複製鏈接
請複製以下鏈接發送給好友

草酰乙酸

鎖定
草酰乙酸是一種有機物,化學式為C4H4O5。別名2-氧代丁二酸。它是三羧酸循環的一個重要環節, [1]  是由蘋果酸脱氫酶的催化下由蘋果酸生成的,它與乙酰輔酶A縮合生成檸檬酸,開始新的循環。
中文名
草酰乙酸
外文名
Oxaloacetic acid
化學式
C4H4O5
分子量
132.07
CAS登錄號
328-42-7
熔    點
161 ℃
沸    點
341.93 ℃
水溶性
可溶
密    度
1.657 g/cm³
閃    點
174.79 ℃
安全性描述
S26:;S36/37/39:;S45:
危險性符號
C:Corrosive
危險性描述
R34:
簡    稱
OAA

草酰乙酸化學性質

結構 結構
分子結構
熔點 :161℃ 水溶性 :可溶
產品用途
可用作聚烯烴PVC塑料爽滑劑抗靜電劑脱模劑,顏料、染料分散劑印刷油墨的添加劑
丙酮酸羧化酶的作用下,由丙酮酸與CO2生成,另外,也可在轉氨酶(EC 2.6.1.1)的作用下由天冬氨酸生成。已知也可作為琥珀酸脱氫酶抑制劑
OAA和MA菠菜葉片和完整葉綠體光合作用顯示,當葉片切塊在20μmol/L的OAA存在時,其葉片的光合放氧速率增加了89%,經OAA處理的離體完整葉綠體的光合放氧速率增加了72%;當反應體系中存在有較高濃度的NaHCO3時,OAA的作用不明顯.葉片經20 μmol/L的MA處理後,葉片光合放氧速率比對照高127%.用CO2分析儀觀測了處理後葉片的淨光合速率(Pn),結果顯示,OAA和MA處理後的葉片Pn值分別是對照的117%和111%.對在C3植物中建立C4微循環系統來提高光合作用效率的可能性進行了討論。

草酰乙酸參與反應

草酰乙酸既是一種α-酮酸也是一種β-酮酸,它同時具有兩種官能團的性質。
作為α-酮酸,其酮基碳可受親核進攻,例如:
草酰乙酸發生 C-α 轉氨基作用,得到天冬氨酸;
草酰乙酸與乙酰CoA縮合,得檸檬酸。這是三羧酸循環中的關鍵反應之一,一般認為是啓動循環的一步;
作為β-酮酸,草酰乙酸穩定性不強,易脱羧。例子有:
檸檬酸-丙酮酸循環細胞質的草酰乙酸在蘋果酸脱氫酶作用下,由NADH供氫,還原成蘋果酸,蘋果酸蘋果酸酶催化下發生氧化脱羧生成丙酮酸
糖異生中,草酰乙酸在磷酸烯醇式丙酮酸羧化激酶作用下轉變為磷酸烯醇式丙酮酸;
羧化 丙酮酸在丙酮酸羧化酶催化下轉化為草酰乙酸,這是三羧酸循環的一個重要回補途徑,該反應需要生物素作為輔基,消耗一分子ATP
蘋果酸在蘋果酸脱氫酶作用下被NAD+氧化脱氫生成草酰乙酸,再生的草酰乙酸可再次進入三羧酸循環用於檸檬酸的合成。
參考資料