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菊酸乙酯

鎖定
菊酸乙酯為：無色或淡黃色透明液體。不溶於水，溶於乙醇、甲醇、丙酮、苯、甲苯等有機溶劑。
中文名
菊酸乙酯
外文名
Ethyl chrysanthemumate
別    名
2,2ˊ-二甲基-3-異丁烯基環丙烷-1-羧酸乙酯
化學式
C12H20O2
分子量
196.29
CAS登錄號
97-41-6
EINECS登錄號
202-579-7
沸    點
112℃ 10mm Hg
水溶性
不溶於水
密    度
0.906g/mLat 25°C
閃    點
184°F
折射率
n20/D1.461

目錄

  1. 1 理化性質
  2. 2 製備方法
  3. 3 用途

菊酸乙酯理化性質

沸點
112°C10mm Hg(lit.) [1] 
密度
0.906g/mLat 25°C(lit.)
折射率
n20/D1.459(lit.) [2] 
閃點
184°F
儲存條件
2-8°C
形態
液態
顏色
黃色
溶解性
不溶於水，溶於乙醇、甲醇、丙酮、苯、甲苯等有機溶劑。

菊酸乙酯製備方法

在反應瓶中加入2，5-二甲基-2，4-己二烯，以二烯用量59/6的銅粉為催化劑，再加入少許對苯二酚為抗氧化劑，在氮氣下加熱至120℃，在快速攪拌下，滴加重氮乙酸甲酯溶液，滴加時有N2放出，控制反應速度，滴加完後再繼續攪拌0.5h，冷卻，蒸餾除去過剩的二烯，再提高真空度，蒸出菊酸甲酯，回收的二烯可循環使用，用重氮乙酸乙酯代替重氮乙酸甲酯得到菊酸乙酯。 [3] 

菊酸乙酯用途

菊酸乙酯與菊酯甲酯一樣，也是重要的擬除蟲菊酯類重要中間體，可以製備多種衞生用擬除蟲菊酯包括丙烯氯菊酯、胺菊酯、苯醚菊酯、丙炔菊酯等殺蟲劑。
參考資料
  • 1.    Hanack, Michael; Liebigs Annalen der Chemie 1989, (9), P853-8
  • 2.    Julia, Marc; FR 1356949 1964
  • 3.    Anthony G. M. Barrett, D. Christopher Braddock,Isabelle Lenoir, Hitoshi Tone.5,10,15,20-Tetraphenylporphyrinatorhodium(III) Iodide Catalyzed Cyclopropanation Reactions of Alkenes Using Glycine Ester Hydrochloride. The Journal of Organic Chemistry, 2001, 66 (24): 8260-8263.