噴氣飛機的燃料。
溶液有藍色熒光。用於製造染料和農藥等,並用作無煙火藥的穩定劑。
菲經氧化制菲醌、經氧化得到的聯苯酸可用於制聚酯樹脂、醇酸樹脂;菲氧化可以得到苯酐、環已酮、苯酚;在造紙上,菲可作紙漿防霧劑;在醫藥上,菲可合成生物鹼;在染料工業上,菲可製取2-氨基菲醌,苯繞蒽酮,硫化還原染料(藍BO,黑BB及棕色)等;菲在高温高壓下加氫可得到氫菲,是高級噴氣式飛機的燃料。
菲防護措施
呼吸系統防護:一般不需特殊防護:但建議特殊情況下,佩帶防毒面具。
眼睛防護:可採用安全面罩。
防護服:穿工作服。
手防護:必要時戴防化學品手套。
其他:工作後淋浴更衣。避免長期反覆接觸。
菲急救措施
皮膚接觸:脱去污染的衣着,用肥皂水及清水徹底沖洗。
眼睛接觸:立即翻開上下眼瞼,用流動清水沖洗15分鐘。
吸入:脱離現場至空氣新鮮處。
食入:誤服者立即漱口,就醫。
菲安全信息
菲安全術語
S7:Keep container tightly closed.
保存在嚴格密閉容器中。
S16:Keep away from sources of ignition - No smoking.
遠離火源,禁止吸煙。
S23:Do not breathe gas/fumes/vapour/spray.
不要吸入氣體/煙霧/蒸汽/噴霧。
S24/25:Avoid contact with skin and eyes.
避免皮膚和眼睛接觸。
S26:In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
眼睛接觸後,立即用大量水沖洗並徵求醫生意見。
S29:Do not empty into drains.
不要排入下水道。
S36/37:Wear suitable protective clothing and gloves.
穿戴適當的防護服和手套。
S45:In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the lable where possible).
發生事故時或感覺不適時,立即求醫(可能時出示標籤)。
S53:Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接觸,使用前獲得特別指示説明。
S60:This material and/or its container must be disposed of as hazardous waste.
該物質及其容器必須作為危險廢物處置。
S61:Avoid release to the environment. Refer to special instructions/Safety data sheets.
避免釋放到環境中,參考特別指示/安全收據説明書。
S62:If swallowed, do not induce vomiting: seek medical advice immediately and show this container or label.
吞食後不要催吐:立即求醫並出示該容器或標籤。
菲風險術語
R22:Harmful if swallowed.
吞食是有害的。
R34:Causes burns.
引起灼傷。
R50/53:Very toxic to aquatic organisms, may cause long-term adverse effects in the aquatic environment.
對水生生物有極高毒性,可能在水生環境中造成長期不利影響。
- 參考資料
-
- 1. Ray Wendland, John LaLonde (1963). "Phenanthrenequinone". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 757.
- 2. Donald D. Phillips (1963). "9,10-Dihydrophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 313.
- 3. Philip S. Bailey, Ronald E. Erickson1. (1973). "Diphenaldehyde". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 489.
- 4. Clinton A. Dornfeld, Joseph E. Callen, George H. Coleman (1955). "9-bromophenanthrene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 134.
- 5. Louis F. Fieser (1943). "2- and 3-phenanthrenesulfonic acids". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 482.
- 6. R. Mason,The crystal structure of phenanthrene,Acta Cryst. (1963). 16, 605-608
- 7. 菲 .化源網[引用日期2021-06-30]
- 8. 世界衞生組織國際癌症研究機構致癌物清單 3類致癌物清單(共502種) .紹興市市場監督管理局[引用日期2022-11-22]