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苯醚

鎖定
苯醚的分子式是C12H10O, 為無色結晶或液體。具有桉葉油氣味。 溶於乙醇、乙醚、苯和冰醋酸,不溶於水、無機酸溶液和鹼溶液。主要用作有機高温載熱體組分之一。在胺類或鹼的水溶液中比較穩定,加熱時醚鍵容易斷裂,分解成苯酚。例如苯醚在吡啶中與金屬鈉或鉀一起加熱迴流,90%以上變成苯酚。
中文名
苯醚
外文名
Phenyl ether
別    名
二苯醚,氧化二苯
化學式
C12H10O
分子量
170.2072
CAS登錄號
101-84-8
EINECS登錄號
202-981-2
沸    點
258.31 ℃
密    度
1.064 g/cm³
外    觀
無色結晶或液體
閃    點
99.35 ℃
應    用
香皂,有機合成
安全性描述
易燃液體
溶解性
不溶於水,可混溶於醇、醚等多數有機溶劑。
折射率
1.5826

苯醚同義詞

中文同義詞:苯基醚;聯苯醚;1,1’-氧二苯;苯醚;氧化二苯;氧化二苯二苯醚;二苯醚(氧化二苯)
英文同義詞:AKOS BBS-00004250;AKOS 90362;FEMA 3667;DIPHENYL OXIDE; [1] 

苯醚編號系統

CAS號:101-84-8
MDL號:MFCD00003034
EINECS號:202-981-2
RTECS號:KN8970000
BRN號:1364620 [1] 

苯醚相關數據

苯醚物性數據

1.性狀:無色結晶,受熱至熔點以上為淡黃色油狀液體,具有特殊臭味。
2.相對密度(g/mL,20/4ºC,液體):1.0748
3.相對密度(g/mL,20/20ºC):1.0863
4.相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):5.86
5.熔點(ºC):28
6.沸點(ºC,101.3kPa):257.9
7.折射率(n20D):1.5780
8.閃點(ºC):111
9.黏度(mPa·s,25ºC):3.864
10.燃點(ºC):620
11.蒸氣壓(mmHg,20ºC):<1
12.飽和蒸氣壓(kPa,66.1ºC):0.13
13.臨界温度(ºC):493.85
14.爆炸上限(%,V/V):1.5
15.爆炸下限(%,V/V):0.8
16.溶解性:不溶於水,溶於醇、醚、苯、冰乙酸等。在濃硫酸中不溶解。
17.相對密度(25℃,4℃):1.0712
18. 常温折射率(n25):1.569245
19. 常温折射率(n20):1.578725
20.臨界密度:0.322
21. 臨界體積:529
22. 溶度參數0.5:18.774
23. van der Waals面積:1.126×1010
24. van der Waals體積:95.380
25. 氣相標準燃燒熱(焓):-6203.28
26. 氣相標準聲稱熱(焓) :-52.01
27. 液相標準燃燒熱(焓):-6136.38
28. 液相標準聲稱熱(焓):-14.90
29. 晶相相標準燃燒熱(焓):-6119.2
30. 晶相標準聲稱熱(焓):-32.1
31. 晶相標準熵:233.91
32. 晶相標準熱熔:216.56 [1] 

苯醚化學性質

在胺類或鹼的水溶液中比較穩定,加熱時醚鍵容易斷裂,分解成苯酚。例如苯醚在吡啶中與金屬鈉或鉀一起加熱迴流,90%以上變成苯酚。Grignard試劑也能使醚鍵斷裂。用無水氯化鈷作催化劑時,反應在常温即可進行。與碘化氫一起加熱到250℃不發生分解。在乙酸中對氧化鉻(CrO3,Cr2O3)也比較穩定。苯醚與濃硝酸反應時,生成4,4'-二硝基二苯醚。 [1] 

苯醚毒理學數據

與分類相關的LD/LC50量:
口腔 LD50 2450mg/kg(rat)
皮膚 LD50 >7940 mg/kg(rat)
刺激皮膚 mild 500mg/24h(rbt)
主要的刺激性影響:
在皮膚上面:可能引起發炎。
在眼睛上面:可能引起發炎。
致敏作用:沒有已知的敏化影響。 [1] 

苯醚生態學數據

備註:對魚類有毒
水危害級別2(德國規例)(通過名單進行自我評估)該物質對水及其危害的。
即使是小量,不要讓該產品接觸地下水、水道或污水系統。
即使是極其小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險。
對水體中的魚和浮游生物也有毒害。
若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。
對水中的有機物有劇毒。 [1] 

苯醚分子結構數據

1、 摩爾折射率:52.69
2、 摩爾體積:160.0
3、 等張比容(90.2K):398.3
4、 表面張力(dyne/cm):38.4
5、 極化率:20.89 [1] 

苯醚計算化學數據

1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積:9.2
7.重原子數量:13
8.表面電荷:0
9.複雜度:116
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1 [1] 

苯醚製取方法

氫氧化鉀、苯酚、氯苯的摩爾比為1:1.4:1.06,反應完畢後經氫氧化鉀溶液處理,分出二苯醚油層,減壓蒸餾得工業二苯醚。另一來源是合成其他產品時的副產品。例如用氫氧化鈉進行氯苯水解制苯酚過程中,約有10%的氯苯轉化成二苯醚,可用異丙醚或苯萃取後精製,即得二苯醚產品。由於氯苯水解制苯酚的方法沒有得到發展,故由此法副產的二苯醚甚少。 [2] 

苯醚用途

1.用於生產阻燃劑十溴二苯醚,用作高温載熱體,並用於製造香料及染料;
2.用作傳熱介質,也用於有機合成
3.GB2760-1996規定為暫時允許使用的食用香料。GB2760-2001規定為柑橘防腐保鮮劑
4.與二苯甲烷共用,香氣可較為輕飄,可用於香皂、洗滌劑、日用工業品用的玫瑰、香葉、風信子、香薇、新刈草、檀香等型香精中給以青氣。還可用於配製人造香葉油;
5.主要用作有機高温載熱體組分之一。由二苯醚和聯苯按質量比73.5:26.5配製的混合物稱導生A。使用温度範圍:氣相232-399℃,液相21-399℃,工作温度不大於400℃。由二苯醚與甲基聯苯組成的混合物稱導生LF,凝固點低,在-30℃仍可使用,是低温,低粘度載熱體。二苯醚具有香葉和洋海棠的香氣,也帶有甜橙和洋水仙的香調,在香料行業稱為結晶香葉油或人造香葉油。由於二苯醚對鹼性較為穩定,多用於調配皂用香精,也常用香葉油的代用品,適於調製花香型分妝品、除臭劑等。該品作為有機合成中間體,用於香料工業、合成樹脂和其他有機合成生產。 [2] 

苯醚操作處置

操作注意事項:密閉操作,全面通風。操作人員必須經過專門培訓,嚴格遵守操作規程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩,戴化學安全防護眼鏡,戴防化學品手套。遠離火種、熱源,工作場所嚴禁吸煙。使用防爆型的通風系統和設備。防止煙霧或粉塵泄漏到工作場所空氣中。避免與氧化劑接觸。搬運時要輕裝輕卸,防止包裝及容器損壞。配備相應品種和數量的消防器材及泄漏應急處理設備。倒空的容器可能殘留有害物。 [2] 

苯醚儲存

儲存注意事項:儲存於陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。應與氧化劑分開存放,切忌混儲。配備相應品種和數量的消防器材。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。 [2] 

苯醚安全信息

危險品標誌:N,Xi,T
危險類別碼:51/53-36/37/38-39/23/24/25-23/24/25-36/38
安全説明:60-61-57-37/39-26-45-36/37
危險品運輸編號:UN30779/PG3
WGKGermany:2
RTECS號:KN8970000
HazardClass:9
PackingGroup:III
毒害物質數據:101-84-8(HazardousSubstancesData) [3] 

苯醚上下游產品

苯醚上游原料

苯酚、硫酸銅、氫氧化鉀、燒鹼、鹽酸、一氯化苯。

苯醚下游產品

五溴二苯醚、醚醛、氯菊酯、弱酸豔紅B、十溴二苯醚、工業防黴劑。 [3] 
參考資料
  • 1.    張明森等.精細有機化工中間體全書:化學工業出版社,2008
  • 2.    有機化合物製備手冊 胡惟孝,楊忠愚編著 天津科技翻譯出版公司
  • 3.    有機合成事典 北京理工大學出版社 樊能廷 1995